N4-苯甲酰-2'-甲氧基胞苷 | 52571-45-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N4-苯甲酰-2'-甲氧基胞苷
• 中文别名: N4-苯甲酰-2’-甲氧基胞苷；N-苯甲酰基-2'-甲氧基胞苷
• 英文名称: 2'-O-methyl-N⁴-benzoylcytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-2'-O-methylcytidine；2-O-methylcytidine；N⁴-benzoyl-O^2'-methyl-cytidine；N4-benzoyl-2'-O-methylcytidine；N⁴-Benzoyl-2'-O-methylcytidin；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 52571-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆
• 分子量: 361.354
• InChiKey: LIZIIHWLABYQKD-XKVFNRALSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175℃
• 密度：
  1.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N4-苯甲酰-2'-甲氧基胞苷是合成tRNA片段的重要构建-block。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-苯甲酰-2'-甲氧基胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N4-benzoyl-5'-O-dimethoxytriphenylmethyl-2'-O-methylcytidine-3'-hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Metelev, Valerii G.; Krynetskaya, Natalya F.; Purmal, Andrei A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2781 - 2786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 硫酸氢铵 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 N4-苯甲酰-2'-甲氧基胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-differentiated ribonucleosides via glycosylation reactions with 2-O-Me or 2-O-TBDMS ribofuranose derivatives. 1. Pyrimidine series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a005

文献信息

• Process for the preparation of 2'-O-alkyl purine phosphoramidites
  申请人：Isis Pharmceuticals, Inc.

  公开号：US05646265A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  2'-O-alkylated guanosine, uridine, cytidine, and 2,6-diaminopurine 3'-O-phosphoramidites are prepared by alkylating nucleoside precursors, adding suitable blocking groups and phosphitylating. Alkylation is effected on 2,6-diamino-9-(.beta.-D-ribofuranosyl)purine followed by deamination to prepare guanosine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected on a dialkyl stannylene derivative of uridine to prepare uridine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected directly on cytidine to prepare cytidine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected directly on 2,6-diaminopurine to prepare 2,6-diaminopurine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites.

  2'-O-烷基化鸟苷、尿苷、胞苷和2,6-二氨基嘌呤3'-O-磷酰胺酯是通过烷基化核苷前体、添加适当的阻断基团和磷酰化来制备的。烷基化是在2,6-二氨基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤上进行的，随后进行去氨基化以制备鸟苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是在尿苷的二烷基基锡衍生物上进行的，以制备尿苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在胞苷上进行的，以制备胞苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在2,6-二氨基嘌呤上进行的，以制备2,6-二氨基嘌呤2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。
• CAL-B-Catalyzed Acylation of Nucleosides and Role of the Sugar Conformation: An Improved Understanding of the Enzyme-Substrate Recognition
  作者：Saúl Martínez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.201200609

  日期：2012.10

  that the sugar ring conformation of nucleosides plays a critical role during Candida antarctica lipase B (CAL-B) catalyzed acylation. Specifically, the North (N), but not the South (S) nucleoside sugar ring conformation is preferred for efficient binding at the catalytic site. In this study, we used nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy experiments to establish the sugar ring conformation of nucleosides

  我们证明核苷的糖环构象在南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 催化酰化过程中起着关键作用。具体而言，北 (N) 而非南 (S) 核苷糖环构象对于在催化位点的有效结合是优选的。在这项研究中，我们使用核磁共振 (NMR) 光谱实验来建立核苷的糖环构象，并进行分子建模研究以支持观察结果。与具有 S 构象的 2'-脱氧核苷相比，具有 N-构象的核糖和 2'-取代的 (OMe, F) 核苷经历快速而容易的酰化。这项研究提高了我们对糖构象在使用 CAL-B 进行生物转化过程中酶-底物识别中所起关键作用的理解。
• Synthesis of N,O-protected derivatives of 2′-O-methylcytidine and of 2′-O-methyl- and N1-methylguanosines
  作者：V. A. Gladkaya、Z. V. Levitskaya、A. S. Shalamai、L. S. Usenko、T. A. Dashevskaya

  DOI：10.1007/bf00597663

  日期：1989.7

  Using selective 3′,5′-O-tetraisopropyldisiloxane protection, N-acyl-2′-O-methyl derivatives of cytidine and guanosine and of 2′-O-tetrahydropyranyl-N1-methylguanosine have been synthesized. It has been shown that the spatial screening of the amino groups by the neighboring methyl substituents in N1-methylguanosine leads to its inactivation in acylation, tetrahydropyranylation, and tritylation reactions

  使用选择性 3',5'-O-四异丙基二硅氧烷保护，已经合成了胞苷和鸟苷以及 2'-O-四氢吡喃基-N1-甲基鸟苷的 N-酰基-2'-O-甲基衍生物。已经表明，N1-甲基鸟苷中相邻甲基取代基对氨基的空间屏蔽导致其在酰化、四氢吡喃化和三苯甲基化反应中失活。
• 核苷修饰物3’-O-CH2N3-2’-O-Me-胞嘧啶核苷的新型制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN109053839A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及核苷修饰物3’‑O‑CH2N3‑2’‑O‑Me‑胞嘧啶核苷的新型制备方法。本发明的方法以天然核苷修饰物2’‑O‑Me‑N4‑Bz‑胞嘧啶核苷为原料，首先通过与硅烷化试剂反应，将5’‑OH进行硅烷化保护；之后与乙酸酐反应获得中间体3’‑O‑CH2SCH3‑2’‑O‑Me‑N4‑Bz‑胞嘧啶核苷；接着用磺酰氯处理，得到关键中间体3’‑O‑CH2Cl‑2’‑O‑Me‑N4‑Bz‑胞嘧啶核苷；然后经过叠氮化取代，脱保护等工艺处理，高收率，高选择性地生成期望的新型核苷修饰物3’‑O‑CH2N3‑2’‑O‑Me‑胞嘧啶核苷。本发明的方法简便、经济，可实现大规模生产。
• 2' -modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030187240A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  提供了用于治疗和诊断可调节选择蛋白质生成的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选择序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖基团被修饰。提供了治疗由各种病毒和其他致病因子引起的疾病的方法。