3-甲基-2(5H)-呋喃酮 | 22122-36-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: 3-甲基-2-(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3‐methyl‐2(5H)‐furanone；3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one；2-methylbut-2-en-1,4-olide；3-methyl-(5H)-furan-2-one；3-methyl-2(5H)-furanone；3-methylfuran-2(5H)-one；4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 22122-36-7
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD00191545
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: VGHBEMPMIVEGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  97-99 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 保留指数：
  989;982;983;986;989;979;977;971.4;983
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

3-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyl-2(5H)-furanone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基-2(5H)-呋喃酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 22122-36-7
俗名： 4-Hydroxy-2-methyl-2-butenoic Acid γ-Lactone
分子式： C5H6O2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
3-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 98 °C/2.7kPa
闪点： 93°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.12
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
3-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU，56；FC，9，18；FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 生成 2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 以 水 为溶剂， 380.0 ℃ 、40.0 MPa 条件下， 反应 0.01h， 以23%的产率得到3-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  JP6210508

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 二苯基甲烷 在 copper(l) iodide 、 3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 叔丁基锂 作用下， 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷 、 3-(diphenylmethyl)cyclohexanone 、 α-methyl-β-(diphenylmethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Cruz-Almanza, Raymundo; Higareda, Fernando Padilla, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2323 - 2330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resorcinol-Type Strigolactone Mimics as Potent Germinators of the Parasitic Plants <i>Striga hermonthica</i> and <i>Phelipanche ramosa</i>
  作者：Marcela Dvorakova、Adela Hylova、Petr Soudek、Katarzyna Retzer、Lukas Spichal、Tomas Vanek

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00160

  日期：2018.11.26

  Strigolactones are a particular class of plant metabolites with diverse biological functions starting from the stimulation of parasitic seed germination to phytohormonal activity. The expansion of parasitic weeds in the fields of developing countries is threatening the food supply and calls for simple procedures to combat these weeds. Strigolactone analogues represent a promising approach for such

  松果内酯是一类特殊的植物代谢产物，具有多种生物学功能，从刺激寄生种子发芽到植物激素活性开始。发展中国家田野中杂草的扩散正在威胁粮食供应，并呼吁采取简单的程序来防治这些杂草。Strigolactone类似物代表了一种通过自杀发芽（即在没有宿主的存在而导致寄生虫死亡的情况下）的寄生种子发芽进行此类控制的有前途的方法。在目前的工作中，报道了与十烷酮有关的间苯二酚型硬脂酸内酯模拟物的合成。这些化合物即使在碱性pH值条件下也高度稳定，并且能够在低浓度下诱导寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的种子萌发，EC50≈2×10-7 M（Striga）和EC50≈2×10-9 M（Phelipanche）。另一方面，模拟物对拟南芥植物的根结构没有显着影响，表明对寄生种子发芽具有选择性活性，使其成为自杀萌发的主要目标。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of γ-Butenolides: Effectiveness of Brønsted Acid in Chiral Metal Catalysis
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800756r

  日期：2008.6.5

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides are described. A chiral Lewis acid/amine base/Bronsted acid combination was used to catalyze a gamma-addition of gamma-butenolides to N-diphenylphosphinoyl imines, affording the products in up to >99% yield, anti/syn = >97:3, and 84% ee. The use of a catalytic amount of TfOH in addition to La(OTf)3/Me-PyBox/TMEDA was important

  描述了γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应。手性路易斯酸/胺碱/布朗斯台德酸的组合用于催化γ-丁烯内酯向N-二苯基膦酰基亚胺的γ加成反应，从而使产物收率最高> 99％，反/ syn => 97：3，并且84％ee。除La（OTf）3 / Me-PyBox / TMEDA外，还使用催化量的TfOH对于提高收率和立体选择性很重要。
• Reactions of Three Lactones with Cl, OD, and O₃: Atmospheric Impact and Trends in Furan Reactivity
  作者：S. Ausmeel、C. Andersen、O. J. Nielsen、F. F. Østerstrøm、M. S. Johnson、E. J. K. Nilsson

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b02325

  日期：2017.6.1

  identified for reactions of the lactones with Cl. In the presence of O2 the products are formic acid (HCOOH), formyl chloride (CHClO), and phosgene (CCl2O), and also maleic anhydride (C2H2(CO)2O) for 2(5H)-F. In addition both reactions produced a number of unidentified products that likely belong to molecules with the ring-structure intact. A review of literature data for reactions of other furans

  内酯，羟基羧酸的环状酯，是有趣的生物燃料候选物，因为它们可以由纤维素生物质制得，并且具有有利的物理和化学性质以供分配和使用。γ-戊内酯（GVL），γ-巴豆内酯（2（5 H）-F）和α-甲基-γ-巴豆内酯（3M-2（5 H）-F）与Cl，OD和O 3的反应在700 Torr和298±2 K的静态腔中进行了研究。使用相对速率法确定k GVL + Cl =（4.56±0.51）×10 –11，k GVL + OD =（2.94±0.41）×10 –11，k 2（5 H）-F + Cl =（2.94±0.41）×10 –11，k 2（5 H）-F + OD =（4.06±0.073）×10 –12，k 3M-2（5 H）-F + Cl =（16.1±1.8）×10 –11和k 3M-2 （5 H）-F + OD =（12.6±0.52）×10 –12，所有速率系数均以cm 3分子为单位–1 s –1。使用绝对速率法确定k
• Synthetic studies on Stemona alkaloids. Construction of the sessilifoliamides B and C and 1,12-secostenine skeleton
  作者：Javier Alonso-Fernández、Cristina Benaiges、Eva Casas、Ramon Alibés、Pau Bayón、Félix Busqué、Ángel Álvarez-Larena、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.077

  日期：2016.6

  An original synthetic approach to the Stemona alkaloids stenine and sessilifoliamides B and C has been explored. The strategy relies on the early construction of the pyrroloazepine core (rings A and B) and latter addition of the furanone (ring D) and ethyl chain at C-10, which are the common structural features of the three alkaloids. The formation of the azabicyclic nucleus through an intramolecular

  Stemona的原始合成方法已经研究了生物碱类斯汀宁和倍半硅氧烷B和C。该策略依赖于吡咯并ze庚核核心（环A和B）的早期构建以及后来在C-10处添加呋喃酮（环D）和乙基链，这是这三种生物碱的共同结构特征。通过对底物进行修饰，对通过适当取代的吡咯烷酮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应形成氮杂双环核进行了广泛研究，并开发了该过程中涉及的所有参数，并开发了产率和立体选择性方面的有效方案。尽管已探索了许多替代策略，但在最后的合成步骤中发现了无法克服的困难，挫败了合成的完成。但是，在此过程中，制备了许多新化合物，
• Visible-Light-Induced Carbo-2-pyridylation of Electron-Deficient Alkenes with Pyridinium Salts
  作者：Rong-Bin Hu、Shuai Sun、Yijin Su

  DOI：10.1002/anie.201704385

  日期：2017.8.28

  A simple and practical visible-light-induced carbo-2-pyridylation of electron-deficient alkenes with readily available N-benzoylmethylpyridinium bromides is reported. More than 40 examples are presented and proceed in greater than 80 % yield (on average) with excellent regio- and diastereoselectivities.

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。

表征谱图