2-甲基-3-三氟甲基吡啶 | 106877-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-3-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 106877-18-3
• 化学式: C₇H₆F₃N
• 分子量: 161.127
• InChiKey: NUSPNQIVLCBYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-三氟甲基吡啶 在 过氧化双月桂酰 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-2-(6-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Xanthate-Mediated Incorporation of Quaternary Centers into Heteroarenes

  摘要：

  The xanthate-mediated addition of tertiary alkyl radicals to heteroarenes enabled the easy functionalization of heteroaromatic rings as well as more decorated structures, such as marketed drugs or agrochemicals. This work provides a synthetic tool for efficiently exploring the chemical space by allowing late-stage diversification with a high tolerance toward functional groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01299
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethylcopper(I) 、 2-甲基-3-溴吡啶 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到2-甲基-3-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有氟仿衍生的CuCF 3的芳基和杂芳基卤化物的三氟甲基化：范围，局限性和机理特征

  摘要：

  最近在我们小组中发现的源自氟仿的CuCF 3对芳基和杂芳基卤化物表现出极高的反应活性，在没有额外配体的情况下表现最佳。各种各样的碘代芳烃在23–50°C下与“无配体” CuCF 3进行平滑的三氟甲基化反应，以几乎定量的产率得到相应的苯并三氟化物。许多低反应性的芳族溴化物也已被三氟甲基化，包括吡啶，嘧啶，吡嗪和噻唑衍生物以及带有吸电子基团和/或邻位取代基的芳基溴化物。只有最亲电子的氯代芳烃可以被三氟甲基化，例如2-氯烟酸。反应具有极高的化学选择性（没有芳烃，联芳基和C的侧链形成）2 F 5衍生物）可以以克级（最高20 mmol）高产率分离出大量的三氟甲基化产物。反应中共同产生的CuX使CuCF 3试剂不稳定，其影响程度与CuX的路易斯酸度平行：CuCl> CuBr> CuI。尽管S N Ar和S RN 1机制不起作用，但存在明显的邻位效应，即邻位取代的芳基卤化物2-RC 6 H 4 X对CuCF

  DOI：

  10.1021/jo401423h

文献信息

• A Practical Route to Cyclobutanols and Fluorocyclobutanes
  作者：Vincent L. Revil‐Baudard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/hlca.202100106

  日期：2021.9

  1-[(Ethoxycarbonothioyl)sulfanyl]cyclobutyl acetate (xanthate 7) was found to add to electronically unbiased alkenes and to certain heteroarenes. In the latter case, this corresponds to a variant of the Minisci reaction and allows the late-stage modification of biologically active substances. Saponification of the acetate furnishes the corresponding cyclobutanols, which, in the case of the nicotine

  发现 1-[(乙氧基碳硫酰基) 硫烷基] 环丁基乙酸酯 (黄原酸酯7 ) 添加到电子无偏烯烃和某些杂芳烃。在后一种情况下，这对应于Minisci反应的变体，并允许对生物活性物质进行后期修饰。乙酸盐的皂化提供相应的环丁醇，在尼古丁加合物的情况下，可以通过 DAST 的作用将其转化为氟环丁烷。氟环丁基取代的芳烃和杂芳烃越来越多地出现在候选药物中。用 TFA 加热咖啡因的乙酰氧基环丁基衍生物产生环丁烯类似物。最后，O-乙基S-[1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基]二硫代碳酸酯，在优化黄原酸酯7的合成时意外获得，是一种非常有前途的试剂，用于引入非常罕见的 2,2,2-三氟乙氧基环丁基基序。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Base-Controlled Completely Selective Linear or Branched Rhodium(I)-Catalyzed C−H <i>ortho</i> -Alkylation of Azines without Preactivation
  作者：Gaël Tran、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201702409

  日期：2017.5.15

  A [RhI]/bisphosphine/base catalytic system for the ortho‐selective C−H alkylation of azines by acrylates and acrylamides is reported. This catalytic system features an unprecedented complete linear or branched selectivity that is solely dependent on the catalytic base that is used. Complete branched selectivity is even achieved for ethyl methacrylate, which enables the introduction of a quaternary

  据报道，[Rh I ] /双膦/碱催化体系可通过丙烯酸酯和丙烯酰胺对嗪进行邻位选择性C H烷基化。该催化体系具有前所未有的完全线性或支化选择性，这完全取决于所使用的催化碱。甲基丙烯酸乙酯甚至可以实现完全支化的选择性，从而可以引入季碳中心。对于直链和支链烷基化都表现出优异的官能团相容性。这种转化的操作简便性和广泛范围使其可以快速获得具有直接制药和农用化学相关性的功能化杂志。
• [EN] CONDENSED SUBSTITUTED HYDROPYRROLES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] HYDROPYRROLES SUBSTITUÉS CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021216949A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are substituted hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可能作为肌氨酸乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• [EN] PIPERAZINE METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 (MGLUR5) NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ANXIETY/DEPRESSION<br/>[FR] PIPÉRAZINE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS AGISSANT SUR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE DE TYPE 5 (MGLUR5)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009143404A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula (I); wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明的教导涉及具有公式（I）的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂；其中构成变量如本文所述定义。本发明的教导还涉及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁症和焦虑症等疾病和失调的方法。