环庚三烯并[e]茚-7(1H)-酮,十二氢-5a,8,10b-三甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(3R,3aR,5aR,8R,10aR,10bR)- | 130756-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环庚三烯并[e]茚-7(1H)-酮,十二氢-5a,8,10b-三甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(3R,3aR,5aR,8R,10aR,10bR)-
• 英文名称: 15-valparen-2-one
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,8R,10aR,10bR)-5a,8,10b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,3a,4,5,6,8,9,10,10a-decahydro-1H-cyclohepta[e]inden-7-one
• CAS: 130756-34-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CJBHBAQOWRRCES-FDGFBPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-β-epoxy-15-valparene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 环庚三烯并[e]茚-7(1H)-酮,十二氢-5a,8,10b-三甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(3R,3aR,5aR,8R,10aR,10bR)-
  参考文献：
  名称：

  瓦尔帕林：具有新碳骨架的三环二萜烃。

  摘要：

  从粘藻的地上部分分离出具有新碳骨架的三环二萜烃。通过MS和二维NMR实验（1 H / 1 H，1 H / 13 C，13 C / 13 C）确定其结构，并通过X射线研究和CD确定其立体化学

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97660-3

文献信息

• Valparane, a new diterpene skeleton (part iv). Absolute stereochemistry of valparone, valparolone and other compounds with valparane skeleton
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Narciso M. Garrido、David D. Martín、Anna M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89917-8

  日期：1993.5

  The unsaponificable part of the hexane extract of Halimium viscosum chemotype (Valparaíso, Zamora, Spain) afforded three hydrocarbons, an epoxide, a ketone (valparone), five allylic alcohols and a seco derivative with valparane skeleton and an α,β-unsaturated ketone with valparolane skeleton. The majority of them have been correlated chemically. Chemical correlation between valparanes and valparolanes

  Halimium v​​iscosum chemotype（Valparaíso，Zamora，西班牙）的己烷提取物的未皂化部分提供了三种烃，一种环氧化物，一种酮（valparone），五种烯丙基醇和一种具有valparane骨架的seco衍生物以及一种α，β-不饱和酮与瓦尔帕洛烷骨架。它们中的大多数已经化学相关。瓦尔帕隆和瓦尔帕罗酮之间的化学相关性，通过CD测定的瓦尔帕隆绝对立体化学和对瓦尔帕兰尼克和瓦尔帕罗兰化合物的绝对立体化学的确定已通过从瓦尔帕洛龙中获得的环己酮的CD曲线进行了确认。
• New diterpenes with a valparane skeleton
  作者：J.G. Urones、P. Basabe、I.S. Marcos、C. Alonso、I.M. Oliva、N.M. Garrido、D.D. Martín、A.M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79152-0

  日期：1992.9

  Nine new valparane diterpenoids have been isolated from Halimium viscosum, Valparaíso. Their structures were determined by spectroscopic methods and/or chemical correlations.

  从粘胶哈利姆菌（Valimariso）中分离出九种新的瓦尔帕兰二萜。它们的结构通过光谱方法和/或化学相关性确定。