(3-oxocyclohex-1-en-1-yl) 4-methanesulfonyl-2-nitrobenzoate | 226944-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-oxocyclohex-1-en-1-yl) 4-methanesulfonyl-2-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-(2-Nitro-4-methylsulfonyl-phenylcarbonyloxy)-cyclohex-2-en-1-one；(3-oxocyclohexen-1-yl) 4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoate
• CAS: 226944-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₇S
• 分子量: 339.326
• InChiKey: NGSRUCJZGJEESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxocyclohex-1-en-1-yl) 4-methanesulfonyl-2-nitrobenzoate 在 formamide 、 三氯乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以18.53 g的产率得到甲基磺草酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备硝磺草酮除草剂的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备硝磺草酮除草剂的方法。以4‑甲磺酰基‑2‑硝基苯甲酸为原料经酰氯化反应、酯化反应获得含有烯醇酯的反应体系，再经重排反应制得硝磺草酮，所述含有烯醇酯的反应体系中添加重排催化剂，于0℃‑40℃，保温进行重排反应，即得硝磺草酮；本发明方法避免了使用剧毒的丙酮氰醇重排催化剂，反应温度适宜，反应时间短，溶剂可循环套用，制备硝磺草酮除草剂产品的总收率可达89％，含量为98％，且此工艺安全环保，三废量小，宜于工业化生产。

  公开号：

  CN113943235B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-oxocyclohex-1-en-1-yl) 4-methanesulfonyl-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种三酮类化合物及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三酮类化合物及其中间体的制备方法。该方法包括：以化合物（I）为原料，在碱的作用下，与化合物（II）发生亲核取代反应，再经氧化反应得到化合物（III），化合物（III）再经酰氯化，酯化，重排，得到三酮类目标产物。本发明的有益效果主要体现在：反应条件温和，工艺简单，收率高，产品质量好，并且生产成本低，三废少，利于工业化生产。

  公开号：

  CN105712912B

文献信息

• Process for the preparation of acylated cyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06218579B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  A process for preparing a compound of Formula (I); where Q completes an optionally substituted 5-or 6-member saturated carbocyclic ring and R is optionally substituted phenyl or optionally substituted C3-C6 cycloalkyl which comprises the rearrangement of a compound of Formula (II); where Q and R are as defined in relation to Formula (I) in a polar aprotic, dipolar aprotic or aromatic hydrocarbon solvent in the presence of a moderate base and an azole.

  制备化合物（I）的过程；其中Q完成一个可选择取代的5-或6-成员饱和碳环，R是可选择取代的苯基或可选择取代的C3-C6环烷基，包括在极性非质子、双极非质子或芳香烃溶剂中，在适度碱和唑类化合物存在下，对化合物（II）进行重排，其中Q和R如相对于化合物（I）中的定义。
• Method for refining 2-nito-4-methylsulfonyl benzoic acid and intermediate thereof
  申请人：Shao Yutian

  公开号：US20160280641A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  A method for refining a 2-nitro-4-methylsulfonyl benzoic acid and an intermediate thereof are provided, wherein the method includes steps of: using a crude 2-nitro-4-methylsulfonyl benzoic acid (I) as a raw material; using organic amine (II) as a base; synthesizing an intermediate, which is an amine salt (III), in an organic solvent; treating the amine salt (III) with an inorganic base in an aqueous phase to obtain an inorganic metal salt (IV) or an inorganic metal salt (IV′); and acidifying by adding an inorganic acid to obtain a fine 2-nitro-4-methylsulfonyl benzoic acid (I).

