2,2-dibromo-1-phenylpropan-1-one | 2114-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: α,α-Dibrompropiophenon；2,2-dibromopropiophenone；1-Propanone, 2,2-dibromo-1-phenyl-
• CAS: 2114-03-6
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: IFCZDHVDCVEYET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  144-146 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-phenylpropan-1-one 在 (BrBu2Te)2O 亚磷酸三苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Wittig型和脱卤反应的意外催化剂。

  摘要：

  开发了用于维蒂希型和脱卤反应的新型催化剂2。在亚磷酸三苯酯的存在下，当使用1-2 mol％的化合物2时，各种各样的醛可以与α-溴乙酸酯反应，以高收率提供具有出色的E-立体选择性的α，β-不饱和酯或酮。化合物2还是用于α-溴羰基化合物的还原脱卤的有效催化剂。还提出了上述反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo025693b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-dibromo-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基溴化from从α，α-二卤代酮轻松合成两类多功能碳化合物

  摘要：

  介绍了使用烯丙基溴化to对共同的起始原料α，α-二卤代酮进行两种不同的反应。用DMF，在NaOMe / MeOH存在下，获得α-卤代-α-烯丙基醛，而获得α-羟基-α-烯丙基醛缩醛。 mar-醛-缩醛-重排-合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216913

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• Redox Catalysis of Halide Ion for Formal Cross-dehydrogenative Coupling: Bromide Ion-catalyzed Direct Oxidative α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Takashi Nagano、Zhenhua Jia、Xingshu Li、Ming Yan、Gui Lu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2010.929

  日期：2010.9.5

  A novel catalytic approach for formal cross-dehydrogenative coupling using the redox property of bromide ion is reported. Simple bromide salts MBr can work as catalyst for direct oxidative α-acetoxylation of ketones.

  报道了一种新型的催化方法，利用溴离子（Br-）的氧化还原性质实现形式上的跨脱氢耦合反应。简单的溴盐MBr可以直接作为催化剂，实现酮的直接氧化α-乙酰氧基化。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Halo-α-allyl-aldehydes from α,α-Dihaloketones Using Allylsamarium Bromide and DMF
  作者：Songlin Zhang、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-2008-1078418

  日期：2008.6

  A convenient, one-pot synthesis of a range of α-halo-α-allyl aldehydes is described. The protocol involves the reaction of allylsamarium bromide with various α,α-dihalo ketones. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成多种α-卤代-α-烯丙基醛的方法。该方案涉及烯丙基三溴化锑与各种α,α-二卤代酮的反应。同时，提出了这一转化过程的可能机理。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced Dimethyl Sulfoxide Oxidation of Acetylenes
  作者：Saul Wolfe、W. R. Pilgrim、T. F. Garrard、P. Chamberlain

  DOI：10.1139/v71-180

  日期：1971.4.1

  The addition of less than 2 mol equiv. of N-bromosuccinimide (NBS) to a solution of diphenylacetylene in anhydrous dimethylsulfoxide (DMSO) leads to the formation of benzil in near-quantitative yield at room temperature. Under the same conditions stilbene gives the dibromo adduct. The conditions for this novel oxidation of an acetylene have been examined in some detail and it has been established that anhydrous DMSO must be employed as the solvent and that NBS is uniquely able to induce the oxidation. Preliminary studies indicate that alkyl aryl, dialkyl, and terminal acetylenes are converted to the corresponding α-dicarbonyl compounds, and that diphenylbutadiyne is oxidized to diphenyltetraketone. Optimum conditions for these latter oxidations have not yet been established.

  将二溴代琥珀酰亚胺（NBS）少于2摩尔当量加入无水二甲基亚砜（DMSO）溶液中的二苯基乙炔，在室温下几乎定量地生成苯并酮。在相同条件下，苯乙烯会生成二溴加合物。对这种新型乙炔氧化的条件进行了详细研究，确定了必须使用无水DMSO作为溶剂，并且NBS能唯一诱导氧化反应。初步研究表明，烷基芳基、二烷基和末端乙炔被转化为相应的α-二羰基化合物，而二苯基丁二炔被氧化为二苯基四酮。这些后续氧化的最佳条件尚未确定。
• A Versatile and One-Pot Strategy to Synthesize α-Amino Ketones from Benzylic Secondary Alcohols Using <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Somraj Guha、Venkatachalam Rajeshkumar、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol503683q

  日期：2015.2.6

  the first time to synthesize pharmaceutically important α-amino ketones from readily available benzylic secondary alcohols and amines using N-bromosuccinimide. This new reaction proceeds via three consecutive steps involving oxidation of alcohols, α-bromination of ketones, and nucleophilic substitution of α-bromo ketones to give α-amino ketones. Importantly, this novel one-pot greener reaction avoids

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。