(+/-)-(E)-11-Hydroxy-8-dodecensaeure-methylester | 68779-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(E)-11-Hydroxy-8-dodecensaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-11-hydroxy-8-dodecanoate；methyl 11-hydroxydodec-8(E)-enoate；Methyl-(+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecanoat；methyl (E)-11-hydroxydodec-8-enoate
• CAS: 68779-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: DBQANRZQBIMWGK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-11-Hydroxy-8-dodecensaeure-methylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种使用 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide 制备酯、肽和内酯的新的有效合成方法. (±)-(E)-8-Dodecen-11-olide、Recifeiolide的合成

  摘要：

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.781
• 作为产物：
  描述：

  7-甲酰基庚酸 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-11-Hydroxy-8-dodecensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  (±)-recifeiolide的合成

  摘要：

  描述了 (±)-recifeiolide (VI) 的直接合成，从环辛烯和 1-chlorobutan-3-ol 开始。环辛烯的臭氧分解产生 7-for-mylheptanoic 酸，其中的甲酯 (II) 与 (3-羟基丁-1-基) 三苯基碘化鏻 (I) 的叶立德缩合，由 1-氯丁-3-醇合成。如此获得的11-羟基十二烷-8(E)-烯酸的内酯化得到(VI)。提供了 (VI) 的 IR、PMR 和质谱。

  DOI：

  10.1007/bf00580448

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• Synthese des (<i>R</i>)-<i>trans</i>-11-Hydroxy-8-dodecensäure-lactons (Recieifeiolid)
  作者：Hans Gerlach、Konrad Oertle、Adolf Thalmann

  DOI：10.1002/hlca.19760590306

  日期：1976.4.21

  Synthesis of Recifeiolide

  雷西福利内酯的合成
• An efficient synthesis of (R)-(+)-recifeiolide and related macrolides by using enantiomerically pure (R)-(−)-5-methyl-2,2,2-triphenyl-1,2λ5-oxaphospholane
  作者：Kentaro Okuma、Syun-ichi Hirabayashi、Masaaki Ono、Kosei Shioji、Haruo Matsuyama、Hans J Bestmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00142-2

  日期：1998.4

  E-(R)-(+)-8-Dodece-11-olide, which is known as recifeiolide, was synthesized by a six-step reaction starting from (R)-(+)-propene oxide in a total yield of 53 %. The key step of this synthesis is the preparation of (R)-(−)-methyl 11-hydroxy-8-dodecenate using (R)-(−)-5-methyl-2,2,2-triphenyl-1,2λ5-oxaphospholane. Be using this method, enantiomerically pure 13- and 14-membered macrolides were also synthesized

  E-（R）-（+）-8-十二烷基十一内酯，称为累西柔内酯，是通过从（R）-（+）-环氧丙烷开始的六步反应合成的，总收率为53 ％。该合成的关键步骤是使用（R）-（-）-5-甲基-2,2,2-三苯基-1,2制备（R）-（-）-甲基11-羟基-8-十二烯酸酯λ 5 -oxaphospholane。通过使用该方法，还合成了对映体纯的13和14元大环内酯。
• Enantioselective synthesis of methyl (+)-(R)-11-hydroxy-8(E)-dodecenoate, the seco-ester of (+)-(R)-recifeiolide, from [2(S), S(R)] 2-(p-tolylsulfinyl)methyl oxirane.
  作者：Guy Solladié、José Kovenski、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80067-1

  日期：1993.10

  a short and enantioselective synthesis of the seco-ester of (+)-(R)-recifeiolide from the readily available [2(S) S(R)]-2-(p-tolylsulfinyl)methyl oxirane is described.

  描述了由容易获得的[2（S）S（R）]-2-（对甲苯基亚磺酰基）甲基环氧乙烷短和对映体选择性合成（+）-（R）-recifeiolide的癸二酸酯的方法。
• Stereoselective preparation of 1,4-dienes by palladium catalyzed allylation of (E)-alkenylpentafluorosilicates. Application to total synthesis of (±)-recifeiolide
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kohei Tamao、Masatada Takahashi、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86834-9

  日期：1978.1