2-Fluoro-3-bromoquinoline | 179488-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-3-bromoquinoline
• 英文别名: 3-bromo-2-fluoroquinoline；2fluoro-3-bromoquinoline
• CAS: 179488-06-3
• 化学式: C₉H₅BrFN
• 分子量: 226.048
• InChiKey: TZQPMQWGLQPGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 碘 、 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以85%的产率得到2-Fluoro-3-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  元素氟。部10 1吡啶，喹啉和喹喔啉衍生物的选择性氟化氟-碘的混合物

  摘要：

  使用元素氟-碘混合物，可以很容易地在室温下高产率地实现一系列吡啶和喹啉底物的选择性氟化，得到相应的2-氟衍生物。氟与碘的反应原位反应，其功能类似于碘鎓和氟离子源，并且杂环衍生物的氟化反应是通过氟离子对中间N-碘杂环物质的攻击而进行的。喹喔啉衍生物在相似的条件下反应，生成2-氟-或2,3-二氟喹喔啉衍生物，具体取决于通过溶液的氟的比例。在相关的方法中，吡啶可以在适当的醇和氟反应后被烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/a809838g

文献信息

• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• Process for the preparation of fluorinated heterocyclic compounds
  申请人：F2 Chemicals Ltd.

  公开号：US05859255A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A method of fluorinating a heterocyclic organic compound comprises the step of reacting a heterocyclic compound with elemental fluorine in the presence of another halogen. The reaction may be conducted in the presence of a base.

  一种氟化杂环有机化合物的方法包括将一个杂环化合物与元素氟在另一种卤素的存在下反应。该反应可以在碱的存在下进行。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BNFL FLUOROCHEMICALS LTD.

  公开号：EP0799207A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5859255A
  申请人：——

  公开号：US5859255A

  公开（公告）日：1999-01-12
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES FLUORES
  申请人：BNFL FLUOROCHEMICALS LTD.

  公开号：WO1996019456A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) A method of fluorinating a heterocyclic organic compound comprises the step of reacting a heterocyclic compound with elemental fluorine in the presence of another halogen (e.g. I2). The reaction may be conducted in the presence of a base.(FR) Procédé de fluoration d'un composé organique hétérocyclique qui consiste à faire réagir ledit composé hétérocyclique avec du fluor élémentaire en présence d'un autre halogène (par ex. I2). Ladite réaction peut être effectuée en présence d'une base.

表征谱图