5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 | 27006-76-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 1,3-二甲基-5-氯-4-醛基吡唑；5-氯-4-甲酰-1,3-二甲基吡咯；5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羰醛；1,3-二甲基-5-氯吡唑-4-甲醛；1,3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲醛；5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-4-formyl-1,3-dimethylpyrazole
• 英文别名: 5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1,3-dimethyl-5-chloropyrazole-4-carbaldehyde；1,3-dimethyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carbaldehyde；1-methyl-3-methyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 27006-76-4
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00052538
• 分子量: 158.587
• InChiKey: SZRSMNYUEXXEBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79°C
• 沸点：
  255.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-甲醛 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxaldehyde
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 27006-76-4
俗名： 5-Chloro-4-formyl-1,3-dimethylpyrazole
5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-甲醛 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H7ClN2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 79°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备

5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛是一种医药中间体，可以通过1,3-二甲基-5-吡唑酮为原料与三氯氧磷和DMF反应制备得到。有文献报道其可用于制备杀虫剂1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸。

报道一

在50 mL 三口瓶中加入7.5 mL DMF，0℃下缓慢滴加20 mL POCl₃。滴加完毕后继续搅拌20 min，再缓慢加入25 mmol 1,3-二甲基-5-吡唑酮，在80～90℃继续反应，TLC跟踪反应至基本完成。冷却至室温后，倒入100 mL 冰水中静置2 h。首先用4×10 mL乙酸乙酯萃取水相，所得有机相用饱和的NaHCO₃溶液洗涤，合并有机相并用适量无水MgSO₄干燥。过滤、减压脱溶和低温红外慢慢烘干即得5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛。

报道二

(1) 在0℃的冰浴下，将8.8 g 甲基肼 (0.19 mol) 滴加至乙酰乙酸乙酯 (10.0 g, 0.077 mol) 的乙醇溶液（20 mL）中；滴加完毕后升温至78℃回流，反应2小时。反应结束后，浓缩反应液并用无水乙醇带水得9.1 g 的1,3-二甲基-5-吡唑酮浅黄色固体，纯度95%，收率100%。

(2) 在0℃的冰浴下，将54 mL 三氯氧磷滴加至含有18 mL N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 的溶液中；滴加完毕后自然升至室温加入9.1 g 的1,3-二甲基-5-吡唑酮(0.08 mol)，升温至90℃反应1小时。反应结束后，将反应液降至室温倒入冰水中，经过乙酸乙酯萃取、有机相干燥和浓缩等步骤得到8.5 g 的5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛浅黄色固体；纯度92%，收率70%。

化学性质

本品为无色结晶，熔点（m.p.）76～77℃。不溶于水，可溶于石油醚、苯等有机溶剂。

用途

1,3-二甲基-5-氯-4-醛基吡唑是合成唑螨酯的中间体。

生产方法

在室温下将918 g（6.0 mol）三氯氧磷加入到316 g (4.3 mol) DMF中，放热。搅拌反应30 min 后向混合液中加入1,3-二甲基吡唑-5-酮 450 g，搅拌并加热至110～115℃反应8 h。冷至室温后慢慢在搅拌下倒入盛有5000 mL水的容器中，数分钟后析出固体。过滤、水洗得固体；滤液用碱调pH值呈中性，冷却至0℃后过滤，将两次固体合并石油醚重结晶得产品 525 g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-cyclohexyloxypyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intermediate compounds for an insecticidal and acaricidal pyrazole

  摘要：

  已公开的中间化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1至R.sub.7和R.sub.9的取代基的含义与文本中描述的相同，用于制备一种由化学式表示的杀虫和杀螨吡唑化合物，##STR2##其中R.sub.1'至R.sub.8的取代基和符号Z的含义如文本中所述。

  公开号：

  US05036158A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过选择性诱导癌细胞凋亡和活性氧的新型噻唑基取代的具有强抗肿瘤活性的双吡唑肟肟衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  背景技术大量吡唑衍生物具有不同的生物学活性，例如抗癌，抗微生物，抗炎，镇痛和抗癫痫活性。其中，吡唑肟由于其潜在的药理活性，特别是抗癌活性而引起了广泛的关注。目的我们的目标是通过选择性诱导癌细胞中的凋亡和活性氧（ROS）积累，合成具有有效抗肿瘤活性的新型噻唑基取代的双吡唑肟衍生物。方法将噻唑基取代的吡唑与吡唑肟共轭合成十八种双吡唑肟。目标化合物通过1HNMR，13C NMR和HRMS进行表征，并在MTT分析中筛选其对四种癌细胞的抗增殖活性。检查了最有效的化合物在癌细胞HCT116和正常肠上皮细胞CCD841中的抑制作用和ROS积累。最后，通过流式细胞术分析和凋亡相关蛋白和DNA损伤蛋白的免疫印迹分析，进一步评估了最有效的化合物的凋亡诱导作用。结果大多数化合物在体外对四种癌细胞显示出有效的抗增殖活性，显示出优于5-FU的效力。特别地，最有效的化合物13l选择性抑制结肠直肠癌HCT116细胞的增

  DOI：

  10.2174/1573406414666180827112724

文献信息

• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Design, synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing benzimidazole moiety
  作者：Wei-Jie Si、Xiao-Bin Wang、Min Chen、Meng-Qi Wang、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang

  DOI：10.1039/c8nj05150j

  日期：——

  series of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing a benzimidazole moiety were designed and synthesized as antifungal candidate agents. All target compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis techniques. The structure of compound T1 was further confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The antifungal activities of the target

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN NOXIOUS ARTHROPOD PESTS CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DU PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS UNE COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005075433A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a pyrazole compound of formula (a): ;a noxious arthropod pests controlling composition containing the compound shown by the formula (a) as an active ingredient; and a method for controlling noxious arthropod pests comprising applying an effective amount of the compound shown by the formula (a).

  本发明提供了一种式（a）的吡唑化合物；一种含有所述式（a）化合物作为活性成分的有害节肢动物害虫控制组合物；以及一种控制有害节肢动物害虫的方法，包括施用所述式（a）化合物的有效量。
• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• Synthesis and antiviral bioactivity of novel (1E, 4E)-1-aryl-5-(2-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-one derivatives
  作者：Hui Luo、Jiaju Liu、Linhong Jin、Deyu Hu、Zhen Chen、Song Yang、Jian Wu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.035

  日期：2013.5

  A series of novel (1E, 4E)-1-aryl-5-[2-(quinazolin-4-yloxy)phenyl]-1,4-pentadien-3-one derivatives were designed and synthesized by reacting substituent aldehyde with intermediates 4a–f. Antiviral bioassays indicated that most of the compounds exhibited promising ex vivo antiviral bioactivities against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) at 500 μg/mL. The relationship between

  通过取代醛与苯甲醛的反应合成了一系列新颖的（1 E，4 E）-1-芳基-5- [2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基] -1,4-戊二烯-3-酮衍生物。中间体4a – f。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）表现出有希望的离体抗病毒生物活性。还讨论了结构与抗病毒活性之间的关系。化合物5a，6e和6g在离体TMV上可具有大约50％的明显保护性生物活性（EC 50）分别为257.7、320.7和243.3μg/ mL。该研究首次证明（1 E，4 E）-1-芳基-5-（2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-酮可用于开发潜力植物用杀病毒剂。