4-(acetoxy)butanoic anhydride | 150620-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(acetoxy)butanoic anhydride
• 英文别名: 4-(Acetyloxy)butanoic anhydride；4-acetyloxybutanoyl 4-acetyloxybutanoate
• CAS: 150620-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: XJAILBPEAYQACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-(((S)-(((2S,4S)-4-hydroxy-5-iodo-4-methyl-3-oxo-1-phenylpentan-2-yl)amino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-2-methylthiazole-5-carboxamide 、 4-(acetoxy)butanoic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 二氯甲烷 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give product as a white powder (300 mg, 50%)的产率得到(2S,4S)-1-iodo-4-((S)-3-methoxy-2-((S)-3-methoxy-2-(2-methylthiazole-5-carboxamido)propanamido)propanamido)-2-methyl-3-oxo-5-phenylpentan-2-yl-6-(acetoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors

  摘要：

  本披露涉及作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药的化合物。

  公开号：

  US20140100154A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基丁醛 在 cobalt(II) chloride 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到4-(acetoxy)butanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II)-catalyzed reaction of aldehydes with acetic anhydride under an oxygen atmosphere: scope and mechanism

  摘要：

  The reaction of aldehydes with acetic anhydride in the presence of catalytic cobalt(II) chloride under an oxygen atmosphere at ambient temperature is dependent upon the reaction medium. Aliphatic aldehydes react in acetonitrile to give 1,2-diones whereas the aromatic aldehydes are acylated to yield the corresponding acylals. On the other hand, carboxylic acids are obtained from aliphatic and aromatic aldehydes by conducting the reaction in dichloroethane or benzene. Cobalt(II) chloride in acetonitrile catalyzes the conversion of aliphatic aldehydes to the corresponding anhydrides in the absence of acetic anhydride whereas aromatic aldehydes remain largely unaffected under these conditions. A preliminary mechanistic study in three different solvents (i.e. acetonitrile, dichloroethane, and DMF) has revealed that in acetonitrile and in the presence of acetic anhydride, aliphatic aldehydes behave differently than aromatic aldehydes. Some trapping experiments using methyl acrylate and stilbene have been conducted to demonstrate the occurrence of an acyl cobalt and peroxyacyl cobalt intermediate during these reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00072a041

文献信息

• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100168A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  这个披露涉及到的化合物是作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药而有用的化合物。
• PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160263234A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一类作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药有用的化合物。
• [EN] PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS D'ÉPOXY CÉTONE PROTÉASE PEPTIDIQUE
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014011695A3

  公开（公告）日：2014-04-17
• THE USE OF AN ESTER OF INOSITOLTRISPHOSPHATE FOR THE PREPARING OF AN ANALGETIC MEDICAMENT
  申请人：PERSTORP AB

  公开号：EP0730461A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• THE USE OF AN ESTER OF INOSITOLTRISPHOSPHATE FOR THE PREPARING OF MEDICAMENTS
  申请人：PERSTORP AB

  公开号：EP0730459B1

  公开（公告）日：2003-02-12