(E,E)-8-bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl benzoate | 88218-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-8-bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl benzoate
• 英文别名: [(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate
• CAS: 88218-67-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₂
• 分子量: 337.257
• InChiKey: YNASEMZRLPYAIF-GGQZXFEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-8-bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl benzoate 在 正丁基锂 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol via a (bisphenyl)dithioacetal reduction

  摘要：

  Reduction of a (bisphenyl)dithioacetal with sodium/isopropyl alcohol in THF allows preparation of (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol in high yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02201-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E,E)-8-bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  后期衍生化仿制香豆素A和B的类似物

  摘要：

  hongoquercins是具有反式-transoid十氢化萘-二氢苯并吡喃环系统的四环类金属萜类天然产物，具有多种不同的生物活性。在这项研究中，描述了使用金催化的烯炔环化反应和进一步衍生化一系列红槲皮素的方法。通过区域选择性酰化，Tsuji-Trost烯丙基脱羧重排和芳构化，从相应的二恶英酮酮酯仿生合成母体烯炔间苯二酸酯前体。使用烯丙基官能化和炔烃合成，从香叶醇分6步制备二恶酮酮酯12。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02638

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Phomactin B2 via an Intramolecular Cyclohexadienone Annulation of a Chromium Carbene Complex
  作者：Jie Huang、Chunrui Wu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja074275r

  日期：2007.11.1

  of steps that begins with a Peterson olefination. Initially, the Peterson olefination failed, but X-ray analysis of two intermediates in the diastereomeric series revealed that approach to the hindered carbonyl was blocked by a TIPS protecting group. Replacement of the TIPS group with a MOM group led to a facile Peterson olefination. Other notable steps in the synthesis include a stereoselective methylation

  描述了 (±)-phomactin B2 的全合成，其关键步骤是 Fischer 卡宾复合物的分子内环己二烯酮环化。必需的卡宾配合物是从香叶醇中分 11 个步骤制备的，总产率为 12%。关键的环己二烯酮环化在一步中以 60% 的收率和 4:1 的非对映异构体混合物产生了 phomactin B2 的 [9.3.1] 十五烷环系统的两个环。主要的非对映异构体在一系列步骤中被带入天然产物，开始于 Peterson 烯化。最初，彼得森烯化失败，但非对映异构系列中的两个中间体的 X 射线分析显示，受阻羰基的途径被 TIPS 保护基团阻止。用 MOM 基团替换 TIPS 基团导致容易的 Peterson 烯化。
• Terminal Alkynes as One‐Carbon Donors in [5+1] Heteroannulation: Synthesis of Pyridines via Ynimine Intermediates and Application in the Total Synthesis of Anibamine B
  作者：Rémi Lavernhe、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202303537

  日期：——

  accessible β,γ-unsaturated oxime esters and terminal alkynes with complete regiochemical control and excellent functional-group compatibility. The first total synthesis of the indolizinium alkaloid anibamine B was accomplished featuring this novel pyridine synthesis as a key step.

  二到五取代的吡啶是在一次操作中从易于获得的 β,γ-不饱和肟酯和末端炔烃合成的，具有完全的区域化学控制和优异的官能团相容性。以这种新型吡啶合成为关键步骤，完成了吲哚嗪生物碱 anibamine B 的首次全合成。
• Armstrong, Rosemary J.; Weiler, Larry, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2530 - 2539
  作者：Armstrong, Rosemary J.、Weiler, Larry

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Syntheses of Analogs of Hongoquercin A and B by Late-Stage Derivatization
  作者：Thomas Mies、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02638

  日期：2021.1.15

  described. The parent enyne resorcylate precursors were synthesized biomimetically from the corresponding dioxinone keto ester via regioselective acylation, Tsuji-Trost allylic decarboxylative rearrangement, and aromatization. The dioxinone keto ester 12 was prepared in 6 steps from geraniol using allylic functionalization and alkyne synthesis.

  hongoquercins是具有反式-transoid十氢化萘-二氢苯并吡喃环系统的四环类金属萜类天然产物，具有多种不同的生物活性。在这项研究中，描述了使用金催化的烯炔环化反应和进一步衍生化一系列红槲皮素的方法。通过区域选择性酰化，Tsuji-Trost烯丙基脱羧重排和芳构化，从相应的二恶英酮酮酯仿生合成母体烯炔间苯二酸酯前体。使用烯丙基官能化和炔烃合成，从香叶醇分6步制备二恶酮酮酯12。
• Preparation of (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol via a (bisphenyl)dithioacetal reduction
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02201-1

  日期：1998.12

  Reduction of a (bisphenyl)dithioacetal with sodium/isopropyl alcohol in THF allows preparation of (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol in high yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.