乙叉降冰生烯 | 16219-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 乙叉降冰生烯
• 中文别名: 5-亚乙基二环[2.2.1]庚-2-烯；5-乙叉-2-降冰片烯；乙叉降冰片烯:亚乙基降冰片烯；乙叉降冰片烯；5-亚乙基降冰片烯-2；5-亚乙基-2-降冰片烯；5-乙叉基双环[2,2,1]庚-2-烯；亚乙基降冰片烯
• 英文名称: 2-ethylidenenorbornene
• 英文别名: 5-ethylidene-2-norbornene；(5E)-5-Ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 16219-75-3
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80.15°C
• 沸点：
  146 °C(lit.)
• 密度：
  0.893 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.1 (vs air)
• 闪点：
  101 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2 ppm; STEL 4 ppmNIOSH: Ceiling 5 ppm(25 mg/m3)
• LogP：
  3.82 at 20℃
• 物理描述：
  Ethylidene norbornene is a colorless liquid with an odor of turpentine. Flash point 101°F. Floats on water.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  TURPENTINE-LIKE
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.1
• 蒸汽压力：
  4.2 MM HG @ 20 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  (EST) -10,450 CAL/G
• 气味阈值：
  An odor threshold of 0.014 ppm has been reported.
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激；头痛；咳嗽，呼吸困难；恶心，呕吐；嗅觉、味觉改变；化学性肺炎（吸入液体）；在动物中：肝脏、肾脏、泌尿生殖器损伤；骨髓影响

irritation eyes, skin, nose, throat; headache; cough, dyspnea (breathing difficulty); nausea, vomiting; olfactory, taste changes; chemical pneumonitis (aspiration liquid); In Animals: liver, kidney, urogenital injury; bone marrow effects

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

混淆。 咳嗽。 头痛。 呼吸困难。 喉咙痛。

Confusion. Cough. Headache. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 5 ppm (25 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 2
• RTECS号：
  RB9450000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H304,H315,H332,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P301 + P310,P331
• 储存条件：
  贮存时使用100ppm的对叔丁基邻苯二酚作为稳定剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-亚乙基-2-降冰片烯,内型和外型混合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H12
分子式
: 120.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Ethylidene-2-norbornene
-
CAS 号 16219-75-3
EC-编号 240-347-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -80 °C
f) 起始沸点和沸程
146 °C - lit.
g) 闪点
38 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 6.4 %(V)
爆炸下限: 0.9 %(V)
k) 蒸汽压
6.1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
4.15 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
0.893 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
BHT (>=100 - <=200 ppm)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,527 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RB9450000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2929 国际海运危规: 2929 国际空运危规: 2929
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, FLAMMABLE, ORGANIC, N.O.S. (5-Ethylidene-2-norbornene)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, FLAMMABLE, ORGANIC, N.O.S. (5-Ethylidene-2-norbornene)
国际空运危规: Toxic liquid, flammable, organic, n.o.s. (5-Ethylidene-2-norbornene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (3) 国际海运危规: 6.1 (3) 国际空运危规: 6.1 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色挥发性液体，具有强烈的类樟脑气味。它存在顺式和反式两种异构体，其中顺式沸点为147.35℃，反式沸点为148.57℃，冰点为-80℃，相对密度为0.90（15/4℃），折光率为1.4856（30℃），闪点为38℃。该物质具有刺激性，并且容易被氧化。在储存过程中，建议使用对叔丁基邻苯二酚作为阴聚剂（100ppm）。

用途
作为一种第三单体，它与乙烯和丙烯共聚可制得乙丙橡胶。与其他第三单体相比，该物质使橡胶的硫化速度更快，从而克服了乙丙橡胶硫化速度慢的问题。此外，它还具有耐臭氧、耐化学药品（溶剂、酸、碱等）、耐放电及耐水蒸气等性能。因此，它适用于制作发动机周围的橡胶制品、防水板等建筑材料以及增强冲击强度的塑料。

