2-甲基-1,4-二硝基咪唑 | 19182-82-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-1,4-二硝基咪唑
• 英文名称: 2-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-1,4-dinitroimidazole；1,4-dinitro-2-methylimidazole；1H-Imidazole, 2-methyl-1,4-dinitro-
• CAS: 19182-82-2
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• 分子量: 172.1
• InChiKey: BVFZUJRMDAZULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  427.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4-二硝基咪唑 在 一水合肼 作用下， 以0.61 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硝基咪唑与肼的反应

  摘要：

  2-甲基-1,4-二硝基咪唑与肼的反应导致咪唑环的膨胀和1,2,4-三嗪衍生物的形成。1，4-二硝基咪唑与N-氨基吗啉的反应通过咪唑环的变性转化产生1-（N-吗啉代）-4-硝基咪唑。用叔丁氧基羰基肼处理1，4-二硝基咪唑会导致咪唑环的断裂和乙二醛二hydr衍生物的形成。通过X射线分析确定代表性的杂环产物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00903-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基-1,4-二硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-4-nitro-1 H-咪唑类药物，一种新的有望治疗非洲锥虫病的新系列

  摘要：

  硝基咪唑是一类众所周知的抗菌和抗原虫药物，但是尽管这些药物在临床和兽医领域得到广泛使用，但由于相关的基因毒性问题，该家族已受到污名化。在这里，我们报告了一系列约50种1-芳基-4-硝基-1 H-咪唑的合成，抗锥虫活性和结构-活性关系（SAR）研究，重点是选定的体内活性分子。化合物4-硝基-1- {4-（三氟甲氧基）苯基} -1 H-咪唑和1-（3,4-二氯苯基）-4-硝基-1 H咪唑在急性和慢性非洲锥虫病的小鼠模型中均有效，当急性感染时口服25–50 mg / kg剂量持续4天，慢性剂量时50–100 mg / kg（出价）持续5天模型。虽然这两种化合物都是细菌诱变剂，但在缺乏细菌特异性硝基还原酶的菌株中，活性丧失了。哺乳动物的硝基还原酶不能还原具有低氧化还原电位的硝基芳香族化合物，其亲和力与细菌的对应物相同，并且这些化合物在哺乳动物细胞中没有遗传毒性。这两种化合物都是用于治疗人类非洲锥虫

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.071

文献信息

• Synthesis of 3′-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2′,3′-dideoxynucleosides of Pyrimidine Analogues and their Biological Evaluation against HIV
  作者：Mohammed S. Motawia、Erik B. Pedersen、Jerzy Suwinski、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19903231203

  日期：——

  1,5‐di‐O‐acetyl‐2,3‐dideoxy‐3‐phthalimido‐β‐D‐erythro‐pentofuranose (1) with silylated pyrimidinediones 2a–c using the Lewis acid trimethylsilyl triflate as catalyst afforded nucleosides 3a–c and 4a,c which were deprotected with 33% methylamine/ethanol to give the corresponding 3‐aminonucleosides 5a–c and 6. These were reacted with 1,4‐dinitroimidazoles 7a,b to give the 3‐imidazolyldideoxynucleosides

  1,5-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose (1) 与甲硅烷基化嘧啶二酮 2a – c 使用路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂反应得到核苷 3a– c 和 4a、c 用 33% 甲胺/乙醇脱保护得到相应的 3-氨基核苷 5a-c 和 6。这些与 1,4-二硝基咪唑 7a、b 反应得到 3-咪唑基二脱氧核苷 8a、b 和 9a -F。在亚毒性浓度下，这些化合物对 HIV-1 无效。
• Nitroimidazoles, XIV: Synthesis of 4-Nitroimidazoles with 1-Substituents Containing Acid, Ester or Phenol Functions, and Radiosensitizing Efficiency of Some of These Compounds
  作者：Jerzy Suwinski、Wojciech Szczepankiewicz、Maria Widel

  DOI：10.1002/ardp.19923250602

  日期：——

  1, 4‐Dinitroimidazole and 1, 4‐dinitro‐2‐methylimidazole were reacted with aminocarboxylic acids and their esters, aminosulfonic acids, and aminophenol to obtain the corresponding 1‐substituted‐4‐nitroimidazoles. The radiosensitizing efficiency of some esters of 2‐(4‐nitro‐1‐imidazolyl)alkanecarboxylic acids was tested.

  1, 4-二硝基咪唑和1, 4-二硝基-2-甲基咪唑与氨基羧酸及其酯、氨基磺酸、氨基苯酚反应得到相应的1-取代-4-硝基咪唑。测试了某些 2-（4-硝基-1-咪唑基）烷烃羧酸酯的放射增敏效率。
• Synthesis of Chiral Imidazole Derivatives as Purine Precursors
  作者：Jerzy Suwiński、Wojciech Szczepankiewicz、Krzysztof Świerczek、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1002/ejoc.200390159

  日期：2003.3

  From commercially available chiral building blocks, we have developed methods for the syntheses of imidazole derivatives that contain a chiral alkyl substituent at ring atom. These compounds are suitable for further transformation into Nalkyl purine derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  从市售的手性构件中，我们开发了在环原子上含有手性烷基取代基的咪唑衍生物的合成方法。这些化合物适合进一步转化为 N 烷基嘌呤衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Acyclic Nitroazole Nucleosides and Their Incorporation into Oligonucleotides, and Their Duplex and Triplex Formation
  作者：Krzysztof Walczak、Michael Wamberg、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/hlca.200490045

  日期：2004.2

  incorporated into a 26-mer oligonucleotide. UV Thermal melting studies of duplexes of the oligonucleotides with 4-nitropyrazole or 4-nitro-1H-imidazole paired with four natural bases showed moderately decreased stabilities of the duplexes. A narrow range of melting temperatures, typically being within 2° for each acyclic nucleoside, fulfill one of the requirements of using acyclic 4-nitroazoles as general

  在催化量的碳酸钾存在下，通过将适当的4-硝基唑亲核加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中，合成了4-硝基-1 H-咪唑和4-硝基吡唑的无环核苷。。（+）-（R）-3-（4-硝基-1 H-咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇和（+）-（R）-3-（2-甲基-4-硝基-1 ħ -咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇在一个独立的反应，也得到由合适的1,4-二硝基- 1开始ħ咪唑和（+） - （[R）-3- aminopropane- 1,2-二醇。（+）-（R）-3-（4-硝基吡唑-1-基）丙烷-1,2-二醇也可以通过将4-硝基吡唑直接非催化加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中获得，而（S） -对映体通过在Mitsunobu反应条件下使4-硝基吡唑与（+）-（S）-1,2- O-异亚丙基甘油反应，然后用80％的AcOH裂解异亚丙基而获得。尚未观察到任何这些合成过程中的外消旋作用。将3-（4-硝
• 用于分枝杆菌感染治疗的杂环化合物及其应 用
  申请人：盟科医药技术（上海）有限公司

  公开号：CN106317072B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明涉及一种用于分枝杆菌感染治疗的杂环化合物及其应用。所述杂环化合物具有如下式I的结构，本发明的杂环化合物具有抗病原性分枝杆菌的活性，有望用于制备哺乳动物感染的治疗药物。