2-Hydroxy-5-methyl-cyclohepta-2,4,6-trienone | 4584-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methyl-cyclohepta-2,4,6-trienone
• 英文别名: 5-methyl-2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one；5-methyl-2-tropolone；5-methyltropolone；5-methyl tropolone；5-methyl-tropolone；5-Methyl-tropolon；2-Hydroxy-5-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 4584-65-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: FQOCWKSOAXYSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C
• 沸点：
  288.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-methyl-cyclohepta-2,4,6-trienone 在 盐酸 、 乙醚 、 水 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Chlor-5-methyl-tropon
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-dichloro-2-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Hydroxy-5-methyl-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  Krajniak,E.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 1337 - 1351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076945A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are a series of compounds or their tautomers having a general structure represented by Formula la or lb and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further disclosure relates to a method of treating a disease or condition associated with iron dysregulation or dysfunctional iron homeostasis, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of Formula la or lb compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Methine dyes
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US05003077A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Methine dye which contains a cycloheptimidazole nucleus having a substituent at its 1-position thereof and in which the 7-membered ring moiety is substituted by a methine bond having an auxochrome, at the terminal thereof, for forming a conjugated resonance chromophoric group with the 10 .pi. electron series of the nucleus, showing a long absorption with one or a few methine bonds and have high light-stability and solution-stability.

  含有环庚咪唑核并在其1-位置具有取代基的甲烷染料，其中7-成员环部分被具有辅基的甲烷键取代，用于与核心的10个.π.电子系列形成共轭共振色团，显示出具有一个或几个甲烷键的长吸收，并具有高光稳定性和溶液稳定性。
• Biomimetic Formation of 2-Tropolones by Dioxygenase-Catalysed Ring Expansion of Substituted 2,4-Cyclohexadienones
  作者：Meite Xin、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1002/cbic.200900631

  日期：2010.1.25

  sixes and sevens: We have demonstrated experimentally the proposed ring expansion in the biosynthesis of substituted 2‐tropolones. Treatment of four cyclohexa‐2,4‐dienones with the non‐haem iron(II)‐dependent extradiol catechol dioxygenase MhpB from E. coli resulted in the formation of 2‐tropolones through a pinacol‐type rearrangement. This ring expansion could also be effected nonenzymatically by treatment

  在六岁和七岁时：我们已在实验上证明了拟议的取代2-对羟基苯甲酮生物合成中的环扩展。用来自大肠杆菌的非血红素依赖铁（II）的额外二元二醇邻苯二酚儿茶酚双加氧酶MhpB处理4个环己-2,4-二壬烯导致通过频哪醇型重排形成2-对苯二酮。通过1,4,7-三氮杂环壬烷和FeCl 2处理也可以非酶促地实现这种环的扩展。
• Thallium(I) Tropolonates: Synthesis, Structure, Spectral Characteristics, and Antimicrobial Activity Compared to Lead(II) and Bismuth(III) Analogues
  作者：Krzysztof Lyczko、Monika Lyczko、Marzena Banasiewicz、Karolina Wegrzynska、Anna Ziółko、Anna Baraniak、Jan Cz. Dobrowolski

  DOI：10.3390/molecules27010183

  日期：——

  Synthesis, single-crystal X-ray determination diffraction and FT-IR, NMR (1H, 13C, 19F and 205Tl), UV–vis, and luminescence spectra characteristics were described for series of thallium(I) compounds: thallium(I) triflate (Tl(OTf)), 1:1 co-crystals of thallium(I) triflate and tropolone (Htrop), Tl(OTf)·Htrop, as well as simple thallium(I) chelates: Tl(trop) (1), Tl(5-metrop) (2), Tl(hino) (3), with

  描述了一系列铊 (I) 化合物的合成、单晶 X 射线测定衍射和 FT-IR、NMR（1 H、13 C、19 F 和205 Tl）、UV-vis 和发光光谱特征：铊(I) 三氟甲磺酸 (Tl(OTf))、三氟甲磺酸铊 (I) 和托酚酮 (Htrop) 的 1:1 共晶体、Tl(OTf)·Htrop 以及简单的铊 (I) 螯合物：Tl(trop) ( 1 ), Tl(5-metrop) ( 2 ), Tl(hino) ( 3 ), 分别与 Htrop, 5-methyltropolone (5-meHtrop), 4-isopropyltropolone (hinokitiol, Hhino), 以及更复杂的 Tl@[Tl(hino)] 6 }(OTf) ( 4） 化合物。将它们与选定的铅 (II) 和铋 (III) 类似物和游离配体的抗微生物活性进行比较表明，只有铋 (III) 配合物表现出显着的抗微生物活性，比游离配体大
• The palladium-mediated cross-coupling of bromotropolones with organostannanes; application to concise syntheses of β-dolabrin, β-thujaplicin, 7-methoxy-4-isopropyltropolone, and β-thujaplicinol
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis、Geoffrey T. Crisp、John N. Lambert、Monica E. Reum、Judith A. Scoble

  DOI：10.1039/c39890000616

  日期：——

  The bromotropolones (1), (2), and (3) cross-couple with organostannanes in the presence of palladium(0) to produce alkyl, alkenyl, or aryl substituted tropolones; the methodology has been applied to the synthesis of the monoterpenes β-dolabrin (4), β-thujaplicin (5), 7-methoxy-4-isopropyltropolone (7), and β-thujaplicinol (8).

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。