3,6,8-tribromo-quinoline | 90415-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6,8-tribromo-quinoline
• 英文别名: 3,6,8-Tribrom-chinolin；3,6,8-Tribromoquinoline；3,6,8-tribromoquinoline
• CAS: 90415-21-7
• 化学式: C₉H₄Br₃N
• 分子量: 365.849
• InChiKey: BWLLHQAEWSCQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  381.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,8-tribromo-quinoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,6,8-tribromo-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的有前景的抗癌和抗菌剂，以及一些代谢酶抑制剂

  摘要：

  通过使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物细胞增殖筛选了一系列取代喹啉的抗增殖、细胞毒性、抗菌活性、DNA/蛋白质结合亲和力和抗胆碱能特性、乳酸脱氢酶细胞毒性和微量稀释试验、Wolfe-Shimmer 等式法、Ellman 法和酯酶试验。化合物的细胞毒和抗癌活性结果表明，6-溴四氢喹啉（2）、6,8-二溴四氢喹啉（3）、8-溴-6-氰基喹啉（10）、5-溴-6,8-二甲氧基喹啉（ 12)、新型 N-硝化 6,8-二甲氧基喹啉 (13) 和 5,7-二溴-8-羟基喹啉 (17) 对 A549、HeLa、HT29、Hep3B、和 MCF7 癌细胞系（IC50 = 2-50 μg/ml）和低细胞毒性（~7-35%）作为对照，5-氟尿嘧啶和顺铂。化合物-DNA 键是增色或减色的，导致它们的光谱发生变化。这种情况表明它们可以通过凹槽结合模式与 DNA 结合，Kb 值在 2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000086
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78 %的产率得到3,6,8-tribromo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  NBS 介导的四氢喹啉一锅溴化和脱氢：范围和机理研究

  摘要：

  使用NBS作为亲电子试剂和氧化剂，通过四氢喹啉脱氢，开发了一种简便且通用的方法，用于有效构建官能化溴喹啉。在无金属条件下，级联转化具有良好的官能团耐受性，反应时间短。在不同位置上带有富电子或缺电子基团的各种四氢喹啉在温和条件下以中等到高产率成功转化为相应的目标产物。值得注意的是，所得的多溴喹啉可以进一步进行经典的金属催化交叉偶联反应，具有良好的区域选择性。Sonagashira 偶联反应在所得产物的 C-6 位上区域选择性地发生，随后进行 Suzuki 偶联反应，得到多官能化喹啉。该机制表明亲电溴化/自由基脱氢序列在一锅中发生。

  DOI：

  10.1039/d3ra06747e

文献信息

• Novel methoxyquinoline derivative: Synthesis, characterization, crystal structure, Hirshfeld surface, thermodynamic properties, and quantum chemical calculation of 3,6,8-trimethoxyquinoline
  作者：Salih Ökten、Zeynep Demircioğlu、Cem Cüneyt Ersanli、Osman Çakmak

  DOI：10.1080/15421406.2020.1848260

  日期：2021.1.2

  with the experimental data. Theoretical calculations are a good way for obtaining comprehensive information about global and local chemical activity, and chemical and molecular properties that reveal the nucleophilic and electrophilic nature. Molecular electrostatic potential (MEP) distribution, thermodynamic parameters, frontier molecular orbitals (FMOs), Fukui functions, and net charge analysis of

  摘要 在本研究中，我们通过 X 射线、FT-IR、NMR 分析及其计算研究描述了新型 3,6,8-三甲氧基喹啉 ( 2 )的合成和结构表征。利用密度泛函理论（DFT/B3LYP）和Hartree-Fock（HF）方法，在6-311 G(d,p)基组下优化了标题化合物的分子几何结构，并将几何参数与实验数据进行了比较. 理论计算是获取有关全局和局部化学活动以及揭示亲核和亲电性质的化学和分子性质的综合信息的好方法。分子静电势（MEP）分布，热力学参数，前沿分子轨道（FMOs），福井函数和的净电荷的分析（2) 也进行了调查。此外，通过使用基于亲电性的电荷转移 (ECT) 方法和电荷转移 (Δ N ) 研究了用于研究电荷转移、亲电和胞嘧啶等 DNA 碱基的分子与 DNA 碱基之间的相互作用。亲核性质。
• Biological activity and molecular docking studies of some new quinolines as potent anticancer agents
  作者：Tuğba Kul Köprülü、Salih Ökten、Vildan Enisoğlu Atalay、Şaban Tekin、Osman Çakmak

