2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane | 5701-82-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane
• 英文别名: (±)-terameprocol；racem.-1,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dimethyl-butane；racem.-1,4-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dimethyl-butan；(+/-)-Dihydroguaiaretsaeuredimethylether；4-[(2S,3S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 5701-82-6；24150-24-1；68930-18-7；119182-23-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: ORQFDHFZSMXRLM-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  458.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-[(2R,3R)-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl]dibenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用Ti诱导的羰基偶联反应合成去甲二氢愈创木酸（NDGA）及其立体异构体的捷径

  摘要：

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01182-0
• 作为产物：
  描述：

  veratrylidene-succinic acid dimethyl ester 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 镍 、 氢化铝 作用下， 生成 2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane
  参考文献：
  名称：

  meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a054

文献信息

• Syntheses of lignans from 2,3-diarolybutanes
  作者：Tesfaye Biftu、Braja G. Hazra、Robert Stevenson、John R. Williams

  DOI：10.1039/p19780001147

  日期：——

  acid dimethyl ether (2), austrobilignan-5 (12), and austrobilignan-6 (14) and the diaryltetrahydrofuran lignans, veraguensin (3) and its piperonyl analogue (10) have been readily synthesized. A short convenient synthesis of the aryltetralin lignan, galbulin (5) and the all-trans-tetrahydrofuran lignan, galbelgin (6) are also reported.

  2,3-二芳基丁烷可以高立体选择性选择性地转化为2,5-二芳基-3,4-二甲基呋喃或2,3-二芳基丁烷。已经很容易地合成了二苄基丁烷配体，二氢愈创木酸二甲醚（2），奥曲比林5（12）和奥曲比林6（14）和二芳基四氢呋喃木脂素，veraguensin（3）及其哌啶基类似物（10）的外消旋形式。 。还报道了一种简便的芳基四氢木脂素，球蛋白（5）和全反式四氢呋喃木脂素，半乳素（6）的合成方法。
• Studies on Lignin and Related Compounds. LXXXVI. Hydrogenation of Dimers Related to Lignin¹
  作者：Samuel B. Baker、Harold Hibbert

  DOI：10.1021/ja01181a020

  日期：1948.1
• meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²
  作者：Anthony W. Schrecker

  DOI：10.1021/ja01571a054

  日期：1957.7
• A short synthetic route to nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its stereoisomer using Ti-induced carbonyl-coupling reaction
  作者：Mikail H Gezginci、Barbara N Timmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01182-0

  日期：2001.8

  A rapid synthetic approach to natural meso-nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its non-meso isomer is described from (3,4-dimethoxyphenyl)acetone using as a key step the low-valent Ti-induced carbonyl-coupling reaction of the ketone. The method involves a simple separation of the E- and Z-isomers that result from the dehydroxylation of the diol product of the coupling. The present approach allows

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。