N-甲酰基秋水仙胺 | 14686-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: N-甲酰基秋水仙胺
• 中文别名: N-甲基-N-[(7S)-1,2,3,10-四甲氧基-9-羰基-5,6,7,9-四氢苯并[a]庚搭烯-7-基]甲酰胺
• 英文名称: (-)-N-formyldemecolcine
• 英文别名: N-Formyldemecolcine；N-methyl-N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]formamide
• CAS: 14686-61-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: HTWMEJLBEVTMMZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-8°C
• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基秋水仙胺 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以40%的产率得到脱羰秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  生物合成。部28 1,2秋水仙碱：中间体之间的定义ö -methylandrocymbine和秋水仙素和上speciosine研究

  摘要：

  标记的样品制备美可辛3，秋水仙碱4，Ñ甲酰基Ñ -deacetylcolchicine 6和Ñ -deacetylcolchicine 7，最后根据从秋水仙素及其制备的新方法。用这些化合物以及经过特殊标记的秋天茶碱1的掺入实验支持途径2→5→3→6→7→4作为秋水仙碱生物合成的末端序列。

  DOI：

  10.1039/a803851a
• 作为产物：
  描述：

  脱羰秋水仙碱 、 甲酸乙酯 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-甲酰基秋水仙胺
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a021

文献信息

• Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs
  作者：Raymond Dumont、Arnold Brossi、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/jo00363a021

  日期：1986.6
• Biosynthesis. Part 28.1,2 Colchicine: definition of intermediates between O-methylandrocymbine and colchicine and studies on speciosine
  作者：Alan C. Barker、David R. Julian、Robert Ramage、Robert N. Woodhouse、Gilbert Hardy、Edward McDonald、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a803851a

  日期：——

  samples are prepared of demecolcine 3, colchicine 4, N-formyl-N-deacetylcolchicine 6 and N-deacetylcolchicine 7, the last depending on a new method for its preparation from colchicine. Incorporation experiments with these compounds and with specifically labelled autumnaline 1 support the pathway 2 → 5 → 3 → 6 → 7 → 4 as the terminal sequence for the biosynthesis of colchicine.

  标记的样品制备美可辛3，秋水仙碱4，Ñ甲酰基Ñ -deacetylcolchicine 6和Ñ -deacetylcolchicine 7，最后根据从秋水仙素及其制备的新方法。用这些化合物以及经过特殊标记的秋天茶碱1的掺入实验支持途径2→5→3→6→7→4作为秋水仙碱生物合成的末端序列。