  DOI：10.1007/s12032-021-01530-w

  日期：2021.7

  this study is to investigate the antiproliferative and cytotoxic properties and the action mechanism of substituted quinoline and tetrahydroquinolines 3, 4, 5, 7, and 8 against rat glioblastoma (C6), human cervical cancer (HeLa), human adenocarcinoma (HT29) cancer cell lines by BrdU Cell Proliferation ELISA, Lactate Dehydrogenase, DNA laddering and Topoisomerase I assays. The results of the study showed

  摘要 本研究的目的是研究取代喹啉和四氢喹啉3、4、5、7和8对大鼠胶质母细胞瘤 (C6)、人宫颈癌 (HeLa)、人腺癌 (HT29)的抗增殖和细胞毒性特性以及作用机制。) 癌细胞系通过 BrdU 细胞增殖 ELISA、乳酸脱氢酶、DNA 阶梯和拓扑异构酶 I 测定。研究结果表明，6,8-二溴四氢喹啉3对 C6、HeLa 和 HT29 细胞系具有体外抗增殖活性，而吗啉/哌嗪取代喹啉7和8对 C6 细胞系显示出选择性抗增殖活性，IC 50值分别为 47.5 和 46.3 µg/mL。此外，6,8-dibromoTHQ 3 会导致 DNA 断裂，但不会抑制拓扑异构酶 I (Topo I) 酶。另一方面，化合物 8不引起 DNA 阶梯，而8抑制 Topo I 酶。根据这些结果，6,8-dibromoTHQ 3刺激 C6 细胞系的细胞凋亡，而 6,8-dibromo-3-morhonilylquinoline
• Novel piperazine and morpholine substituted quinolines: Selective synthesis through activation of 3,6,8-tribromoquinoline, characterization and their some metabolic enzymes inhibition potentials
  作者：Osman Çakmak、Salih Ökten、Dilek Alımlı、Cem Cüneyt Ersanlı、Parham Taslimi、Ümit Muhammet Koçyiğit

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128666

  日期：2020.11

  described for convenient preparation of novel piperazine/morpholine substituted quinoline derivatives at C-3, C-6 and C-8 starting with 3,6,8-tribromoquinoline (6) by nucleophilic substitution via conventional heating or microwave assisted reaction conditions. 3,6,8-Tribromoquinoline (6) was treated with piperazine and morpholine under microvawe irradiation, which selectively furnished 3-mopholinyl and

  摘要 描述了以 3,6,8-三溴喹啉 (6) 为起始原料，通过常规加热或微波辅助反应的亲核取代，方便地制备 C-3、C-6 和 C-8 上新型哌嗪/吗啉取代的喹啉衍生物的区域选择性路线。使适应。3,6,8-三溴喹啉 (6) 在微血管照射下用哌嗪和吗啉处理，选择性地提供 3-吗啉基和 3-哌嗪基喹啉衍生物 7 和 8，产率分别为 58% 和 60%。另一方面，通过 3,6,8-三溴喹啉的硝化活化喹啉的苯循环，以定量收率得到 5-硝基-3,6,8-三溴喹啉 (18)。然后，C-6 和 C-8 处的溴通过 SNAr 反应被吗啉和哌嗪选择性交换。因此，6，以高产率（分别为 82% 和 72%）制备了具有生物学价值的衍生物 8-二吗啉基喹啉 (22) 和 5-硝基-6,8-二哌嗪基喹啉 (24)。合成的化合物通过 1H NMR、13C NMR、2D NMR、XRD、HRMS 和 IR 光谱进行了充分
• 有机化合物及显示面板
  申请人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司

  公开号：CN117720565A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明实施例公开了一种有机化合物及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)所示的结构：#imgabs0#本发明通过使用具有多重共振效应的有机化合物，并通过拉长有机化合物中B和B之间的距离和/或引入N打断共轭减弱了对位电子耦合，改善了有机化合物的材料性能，从而提升了应用有机化合物的显示面板的发光效率、色纯度并延长了使用寿命。
• Synthesis and Suzuki-Miyaura Reactions of 3,6,8-Tribromoquinoline: A Structural Revision
  作者：Peter Langer、Omer Akrawi、Hamid Mohammed

  DOI：10.1055/s-0032-1316904

  日期：——

  It was earlier reported that the bromination of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline with NBS would give 4,6,8-tribromoquinoline. This reaction was reinvestigated, and the structure was assigned to be 3,6,8-tribromoquinoline. Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of this molecule allowed for a convenient synthesis of 3,6,8-triarylquinolines.