2-甲基-3-丁烯酸 | 53774-20-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-3-丁烯酸
• 中文别名: 2-甲基-3-丁酸
• 英文名称: 2-methylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-butenoic acid；(±)-2-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 53774-20-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: GQWNPIKWYPQUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.44°C (estimate)
• 沸点：
  42-43 °C/0.1 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.968 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  76 °C
• LogP：
  0.890 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P210,P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P370+P378,P390,P403+P235,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H227,H290,H314
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯酸 在 溴 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of substituted butenolides via cation-initiated ring expansion/elimination of β-lactones

  摘要：

  When treated with silver ion, gamma-bromo beta-lactones, available via bromolactonization, undergo a ring expansion/elimination reaction to afford substituted butenolides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60304-0
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基羧酸的氢芳基化和氢烯基化中的配体控制的区域发散性。

  摘要：

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，

  DOI：

  10.1002/anie.202010840

文献信息

• Regioselective biocatalytic hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile for production of (E)-2-methyl-2-butenoic acid
  作者：Eugenia C Hann、Amy E Sigmund、Susan K Fager、Frederick B Cooling、John E Gavagan、Michael G Bramucci、Sarita Chauhan、Mark S Payne、Robert DiCosimo

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.120

  日期：2004.1

  Acidovorax facilis 72W nitrilase catalyzed the regioselective hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile, producing only (E)-2-methyl-2-butenoic acid with no detectable conversion of (Z)-2-methyl-2-butenenitrile. (E)-2-Methyl-2-butenoic acid, produced in aqueous solution as the ammonium salt, was readily separated from (Z)-2-methyl-2-butenenitrile, and isolated in high yield and purity. The combination

  酸性嗜酸杆菌72W腈水解酶催化（E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性水解，仅产生（E）-2-甲基-2-丁烯酸，而未检测到（Z）-2-甲基-丁烯的转化。2-丁腈。在水溶液中以铵盐形式生成的（E）-2-甲基-2-丁烯酸易于与（Z）-2-甲基-2-丁烯腈分离，并以高收率和纯度分离。腈水合酶和若干的酰胺酶活性的组合丛毛单胞睾丸酮菌株还可用于生产的（高度选择性ê）-2-甲基-2-丁从（酸ê，ž）-2-甲基-2-丁腈。
• Alkylation of lithium dienediolates of butenoic acids. Regioselectivity effects of structure and leaving group of the alkylating agent
  作者：Maria J. Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Lilian Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00149-5

  日期：1998.4

  Regioselectivity of alkylation of but-2-enoic acids 1 and 2 by alkyl halides strongly depends on the reactivity of the electrophile. High α selectivity results for saturated alkyl halides, whereas poor α-selectivity is obtained for highly reactive allyl and benzyl halides. For reactive alkylating halides selectivity is partly governed by the ion pairing aggregates of the dienediolates. Lithium bromide

  丁-2-烯酸1和2被烷基卤化物烷基化的区域选择性在很大程度上取决于亲电试剂的反应性。饱和烷基卤化物的α选择性高，而高反应性烯丙基卤和苄基卤的α选择性差。对于反应性烷基化卤化物，选择性部分地由二烯二醇的离子对聚集体决定。正在进行的反应中生成的溴化锂和羧酸盐对区域选择性产生相反的影响。
• Synthesis of 3-Fluoropyrrolidines and 4-Fluoropyrrolidin-2-ones from Allylic Fluorides
  作者：Lorraine E. Combettes、Marie Schuler、Rakesh Patel、Baltasar Bonillo、Barbara Odell、Amber L. Thompson、Tim D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201576

  日期：2012.10.8

  were prepared by 5‐exo‐trig iodocyclisation from allylic fluorides bearing a pending nitrogen nucleophile. These bench‐stable precursors were made accessible upon electrophilic fluorination of the corresponding allylsilanes. The presence of the allylic fluorine substituent induces syn‐stereocontrol upon iodocyclisation with diastereomeric ratios ranging from 10:1 to > 20:1 for all N‐tosyl‐3‐fluoropent‐4‐en‐1‐amines

  通过5 -exo-trig碘环化从带有未决氮亲核试剂的烯丙基氟化物制备了各种3-氟吡咯烷和4-氟吡咯烷酮-2-酮。这些台稳的前体在相应的烯丙基硅烷进行亲电氟化后即可获得。的存在下，烯丙基氟取代基诱导顺-stereocontrol在iodocyclisation与非对映体比率为10：1至> 20:1对所有Ñ甲苯磺酰基-3- fluoropent -4-烯-1-胺和酰胺。立体控制的意义和水平惊人地类似于带有未决氧亲核试剂的结构相关的烯丙基氟化物的相应碘环化。这些结果表明，SYN闭环时观察到的选择性涉及I 2 –π配合物，氟位于内部。
• Carbon dioxide fixation by Cp2(η3-allyl)Ti complexes generated from various dienes
  作者：Yuan Gao、Satoshi Iijima、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03904-6

  日期：1994.7

  Abstract Cp2(η3-allyl)Ti complexes having a variety of substituents on their allyl moieties were prepared from corresponding dienes, Cp2TiCl2, and Grignard reagents and were subjected to reaction with carbon dioxide. The reaction of CO2 took place in a highly regioselective manner to give a single β, γ-unsaturated carboxylic acid of a few possible regioisomeric products after hydrolytic workup of the

  摘要用相应的二烯，Cp2TiCl2和Grignard试剂制备了烯丙基部分具有多种取代基的Cp2（η3-烯丙基）Ti配合物，并使其与二氧化碳反应。CO 2的反应以高度区域选择性的方式进行，在羧酸钛的水解后，产生了几种可能的区域异构体产物的单一的β，γ-不饱和羧酸。例如，2-烷基丁二烯选择性地产生Cp2（η3-1-甲基-2-烷基烯丙基）Ti络合物，发现该络合物以高度区域选择性的方式再次与CO2反应，得到2-甲基-3-亚甲基链烷酸作为唯一产物。烯丙基配体上的一些取代基或它们的官能团阻止了羧酸的形成，这是根据空间和电子因素进行讨论的。不对称
• [EN] DIAMIDE MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES DIAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016205482A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。