2-allylthio-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone | 62459-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-allylthio-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-(Allylthio)-6-methylpyrimidin-4-ol；4-methyl-2-prop-2-enylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 62459-06-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00723367
• 分子量: 182.246
• InChiKey: JOFZOGAPEWTUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylthio-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-iodomethyl-7-methyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed polyhetero-Claisen rearrangement of 2-(allylthio)pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a007
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 丙烯酰碘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-allylthio-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones and 4-alkyl(aralkyl)oxy-2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidines

  摘要：

  2-Alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones and 4-alkyl(aralkyl)oxy-2-alkyl(aralkyl)-sulfanyl-6-methylpyrimidines having similar or different substituents on the sulfur and oxygen atoms were synthesized by alkylation of sodium salts derived from 6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-one and 2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones with alkyl (propyl, ethyl, allyl) and aralkyl [benzyl, m-phenoxybenzyl, p-(1-adamantylbenzyl)] halides. The effects of the alkyl (aralkyl) halide nature and solvent polarity on the rate of nucleophilic substitution and product yield were studied.

  DOI：

  10.1134/s1070428007010125

文献信息

• Reaction of S-allyl and propargyl derivatives of 2-thiouracils with hydrobromic acid
  作者：T. V. Frolova、D. G. Kim、V. V. Sharutin、K. Yu. Osheko、P. A. Slepukhin、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070363216060116

  日期：2016.6

  Hydrobromic acid reacts with 2-methallylthio- and 2-prenylthio-4(3Н)-pyrimidinones with participation of the double bond to give the products of heterocyclization, and with 2-allylthio- and 2-propargylthio-6-methyl-4(3Н)-pyrimidinones, with the retention of the double bond and the formation of hydrobromides.

  用2- methallylthio-和2- prenylthio -4-氢溴酸发生反应（3 Н） -嘧啶酮与双键，得到heterocyclization的产品的参与，并用2- allylthio-和2-炔丙基-6-甲基-4（ 3 Н） -嘧啶酮，与双键的保留和氢溴酸盐的形成。
• Halocyclization of Substituted 2-(Alkenylthio)pyrimidin-6-ones
  作者：N. Yu. Slivka、Yu. I. Gevaza、V. I. Staninets

  DOI：10.1023/b:cohc.0000037323.22839.9f

  日期：2004.5
• Reaction of Substituted 2-Allylthiopyrimidin-4(3H)-ones with Sulfenyl Chlorides
  作者：A. I. Vaskevich、Yu. I. Gevaza、R. I. Vaskevich、V. I. Staninets

  DOI：10.1023/b:cohc.0000046702.48941.53

  日期：2004.8
• Johnson; Haggard, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 182
  作者：Johnson、Haggard

  DOI：——

  日期：——
• Iodocyclization of 2-allythio-4(3H)-pyrimidinones
  作者：D. G. Khim、V. I. Shmygarev

  DOI：10.1007/bf01169677

  日期：1995.2