2-溴苯丙腈 | 61698-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯丙腈
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)propanenitrile
• CAS: 61698-07-5
• 化学式: C₉H₈BrN
• mdl: MFCD09836151
• 分子量: 210.073
• InChiKey: SZLHFTWIJCWDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯丙腈 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-甲基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴芳基烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  钯催化的 2-(邻溴芳基)-烯腈分子内环化的化学选择性取决于 α-取代基的性质。2-(邻溴苯胺基)烯腈攻击氰基，随后氰基转位和水解，得到邻-(甲氨基)苄腈。2-(邻溴苄基)烯腈、2-(邻溴苯硫基)烯腈和 2-(邻溴苯氧基)-烯腈攻击烯属双键并导致 L-乙烯基-2-吲哚腈、1,2,3,4 -四氢萘-2-甲腈、3,4-二氢-2H-苯并[b]硫胺-2-甲腈和3,4-二氢-2H-苯并[b]恶英-2-甲腈。提出了钯催化芳基化的一般机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000043
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 吡啶 、 氨 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TUG-770: A Highly Potent Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA1/GPR40) Agonist for Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  Free fatty acid receptor 1 (FFA1 or GPR40) enhances glucose-stimulated insulin secretion from pancreatic beta-cells and currently attracts high interest as a new target for the treatment of type 2 diabetes. We here report the discovery of a highly potent FFA1 agonist with favorable physicochemical and pharmacokinetic properties. The compound efficiently normalizes glucose tolerance in diet-induced obese mice, an effect that is fully sustained after 29 days of chronic dosing.

  DOI：

  10.1021/ml4000673
• 作为试剂：
  描述：

  乙腈 、 正丁基锂 、 2-溴溴苄 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 2-溴苯丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~107.0 ℃ 、35.55 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以This resulted in 13.21 g (52%) of 3-(2-bromophenyl)propanenitrile as colorless oil的产率得到2-溴苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20160229815A1

文献信息

• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Visible- and UV-Light-Induced Decarboxylative Radical Reactions of Benzoic Acids Using Organic Photoredox Catalysts
  作者：Suzuka Kubosaki、Haruka Takeuchi、Yutaka Iwata、Yosuke Tanaka、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00055

  日期：2020.4.17

  reactions of benzoic acids with electron-deficient alkenes, diborane, and acetonitrile under organic photoredox catalysis conditions and mild heating afforded adducts, arylboronate esters, and the reduction product, respectively. The reaction is thought to involve single-electron transfer promoted the generation of aryl radicals via decarboxylation. A diverse range of benzoic acids were found to be suitable

  在有机光氧化还原催化条件下和温和加热下，苯甲酸与缺电子的烯烃，乙硼烷和乙腈进行光诱导的脱羧自由基反应，分别得到加合物，芳基硼酸酯和还原产物。该反应被认为涉及单电子转移，该反应通过脱羧促进了芳基的产生。发现多种苯甲酸是用于该光反应的合适的底物。只有我们的两分子有机光氧化还原系统才能很好地实现苯甲酸的直接光诱导脱羧。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009023964A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to biphenyl compounds of formula (I). These compounds are renin inhibitors of a non- peptidic nature and of low molecular weight. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing said compounds, as well as their use and method of treatment of cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及式(I)的联苯化合物。这些化合物是一种非肽性和低分子量的肾素抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在心血管事件和肾功能不全治疗中的使用和方法。
• Ametoctradin is a Potent <i>Q</i>_o Site Inhibitor of the Mitochondrial Respiration Complex III
  作者：Xiaolei Zhu、Mengmeng Zhang、Jingjing Liu、Jingming Ge、Guangfu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00228

  日期：2015.4.8

  Ametoctradin is a new Oomycete-specific fungicide under development by BASF. It is a potent inhibitor of the bc1 complex in mitochondrial respiration. However, its detailed action mechanism remains unknown. In the present work, the binding mode of ametoctradin was first uncovered by integrating molecular docking, MD simulations, and MM/PBSA calculations, which showed that ametoctradin should be a Qo

  Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是，其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中，首先通过整合分子对接，MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式，这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后，设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ，5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）很好地相关（R 2 = 0.96 ）。已成功鉴定出两种化合物（4a和4c）对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。