双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯-11-酮 | 36628-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯-11-酮
• 英文名称: 11-oxo-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: 1,6-Methano<10>-annulen-11-on；1,6-Methano[10]annulen-11-one；bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-11-one
• CAS: 36628-80-5
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: WUJSPQKZDGCKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1714

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯-11-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55 mg的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  具有 10π 环的双层环烯的合成。1,1:2,2-双([10]环烯-1,6-二基)乙烯

  摘要：

  描述了标题化合物（具有 10π 环的双层环烯）的合成。1H NMR 和电子光谱的检查表明，层状化合物在两个 [10] 环之间表现出明显的相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1281
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.4.1>undeca-2,4,8-trien-11-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  托洛酮合成1，6-甲基[10]环戊烯十一酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84811-5

文献信息

• Rearrangement of the Radical Anions of 1,6-Bridged[10]Annulenes to Derivatives of 5<i>H</i>-Benzocycloheptene and Benzotropylium
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/hlca.19790620709

  日期：1979.10.31

  finding that the radical anion of 11,11-dimethyltricyclo[4.4.1.01,6]undeca-2,4,7,9-tetraene (12), i.e., the prevailing valence isomer of 11,11-dimethyl-1,6-methano[10]annulene, undergoes above 163 K a rearrangement to the radical anion of 5,5-dimethylbenzocycloheptene (14). A rearrangement of this kind also occurs for the radical anion of the parent compound 1, albeit only above 323 K. The lower reactivity

  通过ESR已经研究了通过还原1，6-甲基[10]-环戊烯（1）及其11-卤素衍生物获得的重排产物。并且部分由ENDOR提供。光谱学。这些衍生物还包括11,11-二氟-（2），11-氟-（3），11,11-二氯-（4）和11-溴-1,6-甲基[10]环戊烯（5）。作为2,5,7,10-四氘代化合物2 -D 4和3 -D 4。通过发现11,11-二甲基三环[4.4.1.0 1,6 ] undeca -2,4,7,9-四烯（12）的自由基阴离子，开始了对所述副产物的研究。即，11,11-二甲基-1,6-甲基[10]环戊烯的主要价价异构体在163 K以上经历了重排成5,5-二甲基苯并环庚烯的自由基阴离子（14）。这方面的一个重排样也会发生对母体化合物的自由基阴离子1，虽然仅在高于323 K.的较低的反应性1个相对于12通过假设在的情况下，第一和速率确定步骤合理化1是价异构化为三环[4.4.1.0 1
• Balci, Metin; Schalenbach, Rolf; Vogel, Emanuel, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 816 - 818
  作者：Balci, Metin、Schalenbach, Rolf、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic sulfonation. 99. Relative intramolecular reactivity of a .pi. double bond and the 10.pi. annulene moiety toward sulfur trioxide: sulfonation of 11-methylene-1,6-methano[10]annulene, 12,12-dimethyl-11-methylene-1,6-methano[10]annulene, and 11-oxo-1,6-methano[10]annulene with sulfur trioxide
  作者：Hans Cerfontain、Ankie Koeberg-Telder、Hans J. A. Lambrechts、Werner Lindner、Sui Zhi Zhang、Emanuel Vogel

  DOI：10.1021/jo00391a037

  日期：1987.7
• YAMAMOTO, KOJI;OJIMA, JURO;MORITA, NOBORU;ASAO, TOYONOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1281-1283
  作者：YAMAMOTO, KOJI、OJIMA, JURO、MORITA, NOBORU、ASAO, TOYONOBU

  DOI：——

  日期：——