红倍酚 | 569-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 红倍酚
• 中文别名: 红陪酚
• 英文名称: purpurogallin
• 英文别名: NCI35676；NSC 35676；LDN-0096727；Purpurogallin；2,3,4,6-tetrahydroxybenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 569-77-7
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• mdl: MFCD00004145
• 分子量: 220.182
• InChiKey: WDGFFVCWBZVLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  321.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3824 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.050 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914400090

SDS

1.1 产品标识符
: Purpurogallin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H8O5
分子式
: 220.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,4,6-Tetrahydroxybenzocyclohepten-5-one
-
CAS 号 569-77-7
EC-编号 209-324-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 275 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DE8380000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Purpurogallin 是从栎属植物中提取的天然酚，具有强的黄嘌呤氧化酶 (Xanthine Oxidase) 抑制活性，其 IC50 为 0.2 µM。它还具有抗氧化和抗炎作用。

靶点

• IC50: 0.2 µM (xanthine oxidase)

体外研究

Purpurogallin (50 或 100 µM；7 或 25 小时；BV2 小鼠小胶质细胞) 处理通过抑制 LPS 刺激的 BV2 小鼠小胶质细胞中促炎细胞因子 mRNA 和蛋白表达，减弱了炎症介质如白细胞介素-1β (IL-1β) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的产生。

此外，Purpurogallin (100 µM；75-120 分钟；BV2 小鼠小胶质细胞) 在 LPS 刺激的 BV2 小鼠小胶质细胞中通过抑制磷脂酰肌醇 3-激酶/Akt 和丝裂原活化蛋白激酶信号通路表现出抗炎作用。

RT-PCR

• 细胞系: BV2 小鼠小胶质细胞
• 浓度: 50 或 100 µM
• 孵育时间: 7 或 25 小时
• 结果: 抑制了促炎细胞因子（包括白细胞介素-1β (IL-1β) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α)）的 mRNA 和蛋白表达，从而减弱其产生。

Western Blot 分析

• 细胞系: BV2 小鼠小胶质细胞
• 浓度: 100 µM
• 孵育时间: 75、90、120 分钟
• 结果: 抑制了磷脂酰肌醇 3-激酶/Akt 和丝裂原活化蛋白激酶信号通路。

体内研究

Purpurogallin (100 至 400 µg/kg；腹腔注射；48 或 72 小时；雄性 Sprague-Dawley 大鼠) 通过双重作用机制（抑制 IL-6 和 TNF-α 的 mRNA 表达并减少 HMGB1 蛋白和 mRNA 表达）表现出抗神经炎症效果。

实验结果

• 动物模型: 雄性 Sprague-Dawley 大鼠 (250 至 350 g)，蛛网膜下腔出血 (SAH) 模型
• 剂量: 100 µg/kg、200 µg/kg、400 µg/kg
• 给药方式: 腹腔注射；48 或 72 小时
• 结果: 剂量依赖性地减少了 HMGB1 蛋白表达。高剂量显著降低了 TNF-α 和 HMGB1 的 mRNA 水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红倍酚 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 3-Hydroxy-purpurogallin-2-methylaether
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1276 - 1291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 双氧水 、 Cu₂((6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)-S-(6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one))₂ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 红倍酚
  参考文献：
  名称：

  具有模拟 SOD 金属蛋白的三硫键“灯笼状”双核铜络合物的生物催化活性

  摘要：

  通过氧化还原过程，丙基硫氧嘧啶的原位转化导致形成与 Cu(II) 离子配位的三硫配体，形成灯笼状双核铜 (II) 络合物 [Cu 2 (ptu-S-ptu) 2 ]。通过元素分析、光谱技术（FTIR、UV-Vis、EPR 和 Hirshfeld 表面分析）、单晶 X 射线分析对该复合物进行了表征，并通过 DFT 计算获得了其优化的分子结构。它在空间群P -1中结晶为双胞胎，每个晶胞具有两个不同但密切相关的中心对称双核配合物。(ptu-S-ptu) 2-硫氧嘧啶环几乎相互垂直，它们的 N 和 O 原子在赤道上顺式- 以双重Cu-OCN-Cu桥接模式配位两个铜离子。四重桥接配置由另一个 (ptu-S-ptu) 2-配体完成，通过 Cu…Cu 接触的中间与反转相关。每个铜周围的细长八面体配位通过在轴向位置连接配体的 S 原子来完成。晶体学结果指向铜 d(x 2 -y 2 ) d- 电子（或空穴）

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115879
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 红倍酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(4-methylbenzylidene)-4-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  生物启发的有机催化级联，用于空气中的胺的选择性氧化

  摘要：

  描述了一种生物启发的有机催化级联反应，用于伯胺与亚胺的选择性好氧氧化交叉偶联。这种方法利用了市售的邻苯三酚单体前体的优势，可以在空气中原位递送低负荷的天然紫杉醇。将其进一步与胺底物一起进行催化过程，在一次转换下提供活性的仿生醌类有机催化剂和均偶联的亚胺中间体，然后在动态转移后将其转化为交叉偶联的亚胺。由紫杉酚生物合成和铜胺氧化酶共同激发的这种有机催化级联反应使非活化有机伯胺无法单独完成的未活化伯胺的需氧氧化成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.201701402

