硫代秋水仙碱 | 2730-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 硫代秋水仙碱
• 英文名称: thiocolchicine
• 英文别名: 10-methylthiocolchicine；thiocolchicoside；Thiocholchicine；N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 2730-71-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 415.51
• InChiKey: CMEGANPVAXDBPL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  193℃
• 比旋光度：
  D20 -221°
• 沸点：
  729.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Thiocolchicine 是秋水仙碱（HY-16569）的衍生物，是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂（IC50=2.5 μM），能够以竞争性方式结合微管蛋白（Ki=0.7 μM）。此外，Thiocolchicine 可作为 ADC 的毒素分子。

体外研究

Thiocolchicine 对 MCF-7、LoVo、LoVo/DX、A-549 和 BALB/3T3 细胞的 IC50 值分别为 0.01 μM、0.021 μM、0.398 μM、0.011 μM 和 0.114 μM。Thiocolchicine 在 1 nM 至 100 μM 的浓度范围内（作用时间 24-72 小时）对乳腺癌细胞表现出细胞周期阻滞活性和生长抑制的关系。它能够以 IC50 值分别为 0.6 nM 和 400 nM 抑制 MDA-MB-231 和多药耐药（MDR）的 MCF-7 ADRr 乳腺癌细胞，以及 MDR CEM-VBL 白血病细胞（IC50 = 50 nM）。