15-苯基十五酸 | 40228-93-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-苯基十五酸
• 英文名称: 15-phenylpentadecanoic acid
• CAS: 40228-93-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: BKXIGVQZLPZYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-苯基十五酸 在 sodium hydroxide 、 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 15-(4-碘苯基)十五酸
  参考文献：
  名称：

  放射性碘末端对碘苯基取代的α-和β-甲基支链脂肪酸的合成和评价。

  摘要：

  已经开发出用于制备末端对-偶氮苯基取代的α-和β-甲基支化的长链脂肪酸的方法。描述了14-（对碘苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-对碘苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的合成和物理性质。由于预期的明显摄取和延长的心肌滞留（可能由抑制脂肪酸代谢所致），使放射性碘化剂受到关注。在具有14-（对-[125I]碘代苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-（对-[125I]碘代苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的大鼠中的组织分布研究显示明显的心脏摄取和长时间保留伴随着体内低碘化和高血脂。放射性碘化甲基支链脂肪酸及其非支链类似物对心脏的摄取比较表明，甲基支链脂肪酸的心肌保留度高于非支链类似物。这些结果表明，由于甲基的存在，心肌滞留的机理是由空间或化学抑制这些脂肪酸的代谢所致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a027
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 15-苯基十五酸
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685

文献信息

• Synthesis, Lipophilicity Studies and Antibacterial Properties of Some Novel Quaternary Ammonium Salts.
  作者：Theodora SIATRA-PAPASTAIKOUDI、Aspasia PAPADAKI-VALIRAKI、Anna TSANTILI-KAKOULIDOU、Leonidas TZOUVELEKIS、Andreas MENTIS

  DOI：10.1248/cpb.42.392

  日期：——

  The synthesis of some novel quaternary ammonium salts, derivatives of 15-phenyl-decapentanoic acid, is described. Their lipophilicity was estimated applying the Hansch-Leo fragmental procedure and measured by means of reversed phase thin layer chromatography. All compounds were tested for their antibacterial activity against Gram positive and gram negative microorganisms. The less lipophilic compounds

  描述了一些新颖的季铵盐（15-苯基-癸酸的衍生物）的合成。使用Hansch-Leo片段程序评估其亲脂性，并通过反相薄层色谱法进行测量。测试所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的抗菌活性。亲脂性较低的化合物显示出弱的活性，主要针对革兰氏阳性微生物。
• Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124
  作者：Apparu, Marcel、Comet, Michel、Leo, Pierre M.、Mathieu, Jean-Paul、Du Moulinet, Amaury、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Agonist of the Type 1 Lysophosphatidic Acid Receptor (LPA₁), UCM-05194, Shows Efficacy in Neuropathic Pain Amelioration
  作者：Inés González-Gil、Debora Zian、Henar Vázquez-Villa、Gloria Hernández-Torres、R. Fernando Martínez、Nora Khiar-Fernández、Richard Rivera、Yasuyuki Kihara、Isabel Devesa、Sakthikumar Mathivanan、Cristina Rosell del Valle、Emma Zambrana-Infantes、María Puigdomenech、Giovanni Cincilla、Melchor Sanchez-Martinez、Fernando Rodríguez de Fonseca、Antonio V. Ferrer-Montiel、Jerold Chun、Rubén López-Vales、María L. López-Rodríguez、Silvia Ortega-Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01287

  日期：2020.3.12

  Neuropathic pain (NP) is a complex chronic pain state with a prevalence of almost 10% in the general population. Pharmacological options for NP are limited and weakly effective, so there is a need to develop more efficacious NP attenuating drugs. Activation of the type 1 lysophosphatidic acid (LPA(1)) receptor is a crucial factor in the initiation of NP. Hence, it is conceivable that a functional antagonism strategy could lead to NP mitigation. Here we describe a new series of LPA(1) agonists among which derivative (S)-17 (UCM-05194) stands out as the most potent and selective LPA(1) receptor agonist described so far (E-max = 118%, EC50 = 0.24 mu M, KD = 19.6 nM; inactive at autotaxin and LPA(2-6) receptors). This compound induces characteristic LPA(1)-mediated cellular effects and prompts the internalization of the receptor leading to its functional inactivation in primary sensory neurons and to an efficacious attenuation of the pain perception in an in vivo model of NP.
• 61. 15-Phenylpentadecoic acid and 22-phenylbehenic acid
  作者：G. M. Hills、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9360000281

  日期：——
• DOUGAN, H.;LYSTER, D. M.;FLANAGAN, R. J.;VINCENT, J. S., J. RADIONAL. AND NUCL. CHEM. ART., 132,(1989) N, C. 377-385
  作者：DOUGAN, H.、LYSTER, D. M.、FLANAGAN, R. J.、VINCENT, J. S.

  DOI：——

  日期：——