(4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-9-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5-oxo-4-triethylsiloxy-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate | 222727-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-9-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5-oxo-4-triethylsiloxy-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
• CAS: 222727-03-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈Si
• 分子量: 548.749
• InChiKey: NGFAESGLQYYWAQ-DPPQHXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-9-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5-oxo-4-triethylsiloxy-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate 在 吡啶 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aS)-2-Bromo-11,12-(carbonyldioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5-oxo-4,9-bis(triethylsiloxy)-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1
• 作为产物：
  描述：

  2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-9-hydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5-oxo-4-triethylsiloxy-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4