5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime | 27006-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime；5-chloro-4-hydroxyiminomethyl-1,3-dimethylpyrazole；N-[(5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine；N-[(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 27006-86-6
• 化学式: C₆H₈ClN₃O
• mdl: MFCD00121970
• 分子量: 173.602
• InChiKey: SQVKQHOYAXLRET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 N-((5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2-methyl-4-(1-phenoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZENE AND 6,5-FUSED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS EN 6,5 OU BENZÈNES SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2015200650A9
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-噻二唑部分的新型吡唑肟衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-噻二唑环的新型吡唑肟化合物，并对其杀虫，杀螨和抗肿瘤活性进行了评估。生物测定表明，某些标题化合物具有令人满意的杀虫和杀螨特性。特别地，化合物8d和8h在100μg/ mL的浓度下表现出对蟹蚜的90％的杀虫活性。有趣的是，某些目标化合物在体外具有对四种人类癌细胞系的显着抗肿瘤活性。其中，化合物8e（IC50 =7.19μM），化合物8l（IC50 =6.56μM），化合物8m（IC50 =8.12μM）和化合物8r（IC50 =7.06μM）对HCT-116细胞的抑制作用均优于对照物5-氟尿嘧啶（IC50 =29.50μM）。此外，化合物8j，8m，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.068

文献信息

• 新規ピラゾールスルホニルウレア化合物および除草剤
  申请人：——

  公开号：JP2005112840A

  公开（公告）日：2005-04-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an agrochemical consisting of a pyrazolesulfonylurea compound as an active ingredient and having an excellent effectiveness, especially as a herbicide, and to provide a method for controlling sulfonylurea-based herbicide resistant weeds by using the same.

  SOLUTION: The pyrazolesulfonylurea compound is expressed by formula (1) [wherein, R1is a 1-3C alkyl, or the like; R2is H, a 1-3C alkyl, or the like; R3to R6are each independently H, a 1-3C alkyl, or the like; X, Y are each independently a 1-3C alkyl, or the like; and Z is N or methine] or its agrochemically acceptable salts. The agrochemical and the herbicide is provided by containing ≥1 kind selected from the compound and its salts, and a method for controlling the sulfonylurea-based herbicide resistant weeds is also provided.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：获得一种以吡唑磺酰脲化合物为活性成分且具有出色效果的农药，特别是作为除草剂，并提供一种通过使用该农药来控制对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草的方法。 解决方案：所述吡唑磺酰脲化合物由式（1）表示【其中，R1为1-3C烷基或类似物；R2为H、1-3C烷基或类似物；R3至R6各自独立地为H、1-3C烷基或类似物；X、Y各自独立地为1-3C烷基或类似物；Z为N或亚甲基】或其在农药上可接受的盐。通过含有所述化合物及其盐中的≥1种，提供了所述农药和除草剂，并且还提供了一种控制磺酰脲类除草剂抗性杂草的方法。 版权所有：(C)2005，JPO&NCIPI
• Fradkina, S. P.; Kvitko, I. Ya.; Alam, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 191 - 196
  作者：Fradkina, S. P.、Kvitko, I. Ya.、Alam, L. V.、Fedorova, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Benzyloxy-5-phenyltetrazole derivatives highly active against androgen receptor-dependent prostate cancer cells
  作者：Shiting Zhao、Abdelsalam S. Ali、Xinyu Kong、Yan Zhang、Xiaomin Liu、Melissa A. Skidmore、Craig M. Forsyth、G. Paul Savage、Donghai Wu、Yong Xu、Craig L. Francis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114982

  日期：2023.1
• [EN] SUBSTITUTED BENZENE AND 6,5-FUSED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS EN 6,5 OU BENZÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2015200650A9

  公开（公告）日：2017-04-13
• Synthesis and bioactivities of novel pyrazole oxime derivatives containing a 1,2,3-thiadiazole moiety
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Linyu Ye、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.068

  日期：2016.9

  A series of new pyrazole oxime compounds bearing a 1,2,3-thiadiazole ring were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal, acaricidal and antitumor activities. Bioassays demonstrated that some title compounds displayed satisfactory insecticidal and acaricidal properties. Especially, compounds 8d and 8h exhibited 90% insecticidal activities against Aphis craccivora at the concentration

  设计，合成了一系列带有1,2,3-噻二唑环的新型吡唑肟化合物，并对其杀虫，杀螨和抗肿瘤活性进行了评估。生物测定表明，某些标题化合物具有令人满意的杀虫和杀螨特性。特别地，化合物8d和8h在100μg/ mL的浓度下表现出对蟹蚜的90％的杀虫活性。有趣的是，某些目标化合物在体外具有对四种人类癌细胞系的显着抗肿瘤活性。其中，化合物8e（IC50 =7.19μM），化合物8l（IC50 =6.56μM），化合物8m（IC50 =8.12μM）和化合物8r（IC50 =7.06μM）对HCT-116细胞的抑制作用均优于对照物5-氟尿嘧啶（IC50 =29.50μM）。此外，化合物8j，8m，