8-硝基辛酸甲酯 | 59080-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-硝基辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-nitrooctanoate
• CAS: 59080-48-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: SVDDQLWNYBQMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基辛酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-9-nitrononan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant

  摘要：

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00164-7
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 8-硝基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  后期有机催化去对称化[3]-Ladderanol的对映选择性全合成**

  摘要：

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201584

文献信息

• Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Valeria Polzonetti

  DOI：10.1055/s-1992-26106

  日期：——

  Ring cleavage of 2-Nitrocycloalkanones with methanol/Amberlyst A 21 gave methyl ω-nitroalkanoates, O2NCH2(CH2)nCO2Me where n = 3-6, 8-10, 13, in high yield. Subsequent Nef reaction gave the corresponding ω-oxo compounds which were isolated, in the case of methyl 7-oxoheptanoate and methyl 8-oxooctanoate only, or reduced directly with sodium borohydride to give ω-hydroxyalkanoates. A new formal synthesis of exaltolide (15-pentadecanolide) is also reported.

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2N (CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。
• Silyl nitronates in organic synthesis
  作者：Nalin B. Das、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91943-x

  日期：——

  The target molecule 1b has been prepared by a new methodology via silyl nitronates and 2-isoxazolines. Since 1a was converted earlier into PGE1 our approach constitutes a novel entrance to prostaglandins.

  目标分子1b已经通过新的方法经由甲硅烷基磺酸盐和2-异恶唑啉制备。由于1a较早地转换为PGE 1，因此我们的方法构成了前列腺素的新颖入口。
• Preparation of omega-aminoalkanoic acids
  申请人：Texaco Inc.

  公开号：US03933873A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A method for preparing omega-aminoalkanoic acids by the steps of (1) nitro-oxidizing a cycloalkene to a cyclic alpha-nitroketone, (2) cleaving and esterifying a cyclic alpha-nitroketone with an alcohol to form an alkyl omega-nitroester, (3) catalytically hydrogenating the nitroester to an aminoester and (4) hydrolyzing the aminoester to an aminoalkanoic acid.

  一种制备ω-氨基烷基酸的方法，包括以下步骤：(1)将环烯烃氧化成环状α-硝基酮，(2)将环状α-硝基酮与醇裂解酯化，形成烷基ω-硝基酯，(3)催化加氢硝基酯成为氨基酯，(4)水解氨基酯成为氨基烷基酸。
• Nitroaldol Reaction in Aqueous Media:  An Important Improvement of the Henry Reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1021/jo961201h

  日期：1997.1.1
• Andersen, Soeren H.; Das, Nalin B.; Joergensen, Ruth D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 1 - 14
  作者：Andersen, Soeren H.、Das, Nalin B.、Joergensen, Ruth D.、Kjeldsen, Gunhild、Knudsen, Jes S.、et al.

  DOI：——

  日期：——