tropolone-OD | 42716-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: tropolone-OD
• 英文别名: tropolone-d1；tropolone-d；Tropolon (-OD)；2-Deuteriooxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-deuteriooxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 42716-27-8
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 123.115
• InChiKey: MDYOLVRUBBJPFM-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氘代甲醇-d 作用下， 生成 tropolone-OD
  参考文献：
  名称：

  固体托酚酮中的动态氢紊乱。羟基氘核的单晶核磁共振研究

  摘要：

  报道了 tropolone-d 1 单晶中的氘核磁共振谱和自旋晶格弛豫时间的取向和温度依赖性。结果根据动态氢无序模型进行解释，其中氢核在不对称双阱势中移动。根据该模型，由 X 射线衍射确定的氢键二聚体结构构成了托酚酮晶体中的主要物质，在室温下包含超过 98% 的分子。然而，也存在通过羟基氢（氘核）沿着氢键与附近羰基氧的协调来回移动而形成的互变异构少数物种。这个过程导致了氘核位置的电场梯度张量的调制，从而提供有效的松弛机制。少数物种的浓度太低，寿命太短，无法直接观察。尽管如此，可以通过将测得的 T 1 值拟合到上述模型来推导出关于该物质的结构信息以及氢转移过程的动力学和热力学参数。

  DOI：

  10.1006/jmre.1997.1147

文献信息

• Studies in nuclear magnetic resonance spectroscopy. 17. Deuteron quadrupole coupling constants in intramolecularly hydrogen bonded systems
  作者：L. M. Jackman、J. C. Trewella、R. C. Haddon

  DOI：10.1021/ja00528a001

  日期：1980.4
• Dynamic Hydrogen Disorder in Solid Tropolone. A Single-Crystal NMR Study of the Hydroxyl Deuterons
  作者：A. Detken、H. Zimmermann、U. Haeberlen、Z. Luz

  DOI：10.1006/jmre.1997.1147

  日期：1997.5

  The orientation and temperature dependences of the deuterium NMR spectrum and spin-lattice relaxation time of the hydroxyl deuterons in single crystals of tropolone-d 1 are reported. The results are interpreted in terms of a dynamic hydrogen disorder model in which the hydrogen nuclei move in an asymmetric double well potential. According to this model, the hydrogen-bonded dimer structure as determined

  报道了 tropolone-d 1 单晶中的氘核磁共振谱和自旋晶格弛豫时间的取向和温度依赖性。结果根据动态氢无序模型进行解释，其中氢核在不对称双阱势中移动。根据该模型，由 X 射线衍射确定的氢键二聚体结构构成了托酚酮晶体中的主要物质，在室温下包含超过 98% 的分子。然而，也存在通过羟基氢（氘核）沿着氢键与附近羰基氧的协调来回移动而形成的互变异构少数物种。这个过程导致了氘核位置的电场梯度张量的调制，从而提供有效的松弛机制。少数物种的浓度太低，寿命太短，无法直接观察。尽管如此，可以通过将测得的 T 1 值拟合到上述模型来推导出关于该物质的结构信息以及氢转移过程的动力学和热力学参数。