tert-butyl-[6-[(1S,2E,3R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-3-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1-methylcyclopentyl]-4-methylidenehexoxy]-diphenylsilane | 401593-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[6-[(1S,2E,3R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-3-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1-methylcyclopentyl]-4-methylidenehexoxy]-diphenylsilane
• CAS: 401593-31-5
• 化学式: C₄₂H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 693.171
• InChiKey: OTKUEYCSWHUMGW-KJWMDZRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[6-[(1S,2E,3R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-3-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1-methylcyclopentyl]-4-methylidenehexoxy]-diphenylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 stolonidiol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 二氧化碳 、 Ca(COCl)2 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[6-[(1S,2E,3R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-3-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1-methylcyclopentyl]-4-methylidenehexoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9

文献信息

• Stolonidiol: Synthesis, Target Identification, and Mechanism for Choline Acetyltransferase Activation
  作者：Jeremy W. Mason、Cullen L. Schmid、Laura M. Bohn、William R. Roush

  DOI：10.1021/jacs.7b01083

  日期：2017.4.26

  Stolonidiol, a marine natural product, has been reported to potentiate the activity of choline acetyltransferase (ChAT), the enzyme that produces the neurotransmitter acetylcholine. Here we report the total synthesis of stolonidiol starting from (R)-(+)-limonene. To identify the mechanism by which ChAT activity is increased, we sought to identify the biological target of stolonidiol. We show that stolonidiol

  据报道，Stolonidiol 是一种海洋天然产物，可增强胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 的活性，该酶可产生神经递质乙酰胆碱。在这里，我们报告了从 (R)-(+)-柠檬烯开始的 stolonidiol 的全合成。为了确定 ChAT 活性增加的机制，我们试图确定 stolonidiol 的生物学靶点。我们表明，stolonidiol 与蛋白激酶 C (PKC) 的佛波酯结合位点结合，诱导 PKC 易位到细胞膜，并激活激酶活性。此外，我们证实了在用 stolonidiol 处理细胞后观察到的 ChAT 活性增加，并表明这种作用是由 PKC 介导的。总的来说，我们的数据强烈表明，stolonidiol 激活 PKC 是导致 ChAT 活性增强的原因。
• Total synthesis of marine diterpenoid stolonidiol
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tomohiro Baba、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02032-9

  日期：2001.12

  Marine dolabellane diterpenoid stolonidiol was synthesized from l-ascorbic acid. The method for this total synthesis involves formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative using a diastereoselective sequential Michael reaction, formation of cyclopentane derivative by the retro-aldol reaction and construction of an 11-membered carbocyclic ring through the intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。