3-溴-2-氯喹啉 | 101870-60-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-氯喹啉
• 英文名称: 3-bromo-2-chloroquinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-bromoquinoline
• CAS: 101870-60-4
• 化学式: C₉H₅BrClN
• 分子量: 242.502
• InChiKey: RWWUFTQVKMNRQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  311.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氯喹啉 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到3-溴-2-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  精简合成吲哚喹啉骨架，应用两个连续的Pd催化反应

  摘要：

  所述indoloquinoline生物碱cryptolepine（1），neocryptolepine（2），isocryptolepine（3），和isoneocryptolepine（4）是在传统医学的重要工具。现在，它们的前体1A -图4a中从相应的溴- iodoquinolines开始两步合成的。我们的策略是基于钯催化的反应，在2,3-和3,4- dihaloquinolines随后通过分子内的Heck型反应区域选择性施加的Buchwald-Hartwig氨基化。这两个步骤都是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.019
• 作为产物：
  描述：

  potassium (2-chloroquinolin-3-yl)trifluoroborate 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-溴-2-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016

文献信息

• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。
• Synthesis of thieno[2,3-<i>h</i>]-/[3,2-<i>h</i>]quinolines and thieno[2,3-<i>f</i>] quinolines by Brønsted acid mediated cycloisomerisation
  作者：Marian Blanco Ponce、Eugenio Torres Rodríguez、Anika Flader、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1039/d0ob01194k

  日期：——

  Several thieno[2,3-h]-/[3,2-h]- and [2,3-f]quinolines have been synthesised from 2,3-dihalogenated pyridines or -quinolines by site-selective Pd catalysed cross-coupling reactions and Brønsted acid mediated cycloisomerisations as the final key step. This newly developed synthetic strategy is used in a modular way to synthesize diverse regioisomeric derivatives, tolerates various functional groups,

  几种噻吩并[2,3 - h ]-/[3,2 - h ]-和[2,3 - f ]喹啉已由2,3-二卤代吡啶或-喹啉通过位点选择性Pd催化交叉偶联合成反应和布朗斯台德酸介导的环异构化是最后的关键步骤。这种新开发的合成策略以模块化方式用于合成多种区域异构衍生物，耐受各种官能团，并以高选择性进行，并且以高总产率分离所需的最终产物。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020205867A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括含有本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。
• Convenient synthesis of 10 H -indolo[3,2- b ]quinolines and 6 H -indolo[2,3- b ]quinolines by sequential chemoselective Suzuki reaction followed by double C-N coupling
  作者：Ghazwan Ali Salman、Sophie Janke、Ngo Nghia Pham、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.010

  日期：2018.3

  A convenient and regioselective synthesis of two series of indolo[2,3-b]quinolines, namely 10H-indolo[3,2-b]quinolines and 6H-indolo[2,3-b]quinolines, has been developed. The synthesis, proceeds in moderate to high yields, involving chemoselective palladium catalyzed Suzuki reaction of 2,3-dihaloquinolines with 2-bromophenylboronic acid, followed by a double Buchwald-Hartwig C-N coupling.

  已经开发了方便的区域选择性合成两个吲哚[2,3- b ]喹啉系列，即10 H-吲哚[ 3,2- b ]喹啉和6 H -indolo [2,3- b ]喹啉。合成以中等至高收率进行，涉及化学选择性钯催化的2,3-二卤代喹啉与2-溴苯基硼酸的Suzuki反应，然后进行双Buchwald-Hartwig CN偶联。
• [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO HÉTÉROARYLIQUES COMME MODULATEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011063272A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I, wherein ring A, B1, B2, B3, L, R1, R4, ring Z, m and p of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性以及治疗由Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关病症。在一种实施例中，这些化合物具有一般的化学式I，其中化合物的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p在此定义。该发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与beta-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症以及与大脑上的斑块形成和/或沉积相关的其他中枢神经系统病症。该发明还涉及化学式I的进一步实施例、中间体和用于制备化合物的工艺。