ethyl 4-bromo-4-pentenoate | 35804-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 4-bromopent-4-enoate；4-bromo-4-pentenoic acid ethyl ester；4-bromo-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 35804-44-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: BJCJYXTVNBGEOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 、 titanium chloride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 Cinanserin hydrochloride 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 136.75h， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-戊-4-烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-bromo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Delivery systems for cyclopropenes

  摘要：

  本发明涉及新的环丙烯传递系统，其中环丙烯，无论是自由的还是封装在分子封装剂中，被纳入到农产品包装材料中。

  公开号：

  US20020198107A1

文献信息

• Multimetallic Ni- and Pd-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling To Form Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.7b13601

  日期：2018.2.21

  synthesis of highly substituted 1,3-dienes from the coupling of vinyl bromides with vinyl triflates is reported for the first time. The coupling is catalyzed by a combination of (5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)NiBr2 and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)PdCl2 in the presence of a zinc reductant. This method affords tetra- and penta-substituted 1,3-dienes that would otherwise be difficult

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。
• Method to inhibit ethylene responses in plants
  申请人：Jacobson Martin Richard

  公开号：US20050065033A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) . a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。
• [EN] AZAINDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZAINDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA T790M CONTENANT DES MUTANTS DE L'EGFR
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2014210354A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  This invention relates to novel compounds of formula (I), which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，这些化合物是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，涉及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在预防或治疗癌症中的应用。
• Asymmetric Catalysis on the Intramolecular Cyclopropanation of α-Diazo-β-keto Sulfones
  作者：Masahiro Honma、Takashi Sawada、Yuri Fujisawa、Masayuki Utsugi、Hideaki Watanabe、Akinori Umino、Takehiko Matsumura、Takayuki Hagihara、Masashi Takano、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ja029534l

  日期：2003.3.1

  analysis, and the outcome of the enantioselectivities is explained well by our proposed models A and B. The products possess great potential for natural product synthesis because (1) many different chemistries of cyclopropane, ketone, and sulfone are available, and (2) the products are generally highly crystalline, facilitating the supplies of enantiomerically pure synthetic intermediates.

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。