异秋水仙胺 | 4702-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 异秋水仙胺
• 英文名称: isodemecolcine
• 英文别名: (S)-1,2,3,9-tetramethoxy-7-methylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-one；(S)-1,2,3,9-Tetramethoxy-7-methylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-on；N-Methyl-desacetyl-isocolchicin；Isodemecolcein；(7S)-1,2,3,9-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-one
• CAS: 4702-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: OFXMYVZMWOQKLM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  625.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异秋水仙胺 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到N-acetylisodemecolcine
  参考文献：
  名称：

  13 C-和1 H-NMR。秋水仙碱衍生物的赋值

  摘要：

  的13 C-NMR。给出了许多秋水仙碱衍生物的光谱，包括正常系列（410），iso系列（1116）和秋水仙碱系列（17）的实例，其在文献中已报道或通过部分合成或降解反应获得。的13 C-NMR。通过与已知化合物的比较和选择性单频非共振去耦实验进行分配。选择性质子解耦实验还允许分配iso和秋水仙碱系列的H -C（11）和H- C（12）质子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630106
• 作为产物：
  描述：

  原秋水仙碱 在 盐酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 作用下， 生成 异秋水仙胺
  参考文献：
  名称：

  Demecolcin和一些其他秋水仙碱衍生物的部分合成。秋番红花的物质及其衍生物。交流36

  摘要：

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370104

文献信息

• Biological effects of modified colchicines. Improved preparation of 2-demethylcolchicine, 3-demethylcolchicine, and (+)-colchicine and reassignment of the position of the double bond in dehydro-7-deacetamidocolchicines
  作者：Manfred Roesner、Hans-Georg Capraro、Arthur E. Jacobson、Louise Atwell、Arnold Brossi、Maria A. Iorio、Thomas H. Williams、Robert H. Sik、Colin F. Chignell

  DOI：10.1021/jm00135a005

  日期：1981.3

  A variety of colchicine, demecolcine, and isocolchicine derivatives were examined for their potency in the lymphocytic leukemia P388 screen in mice, for their toxicity in mice, and for their binding to microtubule protein. A qualitatively direct correlation was found between in vivo potency and toxicity; potency appeared to be less well correlated with tubulin binding. The most potent compounds were N-acylated analogues of colchicine and demecolcine. Among the monophenols, only 3-demethylcolchicine showed an appreciable effect in vitro and in vivo and was less toxic than colchicine. Improved methods were found for the preparation of 3- and 2-demethylcolchicine, which involved the use of 85% phosphoric acid and concentrated sulfuric acid, respectively. Decoupling experiments with 1H NMR proved that the double bond of dehydro-7-deacetamidocolchiceine and its derived tropolonic methyl ethers 24 and 25 was in the 5,6 position, rather than the 6,7 position formerly tentatively assigned.
• Teilsynthese des Demecolcins und einiger anderer Colchicinderivate. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 36. Mitteilung
  作者：A. Uffer、O. Schindler、F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370104

  日期：——

  Die Formel des Demecolcins wird durch Teilsynthese bewiesen. Desacetylcolchicein liefert eine krist. Benzalverbindung. Diese gibt bei Methylierung mit Diazomethan ein Gemisch von N-Benzal-des-acetyl-colchicin und N-Benzal-isocolchicin, aus dem sich letzteres in Kristallen abtrennen lässt. Spaltung mit HCl liefert krist. Desacetyl-isocolchicin. Die Mutterlauge der krist. Benzalverbindung gibt mit Hcl

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。
• 13C- and1H-NMR. Assignments for colchicine derivatives
  作者：Charles D. Hufford、Hans-Georg Capraro、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19800630106

  日期：1980.1.23

  The 13C-NMR. spectra of a number of colchicine derivatives are given comprising examples of the normal series (410), iso series (1116) and colchicine series (17), which were either reported in the literature or obtained by partial synthesis or degradation reactions. The 13C-NMR. assignments were made by comparisons with known compounds and selective single-frequency offresonance decoupling experiments

  的13 C-NMR。给出了许多秋水仙碱衍生物的光谱，包括正常系列（410），iso系列（1116）和秋水仙碱系列（17）的实例，其在文献中已报道或通过部分合成或降解反应获得。的13 C-NMR。通过与已知化合物的比较和选择性单频非共振去耦实验进行分配。选择性质子解耦实验还允许分配iso和秋水仙碱系列的H -C（11）和H- C（12）质子。