5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯 | 3048-64-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯
• 中文别名: 乙烯基降冰片烯；5-乙烯基-2-降冰片烯
• 英文名称: 5-vinyl-2-norbornene
• 英文别名: 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；VNB；5-vinylnorbornene；5-vinylbicyclo[2.2.1]hepta-2-ene；5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 3048-64-4
• 化学式: C₉H₁₂
• mdl: MFCD00080691
• 分子量: 120.194
• InChiKey: INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −80 °C(lit.)
• 沸点：
  141 °C(lit.)
• 密度：
  0.841 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  82 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  3.39 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  9.81 mmHg
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke and fumes.
• 保留指数：
  881;887;881;881;887;888;867;877
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 皮肤毒素 - 皮肤烧伤 催泪剂（催泪瓦斯）- 刺激眼睛并引起流泪的物质

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 2231 ppm/4小时

LC50 (rat) = 2,231 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

当这种制剂应用于老鼠尾巴的皮肤时，它引起了坏疽。

The preparation caused necrosis when applied to the skin of the mouse tail.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

当对大鼠进行口服给药时，乙烯基降冰片的LD50值为5.7克/千克。

When administered orally to rats, the LD50 value of vinylnorbornene was 5.7 g/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R10,R36/38,R,R20
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  RC0350000
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-
产品名称
烯(内型和外型异构体混合物)
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H12
分子式
: 120.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Vinylnorborn-2-ene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3048-64-4
No.) 221-259-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -80 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
141 °C - lit.
g) 闪点
28 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
8 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
4.15 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.841 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
氧化剂, 硝酸钾, 过氧化物, 高锰酸;比如高锰酸钾, 铕/氧化铕, 氯酸盐, 氯, 溴, 氟强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,365 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 -
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RC0350000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1992 国际海运危规: 1992 国际空运危规: 1992
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (5-Vinylnorborn-2-ene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (5-Vinylnorborn-2-ene)
国际空运危规: Flammable liquid, toxic, n.o.s. (5-Vinylnorborn-2-ene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯 在 水 、 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以3.5 g的产率得到6-epoxyethyl-3-oxatricyclo<3.2.1.0^2,4>octane
  参考文献：
  名称：

  使用金属卤化物和过氧化氢液相合成环状二烯二环氧化合物

  摘要：

  发现了在[MHlg-HA或HHlg] -H 2 O系统中诱导环二烯（四氢茚，4-乙烯基环己烯和5-乙烯基和5-环己烯基双环[2.2.1]庚-2-烯）的羟基卤化的最佳条件。2（或NaClO）。用粉末状碳酸钾将如此获得的氯代和溴代醇脱氢卤化，得到相应的二环氧衍生物，它们的水解导致形成立体异构的四元醇的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428012100077
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethynylbicyclo<2.2.1>-2-heptene 在 zinc/copper couple 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of 5-Vinylbicyclo[2.2.1]-2-heptene and Related Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29469

文献信息

• Dendrimer–Palladium Complex Catalyzed Oxidation of Terminal Alkenes to Methyl Ketones
  作者：Pumza P. Zweni、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200404013

  日期：2004.6

  complexation to dibenzylidenepalladium(0) gave the desired silica-supported dendrimer–palladium catalyst complexes G0 to G4-C2-Pd. These catalysts showed activity towards the oxidation of terminal alkenes to methyl ketones. A dependence of catalytic activity on the spacer length of the diamine in PAMAM was observed.

  制备了具有不同间隔长度的二氧化硅支撑的聚酰胺型（PAMAM）树状聚合物。引入二苯基膦基后，与二亚苄基钯（0）的络合得到所需的二氧化硅负载的树状聚合物-钯催化剂配合物G0至G4-C2-Pd。这些催化剂显示出对末端烯烃氧化为甲基酮的活性。观察到催化活性对PAMAM中二胺间隔物长度的依赖性。
• A General Strategy for Open-Flask Alkene Isomerization by Ruthenium Hydride Complexes with Non-Redox Metal Salts
  作者：Zhanao Lv、Zhuqi Chen、Yue Hu、Wenrui Zheng、Haibin Wang、Wanling Mo、Guochuan Yin

  DOI：10.1002/cctc.201700687

  日期：2017.10.23

  in the sluggish RuH2(CO)(PPh3)3 catalyst, bloated PPh3 ligands cause steric hindrance for the coordination of the free alkene. Alternatively, the addition of non‐redox metal ions could induce the dissociation of the PPh3 ligand to offer unoccupied coordination sites for the alkene and to form the Mg‐bridged adduct OC−Ru−H2−Mg2+ as the highly active species, which benefited the isomerization significantly

  用于异构化的均相金属氢化物（MH）催化剂通常需要严格的无空气技术。在这里，我们展示了一种高效的方案，其中简单的非氧化还原金属离子（如路易斯酸）可以在开瓶系统中与市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3配合物一起显着促进烯烃异构化。异构化可以在短时间内完成，并且可以获得对不同类型的不饱和化合物的令人满意的选择性。同时，在空气中达到了高达17208的出色营业额，开瓶式克级实验进一步证明了RuH 2（CO）（PPh 3）3的效率/ non-redox-metals系统。我们使用FTIR光谱，GC-MS，NMR光谱和动力学研究来证明在低迷的RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂中，膨胀的PPh 3配体对自由烯烃的配位造成位阻。或者，添加非氧化还原金属离子可诱导PPh 3配体解离，从而为烯烃提供未占据的配位点，并形成Mg桥连的加​​合物OC-Ru-H 2 -Mg 2+作为高活性物种，通过金属氢化物
• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• The Aminocyclodextrin/Pd(OAc)₂Complex as an Efficient Catalyst for the Mizoroki-Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/chem.201301863

  日期：2013.10.18

  An aminocyclodextrin/Pd(OAc)2 complex is used as an efficient, reusable catalyst in the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides/triflates with olefins to give carbon–carbon‐coupled products in good to excellent yields. This simple, efficient catalytic system is applicable to a wide range of aryl and heteroaryl halides/triflates and olefins. This environmentally benign procedure is less hazardous, milder

  氨基环糊精/ Pd（OAc）2络合物可作为芳基卤化物/三氟甲磺酸酯与烯烃的Mizoroki-Heck反应的有效，可重复使用的催化剂，以良好的收率获得良好的碳-碳偶联产物。这种简单，有效的催化系统适用于各种芳基和杂芳基卤化物/三氟甲磺酸酯和烯烃。这种对环境无害的程序危害较小，较温和，使用催化量的配体和Pd（OAc）2，避免了惰性气氛，并实现了催化剂的回收和可重复使用。
• Reduced graphene oxide supported nickel–palladium alloy nanoparticles as a superior catalyst for the hydrogenation of alkenes and alkynes under ambient conditions
  作者：Yasin Çetinkaya、Önder Metin、Metin Balci

  DOI：10.1039/c5ra25376d

  日期：——

  rGO–Ni₃₀Pd₇₀ catalyst showed a superior catalytic performance surpassing the commercial Pd/C catalyst both in activity and stability for the hydrogenation of alkenes and alkynes to alkanes.

  rGO-Ni30Pd70催化剂在烯烃和炔烃加氢制烷烃反应中表现出优越的催化性能，超过了商业化的Pd/C催化剂，无论是在活性还是稳定性方面。

表征谱图