  提供一种用于精制2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸及其中间体的方法，其中该方法包括以下步骤：使用粗2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸（I）作为原料；使用有机胺（II）作为碱；在有机溶剂中合成一个中间体，即一种胺盐（III）；将胺盐（III）与无机碱在水相中处理，以获得无机金属盐（IV）或无机金属盐（IV′）；通过添加无机酸进行酸化，以获得精制的2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸（I）。
• [EN] SYNTHESIS OF MESOTRIONE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE MÉSOTRIONE
  申请人：GHARDA CHEMICALS LTD

  公开号：WO2018178860A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present disclosure relates to a method for the synthesis of mesotrione. The method comprises reacting p-toluene sulfonyl chloride with alkali metal sulphite and alkali metal bicarbonate to obtain p-toluene alkali metal sulfinate. The p-toluene alkali metal sulfinate is reacted with alkali metal salt of monochloroacetic acid to obtain p- methylsulfonyl toluene. Further, p-methylsulfonyl toluene is nitrated to obtain 2-nitro-p- methylsulfonyl toluene. 2-nitro-p-methylsulfonyl toluene is oxidized and then halogenated to obtain 2-nitro-p-methylsulfonylbenzoyl halide. 2-nitro-p-methylsulfonylbenzoyl halide is reacted with alkali metal salt of 1,3-cyclohexanedione to obtain 3-(2-Nitro-p-methyl sulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-l-one. 3-(2-Nitro-p-methyl sulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-1- one is reacted with base, a third fluid medium and cyanide ion source to obtain an amorphous mesotrione. The present disclosure also discloses the steps of converting the amorphous mesotrione to crystalline mesotrione having purity greater than 99 %. The process of the present disclosure for preparing mesotrione is rapid, economic, and environment friendly.

  本公开涉及一种合成美索磺草的方法。该方法包括将对甲苯磺酰氯与碱金属亚硫酸盐和碱金属碳酸盐反应以得到对甲苯磺酸碱金属亚硫酸盐。然后，将对甲苯磺酸碱金属亚硫酸盐与氯乙酸单钠盐反应以得到对甲基磺酰基甲苯。进一步，将对甲基磺酰基甲苯硝化以得到2-硝基对甲基磺酰基甲苯。将2-硝基对甲基磺酰基甲苯氧化，然后卤代以得到2-硝基对甲基磺酰基苯酰卤。将2-硝基对甲基磺酰基苯酰卤与1,3-环己二酮钠盐反应以得到3-(2-硝基对甲基磺酰基苯酰氧基)环己烷-1-酮。将3-(2-硝基对甲基磺酰基苯酰氧基)环己烷-1-酮与碱、第三流体介质和氰离子源反应以得到非晶态美索磺草。本公开还揭示了将非晶态美索磺草转化为纯度大于99%的晶体美索磺草的步骤。本公开的制备美索磺草的过程快速、经济、环保。
• 一种甲基磺草酮的制备方法
  申请人：北京英力精化技术发展有限公司

  公开号：CN103772243B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一种甲基磺草酮的制备方法，以邻硝基甲苯、氯磺酸、氯化亚砜、亚硫酸钠、氯乙酸、1,3-环己二酮等为原料，在催化剂及酸碱存在下制备目标产物。该制备方法从常见化工原料出发，各步反应流程均为常规操作条件，三废量较小，总收率61%以上，产品纯度高，甲基磺草酮粗品纯度大于98%，并可进一步纯化，适合应用于规模化的工业生产。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CYCLIC DIKETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DICETONES CYCLIQUES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005105745A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, by reacting a compound of formula (II), either with a chlorination or bromination agent or with a compound of formula (III) CI-SO2R9, R9 being C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, phenyl or C1-C4alkyl-substituted phenyl, to form the compound of formula (IV), reacting the compound of formula (IV) with a compound of formula (V) M+-O--C(O)-Y, wherein Y is as defined above and M+ is the hydrogen cation or an alkali metal ion, alkaline earth metal ion or ammonium ion, to form the compound of formula (VI) and treating that compound with a cyanide source in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中取代基如权利要求1所定义，通过将式（II）化合物与氯化剂或溴化剂或式（III）CI-SO2R9化合物反应来形成式（IV）化合物，然后将式（IV）化合物与式（V）M+ -O- -C（O）-Y化合物反应，其中Y如上所定义，M+是氢离子或碱金属离子、碱土金属离子或铵离子，形成式（VI）化合物，并在碱存在下用氰源处理该化合物。