4-乙酰氧基丁醛 | 6564-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰氧基丁醛
• 英文名称: 4-oxobutyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxybutanal；4-acetoxybutyraldehyde
• CAS: 6564-95-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: OZTUJRSHRYXRFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0612 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基丁醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Acetoxyhexan-4-on
  参考文献：
  名称：

  多烯生物活性天然产物的合成：FR252921 和维生素 A

  摘要：

  已经证明了 FR252921（一种有效的大环免疫抑制剂）的正式合成和维生素 A 的六步合成。钌催化的经济和环境友好策略在高立体选择性和化学选择性构建 FR252921 和维生素 A 的有价值的多烯基序中的应用突出了合成。合成 FR252921 的关键特征包括制备三烯部分，然后是三个片段的两个连续肽偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00546
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-butanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基丁醛
  参考文献：
  名称：

  关于双环霉素前体合成的研究：溶液和固相合成N，N'-二取代的2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经研究了3-（羟烷基）-N，N′-二取代的2，5-二酮哌嗪衍生物（双环霉素类似物制备所需的化合物）的合成。已评估了在Ugi多组分反应（U-MCR）中使用各种羰基合成物。已经报道了在U-MCR中用作醛当量的半环O，O-缩醛的第一个例子。还描述了在2，5-二酮哌嗪骨架的合成中Wang树脂结合的脂族醛的制备和合成应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450321

文献信息

• A Chemoselective, One-Pot Transformation of Aldehydes to Nitriles
  作者：Sébastien Laulhé、Sadakatali S. Gori、Michael H. Nantz

  DOI：10.1021/jo301133y

  日期：2012.10.19

  This paper describes a procedure for direct conversion of aldehydes to nitriles using O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine (DPPH). Aldehydes are smoothly transformed to their corresponding nitriles by heating with DPPH in toluene. The reaction can be accomplished in the presence of alcohol, ketone, ester, or amine functionality.

  本文介绍了使用O-（二苯基膦基）羟胺（DPPH）将醛直接转化为腈的方法。通过在甲苯中与DPPH一起加热，可以将醛平稳地转化为相应的腈。该反应可以在醇，酮，酯或胺官能团的存在下完成。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Highly Chemo- and Enantioselective Cross-Benzoin Reaction of Aliphatic Aldehydes and α-Ketoesters
  作者：Karen Thai、Steven M. Langdon、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol400769t

  日期：2013.5.3

  highly chemo- and enantioselective cross-benzoin reaction between aliphatic aldehydes and α-ketoesters. This methodology represents the first high yielding and highly enantioselective intermolecular cross-benzoin reaction using an organocatalyst (up to 94% ee). Further diastereoselective reduction of the products gives access to densely oxygenated compounds with high chemo- and diastereoselectivity.

  缺电子，缬氨酸衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛与α-酮酸酯之间的高度化学和对映选择性的交叉安息香反应。该方法学是首次使用有机催化剂（最高94％ee）的高产率和高对映选择性的分子间交叉安息香反应。产物的进一步非对映选择性还原使得可以获得具有高化学和非对映选择性的致密氧化化合物。
• 4-substituted 2-aminoalk-3-enoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corp.

  公开号：US05294734A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Substituted 2-aminoalk-3-enoic acid derivative of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic hydrocarbon radical that is substituted by optionally acylated or aliphatically or araliphatically etherified hydroxy, by halogen, by optionally acylated and/or aliphatically substituted amino or by an aza-, diaza-, azoxa- or oxa-cycloaliphatic radical, or is an oxacycloaliphatic hydrocarbon radical bonded via a carbon atom, or is an optionally aliphatically N-substituted or N-acylated azacycloaliphatic hydrocarbon radical, and R.sub.2 is free or esterified carboxy, and their salts exhibit NMDA-antagonistic properties and are useful as active ingredients of anticonvulsive medicaments.

  取代的2-氨基烷基-3-烯酸衍生物的公式I ##STR1## 其中R.sub.1是一个被取代的脂肪烃基团，可以通过选择性地酰化或脂肪族或芳脂肪族醚化的羟基，通过卤素，通过选择性地酰化和/或脂肪族取代的氨基，或者通过一个aza-，diaza-，azoxa-或oxa-环脂肪族基团，或者是一个通过碳原子连接的氧杂环脂肪烃基团，或者是一个选择性地脂肪族N-取代或N-酰化的氮杂环脂肪烃基团，并且R.sub.2是自由的或酯化的羧基，它们的盐类具有NMDA-拮抗性质，并且作为抗惊厥药物的有效成分是有用的。
• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。