2-羟基-5-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 | 7021-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-羟基-5-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
• 英文名称: 5-aminotropolone
• 英文别名: 5-Amino-tropolon；5-amino-2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；5-amino-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 7021-46-7
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00242626
• 分子量: 137.138
• InChiKey: SJJUTRFFONLOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.25°C
• 沸点：
  251.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2528 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射-小鼠 LD50: 230 毫克/公斤
  • 皮下注射-小鼠 LD50: 521 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃
• 高温时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥环境

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 水 作用下， 生成 4-Acetylamino-7-methoxy-tropon
  参考文献：
  名称：

  Nozoe; Seto, Proceedings of the Japan Academy, 1951, vol. 27, p. 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-5-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  脱氢苯-III的反应：与取代的托酮和N-三氯乙酰基托铵的反应

  摘要：

  描述了α-氯代-，α-溴代-，α-甲氧基-和α-羟基肌醇与N-三氯乙酰基肌醇与脱氢苯的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98127-x

文献信息

• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076945A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are a series of compounds or their tautomers having a general structure represented by Formula la or lb and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further disclosure relates to a method of treating a disease or condition associated with iron dysregulation or dysfunctional iron homeostasis, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of Formula la or lb compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Methods for altering surface characteristics of microspheres
  申请人：Luminex Corporation

  公开号：US07867774B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  Various methods for altering surface characteristics of a microsphere are provided. One method includes coupling an enolic acid to the microsphere to modify the surface characteristics of the microsphere. The surface characteristics may include charge density and/or pKa. A reagent can be coupled to the microsphere via the enolic acid. The reagent may include a biomolecule. The modified surface characteristics may increase a stability of the reagent when the reagent is coupled to the microsphere. The modified surface characteristics may also improve performance of an assay carried out with the microsphere. Another embodiment relates to a microsphere that includes an enolic acid coupled to a polymer core of the microsphere such that the enolic acid modifies surface characteristics of the microsphere. A reagent can be coupled to the microsphere via the enolic acid.

  提供了改变微球表面特性的各种方法。其中一种方法包括将烯醇酸偶联到微球上，以修改微球的表面特性。表面特性可能包括电荷密度和/或pKa。可以通过烯醇酸将试剂偶联到微球上。试剂可能包括生物分子。修改后的表面特性可能在试剂与微球偶联时增加试剂的稳定性。修改后的表面特性还可能改善使用微球进行的检测的性能。另一种实施方式涉及包括偶联到微球聚合物核心的烯醇酸的微球，使得烯醇酸修改微球的表面特性。试剂可以通过烯醇酸偶联到微球上。
• Novel Synthesis of Ureas: Application of t-Butylureas
  作者：Ai Ito、Hideaki Muratake、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.58.82

  日期：——

  Otherwise inaccessible tropolonylureas were prepared by reaction of t-butylurea with appropriate amines, with elimination of t-butylamine. This method is also generally applicable for urea synthesis.

  通过将叔丁基脲与适当的胺反应，并消除叔丁胺，制备了原本不可获取的托罗泊尼脲。这种方法对于脲类合成也具有普遍适用性。
• Radical and Ionic Reactions of Indolizin-1-ols: Synthesis of 3-Arylsulfanyl-, 3-(Tropon-2-yl)- and 3-(Tropolon-5-ylazo)-1-hydroxyindolizines from 3,3-Difluorocyclopropenes
  作者：Ilya V. Nechaev、Georgij V. Cherkaev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00747

  日期：2021.6.4

  An aerobic multicomponent reaction between monoalkyl-3,3-difluorocyclopropenes, pyridines, and arylthiols has been discovered to afford 3-arylsulfanyl-1-hydroxyindolizines. This reaction proceeds via intermediate C3-free indolizin-1-ols, easily forming free radicals in air. In the presence of arylthiols, potent radical traps, incorporation of arylsulfanyl substituent occurs at the C3 position of indolizin-1-ols

  已发现单烷基-3,3-二氟环丙烯、吡啶和芳硫醇之间的需氧多组分反应可提供 3-芳基硫烷基-1-羟基茚茚。该反应通过中间体 C3-free indolizin-1-ols 进行，在空气中很容易形成自由基。在芳硫醇的存在下，有效的自由基陷阱，芳基硫烷基取代基的结合发生在 indolizin-1-ols 的 C3 位置通过自由基重组。相反，在惰性气氛中，中间体 1-羟基吲哚嗪与 C-和 N-亲电试剂以一锅法反应。以多组分方式以 50-80% 的比例合成了新型的颜色深的 3-(tropon-2-yl)-indolizin-1-ols 和高吸收系数的 3-(tropon-5-ylazo)-indolizin-1-ol 染料产量。O-未封端的 indolizin-1-ol 部分的存在调节了整个分子的氧化还原特性，促进了自由基的形成，自由基易于进一步转化。展示了三个这样的例子：3-(2-羟基苯硫基)-indolizin-1-ol
• Novel Retinoidal Tropolone Derivatives. Bioisosteric Relationship of Tropolone Ring with Benzoic Acid Moiety in Retinoid Structure.
  作者：Masayuki EBISAWA、Kiminori OHTA、Emiko KAWACHI、Hiroshi FUKASAWA、Yuichi HASHIMOTO、Hiroyuki KAGECHIKA

  DOI：10.1248/cpb.49.501

  日期：——

  Several tropolone derivatives (4-7) were designed as novel retinoids on the assumption that the tropolone ring may mimic the benzoic acid moiety in retinoid structures, such as Am80 (2). Among the synthesized compounds, 5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)ethynyl]tropolone (7a) showed moderate potency as a differentiation-inducer of HL-60 cells. The activities of the tropolones were

  假定托酚酮环可模仿类维生素A结构中的苯甲酸部分，例如Am80（2），则将几种托酚酮衍生物（4-7）设计为新型维甲酸。在合成的化合物中，5- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基] tropolone（7a）具有中等强度，可作为诱导分化的化合物HL-60细胞。在RXR激动剂（类维生素A增效剂）HX630的存在下，对营养素的活性大大增强。

表征谱图