生产方法
该物质可以通过环戊二烯（或双环戊二烯）与1,3-丁二烯进行第尔斯-阿尔德反应生成乙烯基降冰片烯，随后通过异构化反应得到亚乙基降冰片烯。另一种制备法是以丁二烯为原料，首先氯化后加成歪戊二烯获得5-(1-氯乙基)-2-降冰片烯，最后使用氧化钙脱去盐酸而得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙叉降冰生烯 生成 2-Aethyliden-bicyclo<2.2.1>heptan
  参考文献：
  名称：

  亚乙基降冰片烯和乙烯基降冰片烯的亲电加成

  摘要：

  5-亚乙基双环[2.2.1]庚-2-烯和5-乙烯基双环-[2.2.1]庚-2-烯的亲电和自由基加成已用过乙酸、氯化氢和甲醇进行。与氯磺酰基异氰酸酯相反，过乙酸主要攻击 5-亚乙基双环[2.2.1]庚-2-烯中的环外双键。讨论了其他几种亲电加成，它们证明了降冰片基系统的不可预测的反应性。

  DOI：

  10.1139/v71-188
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 乙叉降冰生烯
  参考文献：
  名称：

  KR2023/167182

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  抗氧剂1010 、 抗氧剂168 、 氯化二乙基铝 、 在 氮气 、 乙叉降冰生烯 、 261A 作用下， 生成 Dicyclopentadiene Ethylidenenorbornene
  参考文献：
  名称：

  Blind fasteners

  摘要：

  提供了用于制造双盲接头的紧固件，其中紧固件不可见或无法接近。这些紧固件包括形状记忆聚合物，可以通过加热紧固件来固定工件，并诱导紧固件恢复原始永久形状。

  公开号：

  US08763231B2

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LX. One-pot Formation of Spirocyclic 3-Acetyl-2-hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives from Methylenecycloalkanes and Methyl 2,4-Dioxopentanoate
  作者：Toshihide Hatsui、Shin-ya Ikeda、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.66.870

  日期：1993.3

  of proto-photocycloadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate to methylenecycloalkanes and -alkenes spontaneously caused retro-benzilic acid rearrangement in high yields. The results are utterly different from those of sterically-crowded acyclic alkenes, with which the rearrangement occurred by thermolysis as a minor process.

  2,4-二氧代戊酸甲酯与亚甲基环烷烃和烯烃的一系列原光环加合物自发地以高产率引起逆苯甲酸重排。结果与空间拥挤的无环烯烃的结果完全不同，后者通过热解作为次要过程发生重排。
• An Excellent Nickel Boride Catalyst for the Selective Hydrogenation of Olefins
  作者：Jaesung Choi、Nung Min Yoon

  DOI：10.1055/s-1996-4272

  日期：1996.5

  Nickel boride prepared on borohydride exchange resin (BER) in methanol is an excellent catalyst for the selective hydrogenation of olefins. Thus, monosubstituted olefins and norbornene were hydrogenated quantitatively at 0°C in 1 hour in the presence of disubstituted olefins and trisubstituted α,β-unsaturated acid derivatives, the disubstituted olefins in turn were hydrogenated at 65°C in 1 hour without affecting trisubstituted olefins, benzene, and heteroaromatic compounds

  甲醇中硼氢化物交换树脂（BER）上制备的硼化镍是一种优秀的催化剂，用于烯烃的选择性氢化。因此，在二取代烯烃和三取代α,β-不饱和酸衍生物存在下，单取代烯烃和降冰片烯在0°C下1小时内能定量氢化，而二取代烯烃则在65°C下1小时内氢化，而不影响三取代烯烃、苯和杂芳香化合物。
• 一种乙叉降冰片烯的生产方法
  申请人：上海派尔科化工材料股份有限公司

