2-硝基-4-甲砜基苯甲酸 | 110964-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-甲砜基苯甲酸
• 中文别名: 4-甲磺酰基-2-硝基苯甲酸；对甲砜基苯甲酸；4-甲砜基-2-硝基苯甲酸；邻硝基对甲砜基苯甲酸；2-硝基-4-甲砜基本甲酸；甲基磺草酮中间体；对甲砜基邻硝基苯甲酸
• 英文名称: 4-methanesulfonyl-2-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 2-nitro-4-(methylsulfonyl)benzoic acid；4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoic acid；2-nitro-4-methanesulfonylbenzoic acid；NMSBA；2-nitro-p-methylsulfonyl benzoic acid；2-nitro-4-methylsulphonyl benzoic acid；2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoic acid；4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 110964-79-9
• 化学式: C₈H₇NO₆S
• mdl: MFCD01941299
• 分子量: 245.213
• InChiKey: QNOUABMNRMROSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212
• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.52 at 22℃ and pH2.4-2.8
• 表面张力：
  72.7mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

性质

2-硝基-4-甲砜基苯甲酸在常温下呈现白色或淡黄色的结晶粉末状。

应用

2-硝基-4-甲砜基苯甲酸是合成甲基磺草酮的重要中间体，而甲基磺草酮是一种优良的除草剂，在全球范围内得到广泛应用。此外，该化合物还广泛应用于染料和医药等行业，其合成受到了广泛关注。

制备

2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备方法如下：在500 mL高压釜中加入21.5 g 2-硝基-4-甲砜基甲苯、200 g 冰醋酸、1.5 g N-羟基邻苯二甲酰亚胺和0.5 g 发烟硝酸，通入空气至釜内压力为1.0 MPa，开启搅拌并加热，反应温度控制在110℃，反应8小时。反应结束后冷却至室温，过滤溶液并将滤饼用150 mL 清水洗涤。然后将滤饼用0.1 M的氢氧化钠溶解，滤去不溶物，所得滤液用盐酸酸化、干燥后得到淡黄色固体11.9 g。熔点为213.3～214.7℃，高效液相分析显示2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的纯度为98.8％，总得率为48％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 邻甲基苯甲酰腈 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲基磺草酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备三酮类除草剂的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备三酮类除草剂的方法。以取代苯甲酸为原料经酰氯化、酯化反应后获得酰化反应体系，再经重排反应制得三酮类除草剂，其特征在于：所述重排反应是在酰化反应体系中加入重排催化剂，于0℃‑50℃，保温反应0.5‑12小时，即得三酮类除草剂；本发明方法避免了使用剧毒的丙酮氰醇催化剂，反应温度较低，反应时间短，溶剂可循环套用，制备三酮类除草剂产品的总收率可达90％，含量为98％，且此工艺安全环保，三废量小，宜于工业化生产。

  公开号：

  CN113845451B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-硝基-4-甲砜基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparative method for carboxylic acids

  摘要：

  本发明公开了一种羧酸的制备方法。该方法的特点在于：在过氧化氢和碱的存在下，化合物（II）发生反应，生成目标产物（I），如下面的反应方案所示：其中R1为芳基、吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噻二唑基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基和氢；R2为烷氧羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基、烷基硫醇羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、醛基、羧基、硝基、烷基和氢；R3为烷氧羰基、烷基酰胺羰基、氨基羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、羧基和硝基。本发明具有以下主要优点：起始原料廉价且易得，工艺安全，产率高，质量好，有利于工业生产。

  公开号：

  US20170369412A1

文献信息

• A simple protocol for Cu-catalyzed protodecarboxylation of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Zhaojie Li、Zhengjiang Fu、Haixia Zhang、Jiao Long、Yuanyuan Song、Hu Cai

  DOI：10.1039/c5nj02792f

  日期：——

  A simple and practical protodecarboxylation of o-nitrobenzoic acids as well as heteroaromatic carboxylic acids with various substituents via using CuI/Et3N has been established. This transformation provides a viable and low-cost approach to generating previously unavailable substituted arenes from readily accessible aryl carboxylic acids as the starting materials.

  通过使用CuI / Et 3 N，已经建立了具有各种取代基的邻硝基苯甲酸以及杂芳族羧酸的简单而实用的原脱羧。这种转化提供了一种可行且低成本的方法，该方法可从易获得的芳基羧酸作为起始原料生成先前不可用的取代芳烃。
• Discovery of <i>N</i>-Aroyl Diketone/Triketone Derivatives as Novel 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibiting-Based Herbicides
  作者：Ying Fu、Dong Zhang、Shuai-Qi Zhang、Yong-Xuan Liu、You-Yuan Guo、Meng-Xia Wang、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01412

  日期：2019.10.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27) is an important target site for discovering new bleaching herbicides. To explore novel HPPD inhibitors with excellent herbicidal activity, a series of novel N-aroyl diketone/triketone derivatives were rationally designed by splicing active groups and bioisosterism. Bioassays revealed that most of these derivatives displayed preferable herbicidal

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）是发现新的漂白除草剂的重要靶位。为了探索具有优异除草活性的新型HPPD抑制剂，通过拼接活性基团和生物等排异构体，合理设计了一系列新型N-芳酰基二酮/三酮衍生物。生物测定法显示，这些衍生物大多数对0.045 mmol / m2的菜E（EC）和0.090 mmol / m2的芥菜（AJ）表现出较好的除草活性。特别地，与商业化的化合物甲基磺草酮相比，化合物If具有更强的效力。分子对接表明目标化合物和甲基磺草酮的相应活性分子与周围残基共享相似的相互作用，从而导致与拟南芥HPPD活性位点的完美相互作用。
• Method for acylating cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020049317A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The method of this invention prepares acylated cyclic compounds by contacting phenyl esters as acylating agents with cyclic compounds in the presence of a cyanide or fluoride catalyst.

  这项发明的方法通过在氰化物或氟化物催化剂存在下，将苯酯作为酰化剂与环状化合物接触来制备酰化的环状化合物。
• [EN] 7-, 8-, and 10-SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO TRIAZOLO QUINAZOLINE À SUBSTITUTION EN POSITIONS 7, 8 ET 10 UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112706A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  In its many embodiments, the present invention provides certain 7-, 8-, and 10-substituted amino triazolo quinazoline derivatives of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, R1, R2, and R4 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutic agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and their use in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些7-、8-和10-取代氨基三唑喹唑啉衍生物的化合物（I）的制备方法和用途，或其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2和R4如本文所定义，包括一种或多种这样的化合物的药物组合物（单独使用和与一种或多种其他治疗剂联合使用），以及其制备和用途的方法，单独使用和与其他治疗剂联合使用，作为A2a和/或A2b受体的拮抗剂，并且它们在治疗由腺苷A2a受体和/或腺苷A2b受体至少部分介导的各种疾病、症状或紊乱中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLOOCTENES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] BICYCLOOCTENES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005123667A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求书1中定义的那样，适用作为除草剂。