pyridin-1-ium | 16969-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-1-ium
• 英文别名: pyridinium；pyridinium cation；pyridinium ion；Hydron;pyridine
• CAS: 16969-45-2
• 化学式: C₅H₆N
• 分子量: 80.1093
• InChiKey: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-1-ium 在 水 作用下， 生成 Pyridin-1-ium;hydrate
  参考文献：
  名称：

  离子氢键。1. 位阻键。质子化胺和吡啶的溶剂化和聚类

  摘要：

  使用脉冲高压质谱仪，氢键二聚体离子 BH/sup +/.B 和 2-烷基吡啶、2,6-二烷基吡啶和叔胺的一水合物 BH/sup +/.H/sub 2/O在没有溶剂影响的气相中进行了研究。空间位阻导致不利于二聚化或水合的主要熵效应。只要存在氢键可以获得最佳几何形状的单一确认，键强度就不会因空间拥挤而减弱。然而，空间拥挤可能会由于二聚体和一水合物中内部转子的阻碍而导致主要的熵效应。8个数字，3个表格。

  DOI：

  10.1021/ja00348a005
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 oxonium 作用下， 生成 pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  H3+、N2H+ 和 H3O+ 与无环、环状和芳香烃和氮化合物的解离质子转移反应，以及天体化学意义

  摘要：

  流动余辉选择离子流漂移管已用于测量 H 3 O + 、N 2 H + 和 H 3 + 与一系列 16 种烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃以及丙烯腈、吡咯和吡啶。放热质子转移通常发生在碰撞速率附近。H 3 O + 的反应大多是非解离的，H 3 + 的反应大多是解离的，但许多反应，特别是N 2 H + 的反应，既有解离通道，也有非解离通道。解离通道主要导致小烃和甲苯中的H 2 和/或CH 4 损失、丙烯腈中C 2 H 2 的损失和吡咯中HCN 的损失。对于苯、吡啶和较大的芳烃，仅观察到非解离质子转移。N 2 H + 与丙烯和丙炔反应的漂移管研究表明，反应物离子中能量的增加会增强碎片化。还研究了一些 D 3 + 反应，结果表明 H 3 + 与不饱和烃 B 的反应通过质子转移进行，形成激发的 (BH + )* 中间体。压力效应表明，一小部分 (BH + )* 中间体分解过快，无法在流管中实现碰撞稳定 (t

  DOI：

  10.1021/jp014659i
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 pyridin-1-ium 、 硫化氢 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 3-氨基-3-硫代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reliquet, Alain; Reliquet, Francoise; Meslin, Jean-Claude, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 143 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Severe steric hindrance: hydrogen bonding and the consequences of its inhibition. Equilibrium hydrogen isotope effects
  作者：Jack C. Day

  DOI：10.1021/ja00414a063

  日期：1981.12

  6-di-tert-butyl-N-methylpiperidine is 0.74 pK units less basic than N-methylpiperidine. Basicities were determined in EtOD-D/sub 2/O; the ..delta..pK differences were found to be reduced, indicating a solvent isotope effect. (DLC)

  本文报道，在 51.9 mol % EtOH-H/sub 2/O 中，2,6-二叔丁基吡啶的碱性比吡啶低 0.99 pK 单位，顺式 2,6-二叔丁基哌啶的碱性则为 2.81 pK 单位比哌啶的碱性弱，顺式-2,6-二叔丁基-N-甲基哌啶的碱性比 N-甲基哌啶弱 0.74 pK 单位。碱度在 EtOD-D/sub 2/O 中测定；发现 ..delta..pK 差异减少，表明溶剂同位素效应。(DLC)
• Energetic comparison between photoinduced electron-transfer reactions from NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from NADH model compounds to p-benzoquinone derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shintaro Koumitsu、Katsuhiko Hironaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1021/ja00236a003

