2,4-二甲基苄胺 | 94-48-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,4-二甲基苄胺
• 中文别名: (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇苯甲酸酯；苯甲酸香叶酯
• 英文名称: (E)-geranyl benzoate
• 英文别名: geranyl benzoate；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl benzoate；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl benzoate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate
• CAS: 94-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YDVXYTIIPGKIJP-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  305 °C(lit.)
• 密度：
  0.996 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  6.13
• 物理描述：
  colourless to yellowish oily liquid with a mild, floral odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 折光率：
  1.514-1.521
• 保留指数：
  1951;1937;1952;1949

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  AIR SENSITIVE, CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  RG5925300
• 海关编码：
  2916310090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

含量分析

按照酯测定法(OT-18)中的方法一进行测定。所取试样量为1.5克。计算时的当量因子(e)设为129.2。

毒性

该物质被GRAS(FEMA)认可。

使用限量

根据FEMA标准，不同食品类型的最大允许使用量如下：

• 软饮料：0.10～0.13 mg/kg
• 冷饮：0.16～0.25 mg/kg
• 糖果：0.50 mg/kg
• 焙烤食品：0.50 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量与残留标准

• 苯甲酸香叶酯
  • 允许使用的食品类型：食品
  • 添加剂功能：食品用香料
  • 最大允许使用量（g/kg）：按GB 2760中的规定执行
  • 最大允许残留量（g/kg）：按GB 2760中的规定执行

化学性质

苯甲酸香叶酯是一种无色至微黄色的液体，具有依兰油香气，在高度稀释后则呈现出苹果香味。其沸点为305℃或127～129℃(≥933Pa)。该物质能溶于乙醇和氯仿中，而不溶于水中。

用途

苯甲酸香叶酯主要用于食品工业中的香料调配，尤其是用于配制苹果等水果型香精，并可作为玫瑰型香精的定香剂和协调剂。

生产方法

该物质可通过在吡啶溶液中使香叶醇与氯化苯甲烷作用而得；或通过用磺酸樟脑催化，使香叶醇与苯甲酰作用而制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苄胺 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (+/-)-(5aα,6α,9aβ)-6-<(benzyloxy)methyl>-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,4-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化酰胺的酯化反应

  摘要：

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  DOI：

  10.1002/chem.201800336

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

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  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1038/nchem.2418

  日期：2016.2

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  作者：Thomas Mies、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02638

  日期：2021.1.15

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  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

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• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

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表征谱图