2-甲基-1,4-二硝基吡咯 | 75142-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,4-二硝基吡咯
• 英文名称: 1,4-dinitro-2-methylpyrrole
• 英文别名: NMP；2-methyl-1,4-dinitro-pyrrole；1,4-Dinitro-2-methylpyrrol；2-Methyl-1,4-dinitropyrrole
• CAS: 75142-42-6
• 化学式: C₅H₅N₃O₄
• 分子量: 171.112
• InChiKey: CAMLSTGUJYUCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4-二硝基吡咯 、 4-(4-硝基苄基)吡啶 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-Methyl-3-nitro-4-[4-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridin-1-ium-1-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  诱变剂1,4-二硝基-2-甲基吡咯作为烷基化剂的反应性

  摘要：

  在山梨酸-亚硝酸盐混合物中检测到对细菌测试系统具有DNA破坏和诱变活性的化学物质的形成。1，4-二硝基-2-甲基吡咯（NMP）是山梨酸与亚硝酸盐反应的主要产物之一，具有诱变特性，在此对其烷基化能力进行了研究。得出的结论如下：（i）在水性介质中，添加氢氧根离子并随后损失亚硝酸盐后，NMP提供5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2-醇。该物质与5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）-1处于平衡状态，后者是负责NMP遗传毒性的有效烷基化剂。（ii）5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）一烷基化物4-（对硝基苄基）吡啶（NBP），一种具有类似于DNA碱基亲核特征的分子，形成加合物（AD；ε= 1.14×10 4 M -1 cm -1）；（iii）计算得出的NMP对NMP进行烷基化的能垒和形成加合物的烷基化剂分数的值与所观察到的NMP的致突变性相符；（iv）可以通过N -NO 2键的不

  DOI：

  10.1021/jo902329q
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-1,4-二硝基吡咯
  参考文献：
  名称：

  山梨酸与亚硝酸钠反应形成的某些产物的反应性：1,4-二硝基-2-甲基吡咯和乙基硝酸的分解。

  摘要：

  山梨酸与亚硝酸盐反应生成诱变产物，例如1,4-二硝基-2-甲基吡咯（NMP）和乙基硝酸（ENA）。为了了解这些化合物的稳定性，在6.0-9.5 pH范围内对它们的分解反应进行了动力学研究。得出的结论如下：（i）NMP的分解是通过OH-离子的亲核攻击而发生的，速率方程如下：r = k（dec）NMP [OH-] [NMP]其中k（dec） NMP（37.5摄氏度）= 42 +/- 1 M（-1）s（-1）。（ii）ENA分解的速率定律如下：r = k（dec）ENA [ENA] K（a）/（K（a）+ [H +]），其中K（a）为ENA解离常数和k（dec）ENA（37.5摄氏度）=（7.11 +/- 0.04）x 10（-5）s（-1）。（iii）NMP和ENA分解反应的活化能分别为E（a）= 94 +/- 3和94 +/- 1 kJ mol（-1）。（iv）在这些物质可扩散到的胃壁细胞的

  DOI：

  10.1021/jf802822y