  日期：1987.1

  Kinetic studies on photoinduced electron-transfer reactions from dihydropyridine compounds (PyH/sub 2/) as being NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from PyH/sub 2/ to p-benzoquinone derivatives (Q) in the absence and presence of Mg/sup 2 +/ ion are reported by determining over 150 rate constants. These results, combined with the values of Gibbs energy

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup
• Acid-base kinetics of pyridine studied with a slow spectrophotometric indicator in methanol
  作者：David B. Marshall、Edward M. Eyring、Frank Strohbusch、Robert D. White

  DOI：10.1021/ja00543a029

  日期：1980.11

  protonation-deprotonation kinetics of pyridine in methanol has been studied by the electric field jump technique. Kinetic measurements of the electric field insensitive equilibrium B + H' (k,) F? BH' (k,), where B denotes pyridine, were obtained by coupling the equilibrium with a field-sensitive, visibly colored indicator equilibrium. Use of the "slow" indicator 2,2',4,4',6,6'-hexanitrodiphenylamine allowed

  用电场跃迁技术研究了吡啶在甲醇中的质子化-去质子化动力学。电场不敏感平衡 B + H' (k,) F? BH' (k,)，其中 B 表示吡啶，是通过将平衡与场敏感、明显有色的指示剂平衡耦合而获得的。使用“慢”指示剂 2,2',4,4',6,6'-六硝基二苯胺可以在一个时间范围内观察耦合系统的两个弛豫时间中较慢的一个，在该时间范围内可以以足够的精度进行测量从数据中可靠地提取速率常数 kl 和 k-。获得的值是 kl = 1.57 f 0.32 X 10'" dm3 mol-I sl 和 k-, = 8.43 f 1.69 X lo4 sI。kl 的值在该溶剂中扩散控制反应的预期范围内。从质子化速率常数值计算出离子反应半径为 3.9 A，这表明所涉及的中性物质可能是氢键的吡啶-甲醇复合物，而不是游离的吡啶。k.., 的值比甲基取代吡啶的常数大 1 个数量级，反映未取代吡啶在甲醇中的碱性较低。
• Experimental and Theoretical Study of the Secondary Equilibrium Isotope Effect (SEIE) in the Proton Transfer between the Pyridinium-<i>d</i>₅ Cation and Pyridine
  作者：C. Muñoz-Caro、A. Niño、J. Z. Dávalos、E. Quintanilla、J. L. Abboud

  DOI：10.1021/jp035109i

  日期：2003.8.1

  In this work we present an experimental and theoretical study of the proton transfer from the pyridinium-d5 cation to pyridine. FT-ICR measurements yield, at 331 K, an equilibrium constant K = 0.80...

  在这项工作中，我们提出了质子从吡啶鎓-d5 阳离子转移到吡啶的实验和理论研究。FT-ICR 测量在 331 K 时产生平衡常数 K = 0.80...
• Selective Functionalization of Antimycin A Through an <i>N</i>-Transacylation Reaction
  作者：Arnaud Chevalier、Yanmin Zhang、Omar M. Khdour、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00882

  日期：2016.5.20

  proceeds through a bis-N-acylated intermediate, which undergoes facile deformylation. This transacylation reaction has been employed for the site-specific functionalization of the mitochondrial poison antimycin A, affording several novel derivatives. The selective cytotoxicity of some of these derivatives toward cultured A549 human lung epithelial adenocarcinoma cells, in comparison with WI-38 normal human

  3-（N-甲酰基氨基）水杨酸的酰化导致转酰基化而甲酰基部分丢失。反应通过双-N-酰化的中间体进行，该中间体进行容易的去甲酰基化。该转酰化反应已用于线粒体毒物抗霉素A的位点特异性功能化，提供了几种新型衍生物。与WI-38正常人肺成纤维细胞相比，这些衍生物中的一些对培养的A549人肺上皮腺癌细胞的选择性细胞毒性说明了这种转酰化反应的一种应用。