ethyl (R)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylate | 111946-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (R)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 111946-75-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: AAJQVLPQVMJOPA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  403.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[(1R)-1-[[2-[methyl-[2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]prop-2-enoyl]amino]acetyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of argyrins A and E

  摘要：

  The total synthesis of argyrins A and E were accomplished using a convergent strategy by condensation of one tripeptide and two dipeptide fragments. The synthesis strategy, which was developed for the protection of peptide fragments and identification of the optimum macrocylization site, can be applied to further synthetic studies involving other members of the argyrin family. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (R)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847

文献信息

• Method for Producing Intermediates for the Production of Novel Macrocycles that are Inhibitors of the Proteasomic Degradation of p27, such as Argyrin and Derivatives Thereof, and Uses of Said Macrocycles
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20110311564A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质降解的蛋白酶体抑制剂的抑制剂，尤其是精胺及其衍生物，用于治疗多种病症，如诱导免疫耐受、自身免疫疾病、细菌感染以及增殖性疾病，如癌症。
• A facile approach to tryptophan derivatives for the total synthesis of argyrin analogues
  作者：Chou-Hsiung Chen、Sivaneswary Genapathy、Peter M. Fischer、Weng C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02107j

  日期：——

  A facile route has been established for the synthesis of indole-substituted (S)-tryptophans from corresponding indoles, which utilizes a chiral auxiliary-facilitated Strecker amino acid synthesis strategy. The chiral auxiliary reagents evaluated were (S)-methylbenzylamine and related derivatives. To illustrate the robustness of the method, eight optically pure (S)-tryptophan analogues were synthesized

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。
• Synthesis of the Thiazole–Thiazoline Fragment of Largazole Analogues
  作者：Frederik Diness、Daniel S. Nielsen、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/jo201675r

  日期：2011.12.2

  fragment of the marine natural product largazole, a potent histone deacetylase 1 inhibitor, has been synthesized in five steps. The methodology provides rapid access to thiazole-4-carbonitrile, thiazole-4-carbimidate, thiazole–oxazoline, and other thiazole–thiazoline derivatives that are important intermediates in the total synthesis of many natural products with important biological properties.

  海洋天然产物largazole（一种有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂）的噻唑-噻唑啉片段已通过五个步骤合成。该方法可以快速获得噻唑-4-腈，噻唑-4-氨基甲酸酯，噻唑-恶唑啉和其他噻唑-噻唑啉衍生物，它们是许多具有重要生物学特性的天然产物的总合成中的重要中间体。
• Painting argyrins blue: Negishi cross-coupling for synthesis of deep-blue tryptophan analogue β-(1-azulenyl)-l alanine and its incorporation into argyrin C
  作者：Erik Stempel、Robert Franz-Xaver Kaml、Nediljko Budisa、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.037

  日期：2018.10

  of non-ribosomal peptides that exhibits different biological activities through only small structural changes. Ideally, a biologically active molecule can be tracked and observed in a variety of biological and clinical settings in a non-invasive manner. As a step towards this goal, we report here a chemical synthesis of unnatural deep blue amino acid β-(1-azulenyl)-l alanine with different fluorescence

  精氨酸是非核糖体肽家族，其仅通过小的结构变化就显示出不同的生物学活性。理想地，可以以无创方式在各种生物学和临床环境中追踪和观察生物活性分子。作为实现这一目标的一个步骤中，我们在这里报告的非天然深蓝色氨基酸β-（1-薁基）的化学合成-升丙氨酸与不同的荧光和光物理性质，这允许从天然色氨酸信号的频谱分离。这对于细胞定位研究和可视化目标蛋白质可能特别有用。特别是，β-（1-薁基）的合成-升丙氨酸是通过Negishi偶联获得的，该偶联被证明是合成非天然色氨酸类似物的有力工具。在将β-（1-氮杂烯基）-1-丙氨酸掺入精氨酸C后，对深蓝色八肽变体进行了光谱和结构表征。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2018167506A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Novel compounds having antimicrobial activitiy, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepaciaand/or Clostridium difficile, and a pharmaceutical composition containing the novel compound.

  具有抗微生物活性的新化合物，特别针对铜绿假单胞菌、伯克霍尔德氏菌和/或难辨梭菌，以及含有该新化合物的药物组合物。