(+/-)-(5aα,6α,9aβ)-6-<(benzyloxy)methyl>-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-one | 116078-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(5aα,6α,9aβ)-6-<(benzyloxy)methyl>-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-one
• 英文别名: (+/-)-(5aα,6α,9aβ)-6-[(benzyloxy)methyl]-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho[1,2-b]furan-7-one；(+)-(5aα,6α,9aβ)-6-<(benzyloxy)methyl>-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-one；(+)-(5aα,6α,9aβ)-6-[(benzyloxy)methyl]-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho[1,2-b]furan-7-one
• CAS: 116078-09-2；116179-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: JCJKDDHROVQYJB-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5aα,6α,9aβ)-6-<(benzyloxy)methyl>-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-one 在 calcium sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 、 L-Selectride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (+/-)-(4aα,6aα,8β,10β,10bβ)-decahydro-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-(2-oxopropylene)-6H-naphtho<2,1-d><1,3>-dioxan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-6,7-epoxy-8-(benzyloxy)geranyl benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+/-)-(5aα,6α,9aβ)-6-<(benzyloxy)methyl>-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007