  公开号：CN105461505B

  公开（公告）日：2017-12-19

  一种乙叉降冰片烯的生产方法，该方法采用釜式反应器，使双环戊二烯(DCPD)裂解成环戊二烯(CPD)，环戊二烯(CPD)与1,2‑丁二烯(BD)发生Diels‑Alder反应转化成乙叉降冰片烯(ENB)，反应产物经精馏分离得到含量在99.5％以上的乙叉降冰片烯产品。反应采用丙酮作为溶剂，BD与DCPD的摩尔比为0.2～1.5:1，溶剂丙酮与DCPD的重量比为0.5～2.0:1，阻聚剂对叔丁基邻苯二酚(TBC)加入量为DCPD质量的0.003％，反应温度为170～190℃，系统压力为7～11MPa，反应时间为2～8小时。与现有技术相比较，反应工艺简单，反应的转化率及乙叉降冰片烯的选择性明显提高。
• The Chemistry of Substituted Norbornenes. Reactions of 5-Vinyl-2-norbornene and 5-Ethylidene-2-norbornene with Formic Acid
  作者：Yoshiharu Inoue、Fumio Tanimoto、Hisao Kitano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2468

  日期：1984.9

  Addition of formic acid to 5-vinyl-2-norbornene(1) and subsequent hydrolysis afford 6-vinyl-exo-2-norbornanol(5) and 5-vinyl-exo-2-norbornanol(6). Similarly, from 5-ethylidene-2-norbornene(2) are formed 6-ethylidene-exo-2-norbornanol(14), 5-ethylidene-exo-2-norbornanol(15), and 6-ethyltricyclo[2.2.1.02,6]heptan-3-ol(16). The hydroboration of 2 also leads to the formation of 14 and 15. Thus, the vinyl- and ethylidene-exo-norbornanols, 5, 6, 14, and 15, and the corresponding endo-norbornanols, 9, 10, 21, and 22, have been synthesized. A structural analysis of these products by 13C NMR revealed that under certain conditions, the ethylidene group of 2 exerts a great influence upon the reactivity of the norbornenyl ring double bond. Moreover, the fact that 16 derived from the addition of formic acid to 2 consists of both exo- and endo-hydroxy epimers is inconsistent with the previous observations that the exo-isomer is generally the sole product in related systems.

  将甲酸添加至5-乙烯基-2-诺尔苯烯(1)后，经过水解可得6-乙烯基-exo-2-诺尔醇(5)和5-乙烯基-exo-2-诺尔醇(6)。类似地，从5-乙基烯基-2-诺尔苯烯(2)中可形成6-乙基烯基-exo-2-诺尔醇(14)、5-乙基烯基-exo-2-诺尔醇(15)和6-乙基三环[2.2.1.0²,⁶]庚-3-醇(16)。2的氢硼化也会导致形成14和15。因此，乙烯基和乙基烯基-exo-诺尔醇5、6、14和15，以及相应的内诺尔醇9、10、21和22已被合成。通过13C NMR对这些产物的结构分析表明，在某些条件下，2的乙基烯基对诺尔苯烯环双键的反应性产生了很大的影响。此外，由于16是由甲酸与2反应生成的，包含了ex-d和endo-羟基对映体，这与以前观察到的ex-isomer通常是相关体系中唯一产物的现象不一致。
• Cycloaliphatic compounds as odour- and taste-modifying agents
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03953534A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Process for the preparation of cycloaliphatic compounds useful as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the aromatization of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Composition of matter relating to some of said cycloaliphatic compounds which are new and perfume- and flavouring compositions containing same.

  用于制造香水和香味产品的环脂环烷化合物的制备过程，以及用于食品香精化的香味和口味调节剂，包括模拟食品、饮料、动物饲料、药品和烟草制品的香料和香精产品。涉及一些新型环脂环烷化合物的物质组成，以及含有这些化合物的香水和香料组合物。

表征谱图