5-Chlor-tropolon | 3084-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-Chlor-tropolon
• 英文别名: 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 5-chloro-2-hydroxy-；5-chloro-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 3084-17-1
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.569
• InChiKey: QBBVEYLSVFZUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-tropolon 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Tropolones with Phosphorus Oxychloride. The Rearrangement Reaction of 5-Arylazo-2-chlorotropones to 2-Aryl-4, 5-dichloroindazoles

  摘要：

  倍氯酮与磷氧氯化物的反应生成了2-氯倍酮。同样，5-氰基、5-硝基和5-氯倍氯酮也分别获得了相应的2-氯倍酮衍生物，产率适中。3-氰基倍氯酮生成了2-氯-7-氰基倍酮，而3-苯基倍氯酮则仅获得了2-氯-3-苯基苯甲醛。当3-溴倍氯酮和5-溴倍氯酮以类似方式处理时，分别得到2,7-二氯和2,5-二氯倍酮，伴随简单的卤素交换。进一步用磷氧氯化物处理2,5-二氯倍酮，得到2,5-二氯和3,4-二氯苯甲醛。5-p-苯基偶氮、5-苯基偶氮和5-p-硝基苯基偶氮倍酮与磷氧氯化物的反应生成了相应的5-芳基偶氮-2-氯倍酮，经过进一步处理后与过量的试剂反应，得到2-芳基-4,5-二氯吲唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.424
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 5-Chlor-tropolon
  参考文献：
  名称：

  Improving quality of anesthesia care: opportunities for the new decade

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf03019807

文献信息

• Biomimetic Formation of 2-Tropolones by Dioxygenase-Catalysed Ring Expansion of Substituted 2,4-Cyclohexadienones
  作者：Meite Xin、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1002/cbic.200900631

  日期：2010.1.25

  sixes and sevens: We have demonstrated experimentally the proposed ring expansion in the biosynthesis of substituted 2‐tropolones. Treatment of four cyclohexa‐2,4‐dienones with the non‐haem iron(II)‐dependent extradiol catechol dioxygenase MhpB from E. coli resulted in the formation of 2‐tropolones through a pinacol‐type rearrangement. This ring expansion could also be effected nonenzymatically by treatment

  在六岁和七岁时：我们已在实验上证明了拟议的取代2-对羟基苯甲酮生物合成中的环扩展。用来自大肠杆菌的非血红素依赖铁（II）的额外二元二醇邻苯二酚儿茶酚双加氧酶MhpB处理4个环己-2,4-二壬烯导致通过频哪醇型重排形成2-对苯二酮。通过1,4,7-三氮杂环壬烷和FeCl 2处理也可以非酶促地实现这种环的扩展。
• A versatile new strategy for the synthesis of tropolones
  作者：Martin G. Banwell、René Onrust

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88954-6

  日期：1985.1

  Swern-type oxidation of various 7-halogenobicyclo[4.1.0]heptane-2,3- or -3,4-diols affords the corresponding bicyclic diketones which undergo in situ ring expansion and loss of hydrogen halide to give α-tropolones in high yield. The quantitative conversion of the isolable 1,4-diketone 26 into the γ-tropolone acetate 27 has been achieved.

  各种7-卤代双环[4.1.0]庚烷2,3-或-3,4-二醇的Swern型氧化可提供相应的双环二酮，该二环二酮在原位发生环扩环并损失卤化氢，从而在高浓度下得到α-对苯二酚屈服。已经实现了将可分离的1，4-二酮26定量转化为乙酸γ-托酚酮27。
• 4,9-Dihydro-4,9-dioxo-1H-cyclohepta[b]pyridine derivatives
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04381304A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  Aldose reductase inhibitors of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOH and R.sup.2 is hydrogen, 8-halo or 6-hydroxy, or R.sup.1 is CON(R.sup.3)-CH.sub.2 COOH wherein R.sup.3 is lower alkyl and R.sup.2 is hydrogen or 8-halo are useful for treating diabetic complications.

  化合物的名称是Aldose还原酶抑制剂，化学式为##STR1##其中R.sup.1为COOH，R.sup.2为氢，8-卤素或6-羟基，或R.sup.1为CON（R.sup.3）-CH.sub.2 COOH，其中R.sup.3为低级烷基，R.sup.2为氢或8-卤素，可用于治疗糖尿病并发症。
• Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1167,1168
  作者：Sato

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076938A8

  公开（公告）日：2022-04-28

表征谱图