乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 | 111946-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯
• 英文名称: Ethyl (S)-2-(1-hydroxyethyl)-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(1-hydroxyethyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 111946-69-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: YGMYQJINQIYLLW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 aluminum amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 迭氮酸 、 高氯酸 、 草酰氯 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 leinamycin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-leinamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00071a066
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-(乙酰氧基)乙基]噻唑-4-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847

文献信息

• Synthesis and structural reconfirmation of bacillamide B
  作者：Xue Sun、Yi Liu、Jun Liu、Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c5ob00093a

  日期：——

  A concise total synthesis of the natural product bacillamide B was accomplished in 30% overall yield starting from L-cystine. The key step was a one-pot four-step process of thiazoline formation via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction using β-azido disulfide and carboxylic acid as substrates. The absolute configuration of the natural bacillamide B

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。