1-(3',6'-dimethoxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',6'-dimethoxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KFLGQVJXDOCNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',6'-dimethoxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以161 mg的产率得到2,5-二甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  DMF Dimethyl Acetal as Carbon Source for α-Methylation of Ketones: A Hydrogenation–Hydrogenolysis Strategy of Enaminones

  摘要：

  A novel heterogeneous catalytic hydrogenation hydrogenolysis strategy has been developed for the alpha-methylation of ketones via enaminones using DMF dimethyl acetal as carbon source. This strategy provides a very convenient route to alpha-methylated ketones using a variety of ketones without any base or oxidant.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00084
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 1-(3',6'-dimethoxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联脱甲基和甲氧基苯甲酰基苯并呋喃的开环/环化反应合成异黄酮。

  摘要：

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00681

文献信息

• Amberlyst-15® in PEG-400: Green Synthesis of 3-Benzoyl-5-Hydroxy Benzofuran and Naphtho[1,2-b]furan Derivatives at Room Temperature
  作者：Surendra Bose Bathula、Mukkanti Khagga、Hariharakrishnan Venkatasubramanian

  DOI：10.2174/1570178614666170329151935

  日期：2017.6.14

  for the synthesis of 3-benzoyl-5-hydroxy benzofuran and naphtho[1,2-b]furan derivatives at room temperature in an environmentally friendly method. This catalyst system resulted in excellent yields in short reaction times and high selectivity. Conclusion: We have developed a green highly efficient and environmentally friendly protocol for the facile synthesis of 3-benzoyl-5-hydroxy benzofuran and naphtho[1

  背景：氧杂环具有多种生物学和药理活性。特别地，苯并呋喃可用于多种天然产物中，并且由于其深厚的生理和生物学特性而在最近几年引起了相当大的关注。本文的目的是描述一种绿色方法，通过在室温下在PEG中使用离子树脂来以高选择性合成这种有效分子。 方法：该方法非常简单，并且在室温下很容易获得。它使用的催化剂量低，随后可以回收利用。此外，还提供了包括光谱数据在内的所选化合物的详细实验步骤。 结果：在尝试的各种离子树脂中，PEG-400中的Amberlyst-15®是在室温下于室温下合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物的选择之选。环保方法。该催化剂体系在短反应时间和高选择性下产生了优异的收率。 结论：我们已经开发出一种绿色高效且环保的方案，可在室温下以高收率（> 90-95％）轻松合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物。使用无毒且价格便宜的离子交换树脂
• 1-苯基-3-苯甲胺基-2-丙烯-1-酮类化合物、 制备方法及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN106928075B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明提供一种1‑苯基‑3‑苯甲胺基‑2‑丙烯‑1‑酮类化合物、其制备方法和用途。其为全新结构的系列化合物，其对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，同时还可以抑制Tau蛋白聚集，可开发用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默症、帕金森氏症等。
• 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物及其合成方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN110117263B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化合物合成技术，公开了一种2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物及其合成方法。所述2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，在式(Ⅰ)中R选自C1‑C12的直链、支链、环状烷基或烯基，取代或未取代的C6‑C12芳基，或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团；该类化合物的合成方法是在惰性气体氛围中，在反应溶剂和催化剂存在下，β‑酰氧基烯胺类化合物与硫、氰胺进行反应。本发明方法的产率较高，反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，成本低廉且环境友好。
• Identification of benzofuran-3-yl(phenyl)methanones as novel SIRT1 inhibitors: Binding mode, inhibitory mechanism and biological action
  作者：Jiahui Wu、Yi Li、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Ming-Hua Xu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.026

  日期：2013.2

  SIRT1 is a NAD(+)-dependent deacetylase. Here we described new SIRT1 inhibitors with the scaffold of benzofuran-3-yl(phenyl)methanone. The inhibitors were predicted to bind in C-pocket of SIRT1, forming hydrophobic interactions with Phe273, Phe312 and Ile347. Introducing hydroxyl to meta position of phenyl may form H-bond with Asn346. Indeed, (2,5-dihydroxyphenyl)(5-hydroxy-1-benzofuran-3-yl) methanone (16), an analogue with hydroxyls at ortho and meta positions, showed greater inhibition. The binding mode was validated by structural modifications and kinetic studies. Since C-pocket is the site where the nicotinamide moiety of NAD(+) binds and the hydrolysis takes place, binding of 16 in C-pocket would block the transformation of NAD(+) to productive conformation and hence inhibit the deacetylase activity. Consistently, 16 inhibited SIRT1 through up-regulating p53 acetylation on cellular level. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DMF Dimethyl Acetal as Carbon Source for α-Methylation of Ketones: A Hydrogenation–Hydrogenolysis Strategy of Enaminones
  作者：Ashwini Borah、Limi Goswami、Kashmiri Neog、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00084

  日期：2015.5.1

  A novel heterogeneous catalytic hydrogenation hydrogenolysis strategy has been developed for the alpha-methylation of ketones via enaminones using DMF dimethyl acetal as carbon source. This strategy provides a very convenient route to alpha-methylated ketones using a variety of ketones without any base or oxidant.