tert-butyl(4-methylpent-4-enyloxy)diphenylsilane | 152549-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(4-methylpent-4-enyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(4-methylpent-4-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 152549-43-4
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi
• 分子量: 338.565
• InChiKey: MWWMKXWDGJSSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(4-methylpent-4-enyloxy)diphenylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四溴化碳 、 二氧化碳 、 Ca(COCl)2 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 stolonidiol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 生成 tert-butyl(4-methylpent-4-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9

文献信息

• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。
• An Efficient and Reliable Catalyst System Using Hemilabile Aphos for<i>B</i>-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction with Alkenyl Halides
  作者：Ning Ye、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201201602

  日期：2013.2

  using the catalyst consisting of Pd(OAc)2 and a hemilabile P,O-ligand, Aphos-Y, under mild reaction conditions (K3PO4·3H2O, THF/H2O, room. temp.). For applications in the total synthesis of structurally complex natural products, the Johnson protocol commonly uses two ligands (dppf and Ph3As) and two organic solvents (THF and DMF). In contrast, the new version reported here employs one ligand (Aphos-Y)

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3 ，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。
• A Simple Method for the Conversion of Primary Alcohols into Terminal Olefins
  作者：Masayuki Matsushita、Yoko Nagaoka、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1996.1039

  日期：1996.12

  Treatment of benzyl ethers of primary alcohols with n-butyllithium (n-BuLi) afforded terminal olefins in good yield.

  对初级醇的苄基醚进行n-丁基锂（n-BuLi）处理，获得了良好产率的末端烯烃。
• A Mild Oxidative Aryl Radical Addition into Alkenes by Aerobic Oxidation of Arylhydrazines
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hisaaki Zaimoku、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/chem.201003060

  日期：2011.4.4

  A mild and practical oxyarylation of alkenes by oxidative radical addition has been developed by using aerobic oxidation of hydrazine compounds. The use of a catalytic amount of potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]⋅3 H2O) and water accelerated this radical reaction to give peroxides or alcohols from simple alkenes in good yields. The environmentally friendly and economical radical reactions

  通过使用肼化合物的需氧氧化，已经开发了通过氧化自由基加成的烯烃的温和而实用的氧化芳基化反应。催化量的三水合亚铁氰化钾（K 4 [Fe（CN）6 ]⋅3H 2 O）和水的使用加速了这种自由基反应，从而以良好的收率从简单的烯烃制得过氧化物或醇。在室温下，在铁催化剂，氧气和水的存在下，实现了环保，经济的自由基反应。还描述了一种涉及苯胺作为自由基前体的方法。
• Iron-Catalyzed Oxidative Addition of Alkoxycarbonyl Radicals to Alkenes with Carbazates and Air
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Yuki Sugiura、Hisaaki Zaimoku、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201005574

  日期：2010.12.27

  Clean and simple: Alkoxycarbonyl radicals generated from carbazates by iron catalysis in air underwent addition to a variety of alkenes to give the corresponding β‐hydroxyesters (see scheme). The simple experimental procedure for this transformation has the added advantage that the reagents are environmentally friendly. R1,R2=alkyl, alkynyl, aryl, CO2Et; [Fe(Pc)]=iron phthalocyanine.

  清洁且简单：在空气中通过铁催化作用从氨基甲酸酯生成的烷氧羰基自由基会添加到各种烯烃中，生成相应的β-羟基酯（请参见方案）。用于该转化的简单实验程序具有试剂是环境友好的附加优点。R 1，R 2＝烷基，炔基，芳基，CO 2 Et；[Fe（Pc）] =铁酞菁。