文献信息

• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• INDOLE-DERIVED STYRYL DYE COMPRISING AN ALKYLENE LINKER, A DYE COMPOSITION COMPRISING THIS DYE, AND A PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE
  申请人：Greaves Andrew

  公开号：US20090089939A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The disclosure relates to the dyeing of keratin materials using indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker. Disclosed herein is a dye composition comprising an indole-derived styryl dye comprising an alkylene linker, and a dyeing process with, for example, a lightening effect on keratin materials such as hair, using said composition. Disclosed herein are novel indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker and the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which can be resistant and visible on dark keratin fibers.

  披露涉及使用含有亚烯基染料和烷基链的吲哚衍生物染料对角蛋白材料进行染色。本公开披露了一种染料组合物，包括一种含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料，以及使用该组合物对角蛋白材料（如头发）进行漂白效果的染色过程。本公开披露了一种新型含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料及其在漂白角蛋白材料中的用途。该组合物使得可以获得具有漂白效果的染色，这种效果可以在深色角蛋白纤维上保持并可见。
• [EN] INDOLINIUM-DERIVED THIOL/DISULFIDE DYE, DYE COMPOSITION COMPRISNG THIS DYE, PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE<br/>[FR] COLORANT THIOL/DISULFURE DÉRIVÉ D'INDOLIUM, COMPOSITION COLORANTE COMPRENANT LEDIT COLORANT, PROCÉDÉ D'ÉCLAIRCISSEMENT DE MATÉRIAUX À BASE DE KÉRATINE AU MOYEN DE CE COLORANT
  申请人：OREAL

  公开号：WO2009037348A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to the dyeing of keratin materials using indolinium-derived thiol and disulfide fluorescent dyes. The invention relates to a dye composition comprising an indolinium-derived-chromophore thiol or disulfide dye and to a dyeing process with a lightening effect on keratin fibers such as the hair, using said composition. It similarly relates to novel indolinium-derived-chromophore thiol dyes and to the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which is particularly resistant and visible on dark keratin fibers.

  该发明涉及使用吲哚啉衍生硫醇和二硫化物荧光染料对角蛋白材料进行染色。该发明涉及一种染料组合物，包括一种吲哚啉衍生色团硫醇或二硫化物染料，以及使用该组合物对角蛋白纤维（如头发）进行具有减淡效果的染色过程。它还涉及新型吲哚啉衍生色团硫醇染料及其在减淡角蛋白材料中的用途。该组合物能够实现一种具有减淡效果的染色，特别是在深色角蛋白纤维上表现出耐久性和可见性。
• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• [EN] FORCE-RESPONSIVE POLYMERSOMES AND NANOREACTORS; PROCESSES UTILIZING THE SAME<br/>[FR] POLYMERSOMES ET NANORÉACTEURS SENSIBLES À LA FORCE; PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ADOLPHE MERKLE INSTITUTE UNIV OF FRIBOURG

  公开号：WO2019034597A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The mechanically induced melting properties of DNA were employed to achieve force labile membranes is described. Nucleobase pairs were used as mechanophores. Adenine and thymine functionalized complementary amphiphilic block copolymers were self-assembled into polymersomes. The nucleobases formed hydrogen bonds which were disrupted upon force stimulation. The exposure of the disconnected nucleobases to the hydrophobic matrix of the membranes lead to a change of permeability which permitted the exchange of water-soluble molecules throughout the polymer matrix. Moreover, the encapsulation of horseradish peroxidase enabled the reaction of luminol with hydrogen peroxide to yield a luminescence producing species similar to the marine bioluminescence. Moreover, the same nano-reactors were employed to catalyze the formation of a polyacrylamide gel when force was applied. Insights into the change of permeability of supramolecular networks upon force are provided. These systems are useful for drug delivery, as nanoreactors and for the selective release of curing agents for 3D printing, or fragrances.

  DNA的机械诱导熔化特性被用来实现易受力破裂的膜。核碱基对被用作机械感受器。腺嘌呤和胸腺嘧啶功能化的互补两性分块共聚物自组装成聚合体囊。核碱基形成氢键，在受力刺激下被破坏。断开的核碱基暴露在膜的疏水基质中，导致渗透性的改变，从而允许水溶性分子在聚合物基质中交换。此外，封装辣根过氧化物酶使得辣根酰胺与过氧化氢反应产生类似海洋生物发光的发光物种。此外，当施加力时，相同的纳米反应器被用来催化聚丙烯酰胺凝胶的形成。提供了关于受力下超分子网络渗透性变化的见解。这些系统可用于药物传递、纳米反应器以及用于3D打印的固化剂或香料的选择性释放。

表征谱图