2-(S-1-hydroxyethyl)thiazole-4-carboxylic acid | 1227663-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(S-1-hydroxyethyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-(1-hydroxyethyl)thiazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1227663-72-0
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: UPXGWDLZLXSLIK-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S-1-hydroxyethyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-acetylthiazole-4-carboxylic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  bacillamide B †的合成与结构确认

  摘要：

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00093a
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(S-1-hydroxyethyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  bacillamide B †的合成与结构确认

  摘要：

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00093a

文献信息

• A Total Synthesis of (+)-Bacillamide B
  作者：Christopher Bray、Joy Olasoji

  DOI：10.1055/s-0029-1219153

  日期：2010.3

  A total synthesis of the halophile-derived natural product (+)-bacillamide B is described. The route relies upon a Hantzsch synthesis of ethyl (S)-2-acetoxyethylthiazole-4-carboxylate followed by a dipyridyl disulfide-mediated coupling between the corresponding carboxylic acid and tryptamine. This synthesis has unambiguously demonstrated that in contrast to the previous tentative stereochemical assignments the stereochemistry of the alcohol at C15 of the title compound has S-configuration.
• Synthesis and structural reconfirmation of bacillamide B
  作者：Xue Sun、Yi Liu、Jun Liu、Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c5ob00093a

  日期：——

  A concise total synthesis of the natural product bacillamide B was accomplished in 30% overall yield starting from L-cystine. The key step was a one-pot four-step process of thiazoline formation via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction using β-azido disulfide and carboxylic acid as substrates. The absolute configuration of the natural bacillamide B

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。