尼楚酮 | 13656-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 尼楚酮
• 英文名称: 4-isopropylcyclohepta-2,4,6-trienone
• 英文别名: 4-isopropyltropone；C2-deoxyhinokitiol；nezukone；hinokitiol；4-Isopropylcyclohepta-2,4,6-trienon；2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 4-isopropyl-；4-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 13656-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IWPWMAJDSLSRIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0170 g/cm3(Temp: 16 °C)
• 溶解度：
  DMSO：≥ 100 mg/mL (674.76 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Nezukone 是桧醇的一种衍生物。尽管桧木醇能够恢复铁的运输能力，Nezukone 却无法与铁结合或进行铁的运输。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桧木醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 尼楚酮
  参考文献：
  名称：

  WO2019200314A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019200314A5

文献信息

• Natural product synthesis via the polybromo ketone-iron carbonyl reaction
  作者：R. Noyori、Y. Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91427-9

  日期：1985.1

  ketone-iron carbonyl reaction to natural product synthesis is summarized. The general synthesis of tropane alkaloids has been achieved via the reductive [3+4] cyclocoupling of sym-tetrabromoacetone with N-methoxycarbonylpyrrole as the key step. Ready availability of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one from the tetrabromoacetone and furan has opened a new, efficient entry to natural C-nucleosides including pscudouridine

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-
• Anodic oxidation of cycloheptatriene systems and its application to the synthesis of non-benzenoid aromatic compounds
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Yoshihide Yamaguchi、Shinya Kanetaka、Haruhisa Masuda、Toshio Okada、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87049-6

  日期：1991.1

  Anodic oxidation of cycloheptatrienes has been found to be one of the most powerful key tools for the preparation of a variety of non-benzenoid aromatic compounds such as tropylium salts, tropones, tropolones, 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones, and azulenes.

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。
• A novel regioselective synthesis of 4-substituted tropones
  作者：Shono Tatsuya、Naekawa Hirofuni、Nozoe Tetsuo、Kashimura Shigenori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94657-4

  日期：1990.1

  The preparation of 4-alkyl (or aryl) tropones has easily been accomplished by the anodic oxidation of 1-methoxy-4-alkyl (or aryl) cycloheptatrienes which were synthesized by the regioselective addition of alkyl or aryl lithium to 3-position of 7,7-dimethoxyeycloheptatriene followed by the thermal 1,5-hydrogen shift of the resulting 3-methoxy-7-alkyl (or aryl) cycloheptatrienes.

  通过对1-甲氧基-4-烷基（或芳基）环庚烯进行阳极氧化，可以很容易地完成4-烷基（或芳基）六氢萘酮的制备，这是通过将烷基或芳基锂的区域选择性加成至7的3位而合成的。 1,7-二甲氧基环庚三烯，然后将所得的3-甲氧基-7-烷基（或芳基）环庚烯进行热1,5-氢转移。
• Cycloaddition of Acyclic Conjugated Dienes with a Tetrachloro-Substituted Oxyallyl Intermediate Generated from Pentachloroacetone
  作者：Baldur Föhlisch、Hilmar Korfant、Holger Meining、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-2

  日期：2000.4

  Pentachloroacetone (1) reacts with several conjugated dienes in the presence of sodium trifluoroethoxide/trifluoroethanol to form cycloadducts of a tetrachlorooxyallyl intermediate 6, mainly in the [4+3] mode. Representative [4+3] cycloadducts, i.e. α,α,α′,α′-tetrachlorocycloheptenones 9, have been dehalogenated and dehydrohalogenated, furnishing α,α′-dichlorotropones 15 in high yields.

  五氯丙酮 (1) 在三氟乙醇钠/三氟乙醇的存在下与几种共轭二烯反应，形成四氯氧基烯丙基中间体 6 的环加合物，主要以 [4+3] 模式进行。代表性的 [4+3] 环加合物，即 α,α,α',α'-四氯环庚烯酮 9，已被脱卤和脱卤化氢，以高产率提供 α,α'-二氯托酮 15。
• The Reaction of 1,3-Butadiene with Ethyl Diazopyruvate. Syntheses of Salicylates and of Nezukone
  作者：Ernest Wenkert、Richard S. Greenberg、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1002/hlca.19870700822

  日期：1987.12.16

  the acylcyclopropane accompanying the dihydrooxepine yields acrylates whose pyrolyses afford cycloheptadiene-carboxylates. Oxidation and functional-group transformation produces the natural tropone, nezukone.

  1，3-丁二烯与3-重氮丙酮酸乙酯的Rh催化反应尤其导致二氢-氧杂环庚烷羧酸盐，其氧化和官能团操纵产生水杨酸酯。在伴随二氢氧杂环庚烷的酰基环丙烷上的维蒂希反应产生丙烯酸酯，其热解提供环庚二烯-羧酸酯。氧化和官能团转化产生天然的托洛酮，nezukone。