1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one | 600153-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one
• CAS: 600153-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: NKJCYLONSABQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Analysis of Dynamic Planar Chiral Nine-Membered Diallylic Amide: Significant Substituent Effect on Stereochemical Stability

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)92
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylpent-4-enamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  九元二烯丙基酰胺的新型合成方法：立体化学行为和作为手性构件的效用

  摘要：

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078235

文献信息

• Unusual Skeletal Rearrangement of Unsaturated Seven-Membered Lactams into Fused Pyrrolidinolactones
  作者：Silvia Álvarez、Gema Domínguez、Ana Gradillas、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201300136

  日期：2013.5

  Unsaturated ϵ-lactams undergo a novel process involving a skeletal reorganization to give fused pyrrolidine-lactones by reaction with aromatic α-bromo ketones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and a base. The process involves the formation of an ammonium salt and subsequently a nitrogen ylide, which initiates the rearrangement reaction. This species reduces undesired side-reactions such

  不饱和 ϵ-内酰胺经历了一种新的过程，涉及骨架重组，通过与芳香族 α-溴酮在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和碱存在下反应得到稠合吡咯烷内酯。该过程包括形成铵盐和随后的氮叶立德，从而引发重排反应。该物种减少了不需要的副反应，例如双键位移或 Morita-Baylis-Hilman 型过程。所得产物在结构上与类胡萝卜素相关，重排产物中内酯部分的转化为合成这些具有潜在生物活性的天然产物及其衍生物铺平了道路。
• Brønsted Base-Modulated Regioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Formation of Seven-Membered Amides and Evidence for Allylic C−H Activation
  作者：Liang Wu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol900941t

  日期：2009.6.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative allylic C−H amination of olefins has been developed. Brønsted base can modulate the regioselectivity, favoring the formation of 7-membered rings. Mechanistic studies using deuterium-labeled substrates as probes support a rate-determining allylic C−H activation/irreversible reductive elimination pathway.

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。
• Synthesis and Structural Analysis of Nine-Membered Enyne Nitrogen Heterocycles
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kazunobu Igawa、Takeshi Kawabata、Kazuhiro Uehara

  DOI：10.3987/com-14-s(k)109

  日期：——

  An efficient approach to the nine-membered enyne nitrogen heterocycle 3 is presented. H-1 NMR analysis reveals that both 3a (R = H, X = Ts) and 3b (R = Me, X = Ts) exhibit significant labile planar chirality in solution at ambient temperature. The X-ray analysis of 3b shows that the enantiotopic faces of the alkene are differentiated by the alkyne moiety in the solid state.
• Novel Synthetic Approach to Nine-Membered Diallylic Amides: Stereochemical Behavior and Utility as Chiral Building Block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Kazuhiro Uehara、Maki Shimada、Toshiyuki Akiyama

  DOI：10.1055/s-2008-1078235

  日期：——

  amides have stable planar chirality at ambient temperature. The transformation of the enantiomerically enriched amides provides optically active compounds containing stereogenic centers in a stereospecific fashion. As a demonstration of the synthetic utility of the amides, we have synthesized (+)-γ-lycorane using such an optically active amide as a chiral building block.

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。
• Synthesis and Stereochemical Analysis of Dynamic Planar Chiral Nine-Membered Diallylic Amide: Significant Substituent Effect on Stereochemical Stability
  作者：Katsuhiko Tomooka、Jun-ichi Hayashi、Kazuhiro Uehara、Yusuke Ano、Yuuya Kawasaki、Kazunobu Igawa

  DOI：10.3987/com-18-s(f)92

  日期：——