1-(2,5-二甲氧基苯基)-1,2-丙二酮-2-肟 | 121347-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基苯基)-1,2-丙二酮-2-肟
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-α-isonitrosopropiophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyimino-1-acetone；2-hydroxyimino-1-(2.5-dimethoxy-phenyl)-propanone-(1)；2-Hydroxyimino-1-(2.5-dimethoxy-phenyl)-propanon-(1)；[2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethylidene]hydroxyammonium chloride；1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 121347-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CLMOUULSNFEJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途：甲氧胺的中间体。

生产方法：将对苯二酚与硫酸二甲酯在碱性条件下回流，生成对二甲氧基苯。接着，在无水三氯化铝的参与下，与丙酰氯缩合得到2,5-二甲氧基苯丙酮。最后，将后者与亚硝酸甲酯在氯化氢参与下缩合制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)-1,2-丙二酮-2-肟 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86.83%的产率得到(Alpha-氨基乙基)(2,5-二甲氧基苯基)酮
  参考文献：
  名称：

  一种赤式结构盐酸甲氧明的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种赤式结构盐酸甲氧明的制备方法，该方法包括以下步骤：（1）将初始原料2，5-二甲基苯丙酮溶于有机溶剂中，在通入干燥氯化氢气体的条件下，滴加亚硝酸正丁酯溶液进行肟化反应，得到中间体I；（2）在酸性条件下，以甲醇溶液作为溶剂，以钯碳作为催化剂，采用氢气使中间体I中的肟基还原，得到中间体II；（3）中间体II进行氢化还原反应，得到赤式结构盐酸甲氧明。本发明方法的操作简单，经济环保，反应条件温和，同时产品质量优良，产率高，能得到单独的赤式结构盐酸甲氧明。

  公开号：

  CN103755578B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯丙酮 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86.14%的产率得到1-(2,5-二甲氧基苯基)-1,2-丙二酮-2-肟
  参考文献：
  名称：

  一种赤式结构盐酸甲氧明的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种赤式结构盐酸甲氧明的制备方法，该方法包括以下步骤：（1）将初始原料2，5-二甲基苯丙酮溶于有机溶剂中，在通入干燥氯化氢气体的条件下，滴加亚硝酸正丁酯溶液进行肟化反应，得到中间体I；（2）在酸性条件下，以甲醇溶液作为溶剂，以钯碳作为催化剂，采用氢气使中间体I中的肟基还原，得到中间体II；（3）中间体II进行氢化还原反应，得到赤式结构盐酸甲氧明。本发明方法的操作简单，经济环保，反应条件温和，同时产品质量优良，产率高，能得到单独的赤式结构盐酸甲氧明。

  公开号：

  CN103755578B

文献信息

• Amines Related to 2,5-Dimethoxyphenethylamine.¹ II
  作者：Richard Baltzly、Johannes S. Buck

  DOI：10.1021/ja01858a047

  日期：1940.1
• US2359707
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种盐酸甲氧明降解杂质的制备方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN112759510A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明公开了一种盐酸甲氧明降解杂质的制备方法，步骤1：往反应瓶加入盐酸甲氧明的杂质，加入水解试剂、烷基化试剂、保护剂、去保护试剂、硝酸试剂；步骤2：40～60℃反应1～3h，加入100ml萃取剂萃取；步骤3：进行有机层浓缩干，柱层析，得到处理后的杂质。本发明以2‑羟基‑5‑甲氧基丙酮为原料，经烷基化、酰化、肟化水解多个工艺处理，使得到的盐酸甲氧明的中间体稳定得到提高，盐酸甲氧明的杂质可发生降解。
• 一种赤式结构盐酸甲氧明的制备方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN103755578B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种赤式结构盐酸甲氧明的制备方法，该方法包括以下步骤：（1）将初始原料2，5-二甲基苯丙酮溶于有机溶剂中，在通入干燥氯化氢气体的条件下，滴加亚硝酸正丁酯溶液进行肟化反应，得到中间体I；（2）在酸性条件下，以甲醇溶液作为溶剂，以钯碳作为催化剂，采用氢气使中间体I中的肟基还原，得到中间体II；（3）中间体II进行氢化还原反应，得到赤式结构盐酸甲氧明。本发明方法的操作简单，经济环保，反应条件温和，同时产品质量优良，产率高，能得到单独的赤式结构盐酸甲氧明。