二-O-甲基岩白菜素 | 33815-57-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二-O-甲基岩白菜素
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-8,9,10-trimethoxy-2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-c]isochromen6(10bH)-one
• 英文别名: 8,10-Di-O-methylbergenin；tri-O-methylnorbergenin；8,10-dimethylbergenin；dimethylbergenin；(4aR)-3t,4c-dihydroxy-2c-hydroxymethyl-8,9,10-trimethoxy-(4ar),10bt)-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one；Di-O-methylbergenin；(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-8,9,10-trimethoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 33815-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: RGHGUQJYNLPWPT-MUVVKYGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-O-甲基岩白菜素 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (3R,4S)-4-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)-3-hydroxymethyl-5,6,7-trimethoxy-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of chebulic, chebulinic and chebulagic acid.

  摘要：

  鞭毛酸（3）的绝对构型通过其甲基衍生物（4）与一个苯甘草衍生物（11）的CD光谱比较确定。这个结果促成了鞭毛酸（1）、鞭毛酸（2）和三羧酸三内酯（15）的绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2655
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4,5-trimethoxybenzene 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氯化亚砜 、 palladium hydroxide - carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 二-O-甲基岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of 8,10-Di-O-methylbergenin

  摘要：

  A short, high-yielding synthesis of the C-glucoside 8,10-di-O-methylbergenin is reported. Key elements of the synthesis are a stereoselective installation of a beta-C-aryl linkage, a palladium(0)-catalyzed aryl carbonylation, and a regioselective lactonization reaction. This pathway should allow access to a host of bergenin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol026378e

文献信息

• Aryl-β-C-glucosidation using glucal boronate: application to the synthesis of tri-O-methylnorbergenin
  作者：Shigeki Sakamaki、Eiji Kawanishi、Sumihiro Nomura、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.035

  日期：2012.7

  Novel aryl-β-C-glucosidation method using glucal boronate was developed. This protocol can offer several advantages including use of non-toxic, easily handling glucal boronate as a crystalline solid and storable at room temperature for several months. Tri-O-methylnorbergenin (8,10-di-O-methylbergenin), an anti-HIV active bergenin derivative, was concisely synthesized by application of the aryl-β-C-glucosidation

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。
• Bergenin of Peltophorum dubium (Fabaceae) Roots and Its Bioactive Semi‑Synthetic Derivatives
  作者：Oscar da Silva Neto、Marla Teodoro、Bruna do Nascimento、Klauber Cardoso、Eliane Silva、Jorge David、Juceni David

  DOI：10.21577/0103-5053.20200141

  日期：——

  This work describes the isolation of pure bergenin from Peltophorum dubium roots with good yields and its further derivatization through Williamson synthesis. The alkyl derivatives of the bergenin were identified by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry data analysis. Among them, three derivatives were reported for the first time herein, 8,10-dihexyl-bergenin, 8,10-didecyl-bergenin, and

  这项工作描述了以良好的收率从杜鹃Peltophorum dubium根中分离出纯佛手素，并通过Williamson合成对其进行了进一步衍生。通过核磁共振和质谱数据分析鉴定了佛手素的烷基衍生物。其中，本文首次报道了三种衍生物：8,10-二己基-卑尔根素，8,10-二癸基-卑尔根素和8,10-二十四烷基-卑尔根素，以及三个先前报道的衍生物（8,10-二甲基卑尔根素，8-甲基香菜碱，8,10-二辛基香菜碱）。除8,10-二己基-卑尔根素（50％的致死浓度剂量（LC50）= 70.55μg/ mL）外，大多数的卑尔根素衍生物均显示出对卤虫卤虫的中等细胞毒性。抗菌测定表明，所有衍生物均选择性抑制革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌，它们中的两个（8,10-二己基香菜素和8,10-二癸基香菜素）具有良好的活性（最低抑菌浓度（MIC）= 5.1-6.2μmolL）。此外，佛手素对乙酰胆碱酯酶表现出有趣的抑制作用（半数最大抑制浓度（IC50）=
• 一种岩白菜素磺酸酯衍生物及其用途
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN114456189A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种岩白菜素磺酸酯衍生物及其用途，属于药物化学领域。岩白菜素磺酸酯衍生物结构为 式中R1为C1‑C4烷基或芳基磺酰基，R2为氢、C1‑C4烷烃、苄基或取代苄基。经初步生物活性测试表明该类化合物可有效抑制白血病、肺癌、肝癌、乳腺癌、结肠癌细胞株等，具有较好抗肿瘤和抗耐药菌活性，为抗肿瘤和抗耐药菌先导化合物研究提供了良好的母核结构单元。
• Bergenin derivatives from Mallotus japonicus
  作者：Takashi Yoshida、Kaoru Seno、Yukiko Takama、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82451-6

  日期：1982.6
• Synthesis of bergenin-type C-glucosylarenes
  作者：Wendelin Frick、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80148-g

  日期：1991.1

  Reaction of 1,2,3-trimethoxybenzene with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-d-glucopyranosyl trifluoroacetate (5) in the presence of BF3.OEt2 afforded the 4-beta-C-glycosylarene 6. Hydrogenolysis of 6, then O-methoxycarbonylation, and bromination gave 1-bromo-2,3,4-trimethoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-methoxycarbonyl-beta-d-glucopyranosyl)benzene (9). Bromine/lithium exchange of 9 and then reaction with diphenyl disulfide furnished 2,3,4-trimethoxy-1-phenylthio-5-(2,3,4,6-tetra-O-methoxycarbonyl-beta-D-glucopyranosyl)benzene (14), oxidation of which afforded the phenylsulfinyl derivative 15. Ortho-lithiaton of 15 and then reaction with methyl chloroformate gave 2,3,4-trimethoxy-6-methoxycarbonyl-1-phenylsulfinyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-methoxycarbonyl-beta-D-glucop? yranosyl)benzene (17). Removal of the phenylsulfinyl group from 15 with Raney nickel and then lactonisation with sodium methoxide provided 8,10-di-O-methylbergenin (2). The 3,4,11-triacette (4) of 2 had physical data that accorded with those for the natural compound.